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Diferencia entre revisiones de «Dibenzodioxinas policloradas»

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La [[Organización Mundial de la Salud]] y varios gobiernos han establecido ingestas tolerables diarias, mensuales o anuales. Las dioxinas ingresan a la población general casi exclusivamente por la ingestión de alimentos, específicamente a través del consumo de pescado, carne y productos lácteos, ya que las dioxinas son solubles en grasa y escalan fácilmente en la [[Cadena trófica|cadena alimentaria]].<ref name="pmid11346131">{{cite journal |vauthors=Schecter A, Cramer P, Boggess K |title=Intake of dioxins and related compounds from food in the U.S. population |journal=J. Toxicol. Environ. Health Part A |volume=63 |issue=1 |pages=1–18 |year=2001 |pmid=11346131 | doi = 10.1080/152873901750128326 |display-authors=etal |url=http://www.ejnet.org/dioxin/dioxininfood.pdf }}</ref><ref>{{cite journal |author1=Liem A.K. |author2=Furst P. |author3=Rappe C. | year = 2000 | title = Exposure of populations to dioxins and related compounds | journal = Food Additives and Contaminants | volume = 17 | issue = 4| pages = 241–259 |doi=10.1080/026520300283324 |pmid=10912239 }}</ref>
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== Véase también ==
== Véase también ==

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Las dibenzodioxinas policloradas (PCDD), o simplemente dioxinas, son un grupo de compuestos orgánicos polihalogenados que son contaminantes ambientales importantes.

Estructura general de los PCDD donde n y m pueden variar de 0 a 4

Por simplicidad, se las denomina comúnmente, pero de manera inexacta, dioxinas, porque cada molécula de PCDD contiene una estructura esquelética de dibenzo-1,4-dioxina, con 1,4-dioxina como anillo central. Los miembros de la familia PCDD se bioacumulan en humanos y en la vida silvestre debido a sus propiedades lipofílicas y pueden causar alteraciones del desarrollo y cáncer.

Las dioxinas se producen como subproductos en la fabricación de algunos organocloruros, en la incineración de sustancias que contienen cloro, como el policloruro de vinilo (PVC), en el blanqueo con cloro del papel y en fuentes naturales como volcanes e incendios forestales.[1]​ Ha habido muchos incidentes de contaminación por dioxinas como resultado de emisiones industriales y accidentes; los primeros incidentes de este tipo se produjeron a mediados del siglo XIX durante la Revolución Industrial.[2]​

La palabra "dioxinas" también puede referirse a otros compuestos clorados de acción similar (ver Dioxinas y compuestos similares a las dioxinas).

Estructura química de las dibenzo-1,4-dioxinas

La fórmula esqueletal y el esquema de numeración de sustituyentes del compuesto original dibenzo-1,4-dioxina

La estructura de la dibenzo-1,4-dioxina consta de dos anillos de benceno unidos por dos puentes de oxígeno. Esto hace que el compuesto sea un diéter aromático. El nombre dioxina se refiere formalmente al anillo central dioxigenado, que está estabilizado por los dos anillos de benceno flanqueantes.

En los PCDD, los átomos de cloro están unidos a esta estructura en cualquiera de los 8 lugares diferentes de la molécula, en las posiciones 1-4 y 6-9. Hay 75 diferentes congéneres de PCDD (es decir, compuestos de dioxina relacionados).[3]​

La toxicidad de los PCDD depende del número y la posición de los átomos de cloro. Se ha descubierto que los congéneres que tienen cloro en las posiciones 2, 3, 7 y 8 son significativamente tóxicos. De hecho, 7 congéneres tienen átomos de cloro en las posiciones relevantes que fueron considerados tóxicos por el esquema de equivalentes tóxicos de la Organización Mundial de la Salud (WHO-TEQ).[4]​

Perspectiva historica

Estructura de la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD)

Las bajas concentraciones de dioxinas existían en la naturaleza antes de la industrialización como resultado de la combustión natural y los procesos geológicos.[5]​[6]​ Las dioxinas se produjeron por primera vez involuntariamente como subproductos a partir de 1848 cuando las plantas de proceso Leblanc comenzaron a funcionar en Alemania.[2]​ La primera síntesis intencional de dibenzodioxina clorada fue en 1872. Hoy en día, las concentraciones de dioxinas se encuentran en todos los seres humanos, con niveles más altos que se encuentran comúnmente en personas que viven en países más industrializados. La dioxina más tóxica, 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), se hizo conocida como contaminante del Agente Naranja, un herbicida utilizado en la Emergencia Malaya y la Guerra de Vietnam.[7]​ Más tarde, se encontraron dioxinas en Times Beach, Misuri[8]​ y Love Canal, Nueva York[9]​ y Seveso, Italia.[10]​ Más recientemente, las dioxinas han aparecido en las noticias con el envenenamiento del presidente Víktor Yúshchenko de Ucrania en 2004,[11]​ la crisis de la mozzarella de Nápoles[12]​ la crisis del cerdo irlandés de 2008 y el incidente de la alimentación en Alemania de 2010.[13]​

Fuentes de dioxinas

El inventario de fuentes de compuestos similares a las dioxinas de la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos es posiblemente la revisión más completa de las fuentes y liberaciones de dioxinas,[14]​ pero otros países ahora también tienen investigaciones sustanciales.

Perfil de concentración de PCDD en un núcleo de sedimento fechado de Esthwaite Water, Cumbria, Reino Unido

La exposición ocupacional es un problema para algunos en las industrias químicas, históricamente para aquellos que fabrican herbicidas de clorofenoles o clorofenoxiácidos o en la aplicación de productos químicos, en particular herbicidas. En muchas naciones desarrolladas existen ahora regulaciones sobre emisiones que han disminuido drásticamente las emisiones[14]​ y, por lo tanto, han aliviado algunas preocupaciones, aunque la falta de muestreo continuo de las emisiones de dioxinas causa preocupación por la subestimación de las emisiones. En Bélgica, mediante la introducción de un proceso llamado AMESA, el muestreo continuo mostró que el muestreo periódico subestimaba las emisiones en un factor de 30 a 50 veces. Pocas instalaciones cuentan con muestreo continuo.

Las dioxinas se producen en pequeñas concentraciones cuando se quema material orgánico en presencia de cloro, ya sea que el cloro esté presente como iones cloruro o como compuestos organoclorados, por lo que se producen ampliamente en muchos contextos. Según los datos más recientes de la EPA de Estados Unidos, las principales fuentes de dioxinas se encuentran en general en los siguientes tipos:[14]​

Cuando se llevó a cabo por primera vez en 1987, el inventario original de fuentes de dioxinas de la EPA de EE. UU. Reveló que la incineración representaba más del 80% de las fuentes de dioxinas conocidas. Como resultado, la EPA de EE. UU. Implementó nuevos requisitos de emisiones. Estas regulaciones lograron reducir las emisiones de dioxinas de los incineradores. La incineración de desechos sólidos urbanos, desechos médicos, lodos de aguas residuales y desechos peligrosos juntos produce ahora menos del 3% de todas las emisiones de dioxinas. Sin embargo, desde 1987, la quema de barriles en el patio trasero casi no ha disminuido y ahora es la mayor fuente de emisiones de dioxinas, produciendo alrededor de un tercio de la producción total.[14]​

En la incineración, las dioxinas también pueden reformarse o formarse de novoen la atmósfera sobre la chimenea a medida que los gases de escape se enfrían a través de una ventana de temperatura de 600 a 200 °C. El método más común para reducir la cantidad de dioxinas que se reforman o se forman de novo es mediante el enfriamiento rápido (30 milisegundos) de los gases de escape a través de esa ventana de 400 °C.[15]​ Las emisiones de dioxinas del incinerador se han reducido en más del 90% como resultado de los nuevos requisitos de control de emisiones. La incineración en los países desarrollados es ahora un contribuyente muy pequeño a las emisiones de dioxinas.

Las dioxinas también se generan en reacciones que no implican quemaduras, como fibras blanqueadoras con cloro para papel o textiles, y en la fabricación de fenoles clorados, particularmente cuando la temperatura de reacción no está bien controlada.[16]​ Los compuestos implicados incluyen el conservante de la madera pentaclorofenol y también herbicidas como el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (o 2,4-D) y el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T). Los niveles más altos de cloración requieren temperaturas de reacción más altas y una mayor producción de dioxinas. También se pueden formar dioxinas durante la descomposición fotoquímica del compuesto antimicrobiano común triclosán.[17]​

Fuentes de ingesta humana

Un gráfico que ilustra la cantidad de dioxinas que consume un estadounidense promedio por día. (Nota: pg = picogramo, o una billonésima parte de un gramo, o 10−12 g).[18]​

La Organización Mundial de la Salud y varios gobiernos han establecido ingestas tolerables diarias, mensuales o anuales. Las dioxinas ingresan a la población general casi exclusivamente por la ingestión de alimentos, específicamente a través del consumo de pescado, carne y productos lácteos, ya que las dioxinas son solubles en grasa y escalan fácilmente en la cadena alimentaria.[18]​[19]​

Las madres transmiten a los niños cargas corporales sustanciales y la lactancia materna aumenta la carga corporal del niño.[20]​ La exposición a dioxinas también puede ocurrir por contacto con madera tratada con pentaclorofenol (Penta) ya que el pentaclorofenol a menudo contiene dioxinas como contaminante. La ingesta diaria de los niños durante la lactancia a menudo supera con creces la ingesta de los adultos en función del peso corporal. Es por eso que el grupo de consulta de la OMS evaluó la ingesta tolerable para evitar que una mujer acumule cargas corporales nocivas antes de su primer embarazo.[21]​ Los niños amamantados por lo general todavía tienen cargas corporales de dioxinas más altas que los niños no amamantados. La OMS todavía recomienda la lactancia materna por sus otros beneficios.[22]​ En muchos países, las dioxinas en la leche materna han disminuido incluso en un 90% durante las dos últimas décadas.[23]​

Véase también

  • Dioxinas y compuestos similares a las dioxinas
  • Dibenzofuranos policlorados (PCDF): Un grupo de compuestos, producido por las mismas condiciones que las dioxinas y comúnmente co-presente con dioxinas en incidentes de contaminación. Tienen el mismo modo de acción tóxica y se incluyen en el esquema de equivalentes tóxicos para evaluar los niveles de dioxinas.
  • Bifenilos policlorados: Grupo de compuestos que se han utilizado históricamente en la fabricación de transformadores eléctricos, algunos de cuyos miembros también pueden contribuir a la toxicidad similar a las dioxinas. Estos compuestos similares a las dioxinas también se incluyen en el esquema de equivalentes tóxicos cuando se miden los niveles de dioxinas.

Referencias

  1. ↑ Beychok, Milton R. (January 1987). «A data base for dioxin and furan emissions from refuse incinerators». Atmospheric Environment 21 (1): 29-36. Bibcode:1987AtmEn..21...29B. doi:10.1016/0004-6981(87)90267-8. 
  2. ↑ a b Weber R, Tysklind M, Gaus C (2008). «Dioxin - contemporary and future challenges of historical legacies». Environmental Science and Pollution Research 15 (2): 96-100 (p.97). PMID 18380226. doi:10.1065/espr2008.01.473. 
  3. ↑ Nomenclature and physico-chemical properties of PCDDs and PCDFs. In: Dioxins in the Environment: What are the health risks? INSERM Collective Expert Evaluation Reports (2000). Ncbi.nlm.nih.gov (2011-03-18). Retrieved on 2011-06-09.
  4. ↑ Van den Berg M, Birnbaum LS, Denison M (2006). «The 2005 World Health Organization reevaluation of human and Mammalian toxic equivalency factors for dioxins and dioxin-like compounds». Toxicol. Sci. 93 (2): 223-41. PMC 2290740. PMID 16829543. doi:10.1093/toxsci/kfl055. 
  5. ↑ «Compilation of EU Dioxin Exposure and Health Data». Archivado desde el original el 16 de junio de 2007. Consultado el 4 de junio de 2007. 
  6. ↑ «FDA/CFSAN — Questions and Answers about Dioxins». Archivado desde el original el 1 de junio de 2007. Consultado el 4 de junio de 2007. 
  7. ↑ Schecter A, Birnbaum L, Ryan JJ, Constable JD; Birnbaum; Ryan; Constable (2006). «Dioxins: an overview». Environ. Res. 101 (3): 419-28. Bibcode:2006ER....101..419S. PMID 16445906. doi:10.1016/j.envres.2005.12.003. 
  8. ↑ «Times Beach Record of Decision Signed». United States Environmental Protection Agency. Consultado el 4 de junio de 2007. 
  9. ↑ «Love Canal Record of Decision Signed». United States Environmental Protection Agency. Consultado el 4 de junio de 2007. 
  10. ↑ «4 Seveso: A paradoxical classic disaster». Consultado el 4 de junio de 2007. 
  11. ↑ «Yushchenko's acne points to dioxin poisoning». Consultado el 14 de enero de 2009. 
  12. ↑ McCarthy, Michael; Phillips, John (22 de marzo de 2008). «Italy's toxic waste crisis, the Mafia – and the scandal of Europe's mozzarella». The Independent (London). Consultado el 28 de marzo de 2008. 
  13. ↑ http://ec.europa.eu/food/committees/regulatory/scfcah/animal_health/presentations/1112012011_dioxin_germany.pdf
  14. ↑ a b c d «An Inventory of Sources and Environmental Releases of Dioxin-Like Compounds in the U.S. for the Years 1987, 1995, and 2000» (PDF). 1 de noviembre de 2006.  EPA/600/P-03/002f, Final Report
  15. ↑ Cheung WH, Lee VK, McKay G; Lee; McKay (2007). «Minimizing dioxin emissions from integrated MSW thermal treatment». Environ. Sci. Technol. 41 (6): 2001-7. Bibcode:2007EnST...41.2001C. PMID 17410797. doi:10.1021/es061989d. 
  16. ↑ Kulkami P.S.; Crespo J.G.; Afonso C.A.M. (2008). «Dioxins sources and current remediation technologies - a review». Environment International 34 (1): 139-153. PMID 17826831. doi:10.1016/j.envint.2007.07.009. 
  17. ↑ Latch DE, Packer JL, Stender BL, VanOverbeke J, Arnold WA, McNeill K; Packer; Stender; Vanoverbeke; Arnold; McNeill (2005). «Aqueous photochemistry of triclosan: formation of 2,4-dichlorophenol, 2,8-dichlorodibenzodioxin, and oligomerization products». Environ. Toxicol. Chem. 24 (3): 517-25. PMID 15779749. doi:10.1897/04-243R.1. 
  18. ↑ a b «Intake of dioxins and related compounds from food in the U.S. population». J. Toxicol. Environ. Health Part A 63 (1): 1-18. 2001. PMID 11346131. doi:10.1080/152873901750128326.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  19. ↑ Liem A.K.; Furst P.; Rappe C. (2000). «Exposure of populations to dioxins and related compounds». Food Additives and Contaminants 17 (4): 241-259. PMID 10912239. doi:10.1080/026520300283324. 
  20. ↑ Przyrembel H, Heinrich-Hirsch B, Vieth B; Heinrich-Hirsch; Vieth (2000). Exposition to and Heal Theffects of Residues in Human Milk. «Exposition to and health effects of residues in human milk». Adv. Exp. Med. Biol. Advances in Experimental Medicine and Biology 478. pp. 307-25. ISBN 978-0-306-46405-8. PMID 11065082. doi:10.1007/0-306-46830-1_27. 
  21. ↑ «Consultation on assessment of the health risks of dioxins; re-evaluation of the tolerable daily intake (TDI): Executive summary». Food Additives and Contaminants 17 (4): 223-240. 2000. PMID 10912238. doi:10.1080/713810655. 
  22. ↑ Healthy Milk, Healthy Baby – Chemical Pollution and Mother's Milk – Chemicals: Dioxins and Furans. Nrdc.org. Retrieved on 2011-06-09.
  23. ↑ «WHO Fact Sheet – "Persistent organic pollutants in human milk». Diciembre de 2009. Consultado el 29 de abril de 2017. 

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