Ácido bencílico

Ácido bencílico
	; Fórmula esquelética del ácido bencílico
	; Modelo Ball-and-stick de la molécula de ácido bencílico
Nombre IUPAC
	Ácido hidroxidi(fenil)acético
General
Otros nombres	Ácido α,α-difenil-α-hidroxiacético, ácido α,α-difenilglicólico, ácido α-hidroxidifenilacético, ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético, ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, ácido difenilglicólico, Ácido hidroxidifenil acético
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C14H12O3
Identificadores
Número CAS	76-93-7
ChEBI	39414
ChEMBL	578171
ChemSpider	6220
PubChem	6463
UNII	8F6J993XXR
	SMILES O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
	InChI InChI=1S/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16); Key: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	1,08 kg/m³; 0,00108 g/cm³
Masa molar	22 824 g/mol
Punto de fusión	150 °C (423 K) a 152 °C (425 K)
Punto de ebullición	180 °C (453 K)
Presión de vapor	0,00000002 [mmHg] a 25 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,41 g/L (25 °C)
Solubilidad	Muy soluble en etanol, éter etílico; ácido sulfúrico concentrado soluble; ligeramente soluble en acetona.
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	1 2 0
Frases H	H302
Frases P	P264,P270,P301+312,P330,P501
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido bencílico es un compuesto orgánico con fórmula C
14H
12O
3 o (C
6H
5)₂(HO)C(COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco, soluble en muchos alcoholes primarios.

Preparación

El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo, etanol e hidróxido de potasio.

Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización del benzaldehído a bencilo, que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico.^[4]

Usos

Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos de glicolato, incluidos el clidinio, la fenitoína, el flutropio y el mepenzolato, que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina.

Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante bencilato de 3-quinuclidinilo (BZ), que está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También es monitoreado por las fuerzas del orden de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas.^[5]