Diferencia entre revisiones de «Teobromina»
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No contiene [[bromo]], a pesar de su nombre. Éste deriva de ''[[Theobroma]]'', el [[Género (biología)|género]] al que pertenece el árbol de cacao. La palabra ''Theobroma'' proviene a su vez de las raíces [[Griego antiguo|griegas]] ''theo'' ("[[dios]]") y ''broma'' ("comida"), significando "comida de los dioses". El sufijo ''-ina'' es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno. |
No contiene [[bromo]], a pesar de su nombre. Éste deriva de ''[[Theobroma]]'', el [[Género (biología)|género]] al que pertenece el árbol de cacao. La palabra ''Theobroma'' proviene a su vez de las raíces [[Griego antiguo|griegas]] ''theo'' ("[[dios]]") y ''broma'' ("comida"), significando "comida de los dioses". El sufijo ''-ina'' es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno. |
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Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 ºC), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el [[sistema nervioso humano]], pero menos potente. |
Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 ºC), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el [[sistema nervioso humano]], pero mucho menos potente. |
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El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán [[Hermann Emil Fischer]] en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas .<ref>{{cita web |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html |título= The Nobel Prize in Chemistry 1902 |
El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán [[Hermann Emil Fischer]] en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas .<ref>{{cita web |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html |título= The Nobel Prize in Chemistry 1902 |
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== Fuentes == |
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La teobromina es el principal alcaloide<ref>{{cita libro |apellido=Klages |nombre=Federico |enlaceautor= |título=Tratado de Química Orgánica |url= |fechaacceso=14 de octubre de 2016 |idioma= |otros= |edición= |año=1968 |editor= |editorial=Reverté S.A. |ubicación= |isbn= |capítulo= |páginas=599 |cita= }}</ref> encontrado en el cacao y el chocolate. El [[cacao en polvo]] puede contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que |
La teobromina es el principal alcaloide<ref>{{cita libro |apellido=Klages |nombre=Federico |enlaceautor= |título=Tratado de Química Orgánica |url= |fechaacceso=14 de octubre de 2016 |idioma= |otros= |edición= |año=1968 |editor= |editorial=Reverté S.A. |ubicación= |isbn= |capítulo= |páginas=599 |cita= }}</ref> encontrado en el cacao y el chocolate. El [[cacao en polvo]] puede contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que alcanzan el 10%. Unos 28 gramos de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos de teobromina, mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene unos 200 miligramos. Este molécula se puede encontrar en pequeñas cantidades en la [[nuez de kola]] (1.0-2.5%), el guaraná, ''[[Paullinia cupana]],'' y la planta del té. Los granos de cacao contienen un 1% de teobromina de forma natural. |
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Las especies de plantas con mayores concentraciones de teobromina son: |
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En la medicina y un estimulante cardíaco. |
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Por su efecto diurético y su habilidad vasodilatadora, la teobromina se ha usado para tratar la [[hipertensión arterial]]. La revista ''American Journal of Clinical Nutrition'' señala que el uso histórico de la teobromina como tratamiento para otros problemas circulatorios incluyendo [[arteriosclerosis]], ciertas enfermedades vasculares, [[angina de pecho]] e hipertensión debería ser considerado para futuras investigaciones. |
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Siguiendo su descubrimiento a finales del siglo XIX, esta molécula se empezó a usar en 1916, cuando fue recomendada por la publicación ''Principles of Medical Treatment'' como un tratamiento para el edema (retención de líquidos en ciertas partes del organismo) y otros problemas. |
Siguiendo su descubrimiento a finales del siglo XIX, esta molécula se empezó a usar en 1916, cuando fue recomendada por la publicación ''Principles of Medical Treatment'' como un tratamiento para el edema (retención de líquidos en ciertas partes del organismo) y otros problemas. |
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En el cuerpo humano, los niveles de teobromina se reducen a la mitad entre 6 y 10 horas después de haberse consumido. |
En el cuerpo humano, los niveles de teobromina se reducen a la mitad entre 6 y 10 horas después de haberse consumido. |
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La teobromina se ha usado en experimentos sobre defectos en el nacimiento involucrando ratones y conejos. Se detectó un peso fetal por debajo de lo normal en conejos una vez se los alimentó forzadamente con teobromina, pero no después de una nueva administración de la droga. No se detectaron defectos de nacimiento en ratas. Se han patentado posibles usos de este compuesto en futuros tratamientos en campos como la prevención de cáncer. |
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La teobromina también parece ser efectiva contra la [[caries]], y ha demostrado ser más efectiva que el tradicional [[fluoruro]] en algunos estudios. Sus ventajas incluyen la posibilidad de ingerirla fácilmente, pudiéndose obviar los avisos de 'no tragar' de los enjuagues bucales actuales. |
La teobromina también parece ser efectiva contra la [[caries]], y ha demostrado ser más efectiva que el tradicional [[fluoruro]] en algunos estudios. Sus ventajas incluyen la posibilidad de ingerirla fácilmente, pudiéndose obviar los avisos de 'no tragar' de los enjuagues bucales actuales. |
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== Toxicidad == |
== Toxicidad == |
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La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el |
La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el cacao. En ensayos clínicos se han usado dosis de más de 1000 mg sin efectos dañinos, aunque pueden provocar molestias estomacales leves. Para tener efectos nocivos sobre los humanos debe de ingerirse una gran cantidad de cacao. |
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Sin embargo, la teobromina es altamente tóxica para ciertos animales domésticos, como perros y gatos. Una dosis pequeña de teobromina puede causarles arritmias cardíacas y convulsiones, e incluso la muerte. |
Sin embargo, la teobromina es altamente tóxica para ciertos animales domésticos, como perros y gatos. Una dosis pequeña de teobromina puede causarles arritmias cardíacas y convulsiones, e incluso la muerte. |
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Revisión del 10:29 11 jul 2017
| Teobromina | ||
|---|---|---|
 Fórmula estructural de la teobromina. | ||
 Modelo de bolas y varillas de la teobromina. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | xanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina | |
| Fórmula molecular | C7H8N4O2 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | C03BD01 R03DA07 | |
| Número CAS | 83-67-0[1] | |
| ChEBI | 28946 | |
| ChEMBL | CHEMBL1114 | |
| ChemSpider | 5236 | |
| DrugBank | DB01412 | |
| PubChem | 5429 | |
| UNII | OBD445WZ5P | |
| KEGG | C07480 | |
|
Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco cristalino de sabor amargo. | |
| Masa molar | 180,164 g/mol | |
| Punto de fusión | 630 K (357 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.9 pKa | |
| Solubilidad en agua | 0.33 g/l (a 25ºC) | |
| Momento dipolar | 0.411 D | |
| Propiedades farmacológicas | ||
| Metabolismo | Desmetilación hepática y posterior oxidación. | |
| Excreción | Renal (10% teobromina, 90% metabolitos) | |
| Semivida | 7.1 ± 0.7 horas | |
| Compuestos relacionados | ||
| Xantinas | Cafeína, teofilina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide[2] de sabor amargo procedente del árbol de cacao. Su fórmula molecular es C7H8N4O2, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).
No contiene bromo, a pesar de su nombre. Éste deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theo ("dios") y broma ("comida"), significando "comida de los dioses". El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.
Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 ºC), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero mucho menos potente.
El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas .[3]
Fuentes
La teobromina es el principal alcaloide[4] encontrado en el cacao y el chocolate. El cacao en polvo puede contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que alcanzan el 10%. Unos 28 gramos de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos de teobromina, mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene unos 200 miligramos. Este molécula se puede encontrar en pequeñas cantidades en la nuez de kola (1.0-2.5%), el guaraná, Paullinia cupana, y la planta del té. Los granos de cacao contienen un 1% de teobromina de forma natural.
Las especies de plantas con mayores concentraciones de teobromina son:
- Theobroma cacao
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Ilex guayusa
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paullinia cupana
- Coffea arabica
Las concentraciones promedio en productos de cacao y productos del algarrobo son las contenidas en la siguiente tabla:
| Producto | Porcentaje de teobromina promedio (Plantilla:10^) |
|---|---|
| Cacao | 20.3 |
| Cereales con cacao | 0.695 |
| Productos de repostería con chocolate | 1.47 |
| Cubiertas de chocolate | 1.95 |
| Bebidas de cacao | 2.66 |
| Helados de chocolate | 0.621 |
| Leche con cacao | 0.226 |
| Productos de algarrobo | 0.000–0.504 |
Biosíntesis.
La teobromina es una purina derivada de la xantosina, un nucleósido. La ruptura de la ribosa y la N-metilación produce 7-metilxanthosina, que es precursora de la teobromina, que a su vez es precursora de la cafeína.
Usos terapéuticos
En la medicina y un estimulante cardíaco.
Por su efecto diurético y su habilidad vasodilatadora, la teobromina se ha usado para tratar la hipertensión arterial. La revista American Journal of Clinical Nutrition señala que el uso histórico de la teobromina como tratamiento para otros problemas circulatorios incluyendo arteriosclerosis, ciertas enfermedades vasculares, angina de pecho e hipertensión debería ser considerado para futuras investigaciones.
Siguiendo su descubrimiento a finales del siglo XIX, esta molécula se empezó a usar en 1916, cuando fue recomendada por la publicación Principles of Medical Treatment como un tratamiento para el edema (retención de líquidos en ciertas partes del organismo) y otros problemas.
En el cuerpo humano, los niveles de teobromina se reducen a la mitad entre 6 y 10 horas después de haberse consumido.
La teobromina también parece ser efectiva contra la caries, y ha demostrado ser más efectiva que el tradicional fluoruro en algunos estudios. Sus ventajas incluyen la posibilidad de ingerirla fácilmente, pudiéndose obviar los avisos de 'no tragar' de los enjuagues bucales actuales.
Toxicidad
La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el cacao. En ensayos clínicos se han usado dosis de más de 1000 mg sin efectos dañinos, aunque pueden provocar molestias estomacales leves. Para tener efectos nocivos sobre los humanos debe de ingerirse una gran cantidad de cacao.
Sin embargo, la teobromina es altamente tóxica para ciertos animales domésticos, como perros y gatos. Una dosis pequeña de teobromina puede causarles arritmias cardíacas y convulsiones, e incluso la muerte.
Referencia
- ↑ Número CAS
- ↑ «TEOBROMINA». www.elika.net. Fundación Vasca para la Seguridad Agroalimentaria. 11 de marzo de 2009. Consultado el 13 de octubre de 2016.
- ↑ «The Nobel Prize in Chemistry 1902 Emil Fischer». https://www.nobelprize.org/ (en inglés). Nobelprize.org. Consultado el 14 de octubre de 2016.
- ↑ Klages, Federico (1968). Tratado de Química Orgánica. Reverté S.A. p. 599.