Zearalenona
| Zearalenona | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (3S,11E)-14,16-dihidroxi-3-metil-3,4,5,6,9,10-hexahidro-1H-2-benzoxaciclotetradecien-1,7(8H)-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | ZEA, micotoxina F2 | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C18H22O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 17924-92-4[1] | |
| ChEBI | 10106 | |
| ChEMBL | CHEMBL454173 | |
| ChemSpider | 4444897 | |
| PubChem | 5281576 | |
| UNII | 5W827M159J | |
| KEGG | C09981 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 318,4 g/mol | |
| Punto de fusión | 159 °C (432 K) - 166 °C (439 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua |
20 mg/L Ligeramente soluble en hexano y progresivamente más soluble en benceno, acetonitrilo, diclorometano, metanol y acetona. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La zearalenona (ZEA), también conocida como micotoxina F2, es una micotoxina producida por varias especies de hongos pertenecientes al género Fusarium, entre las que se encuentran F. graminearum, F. culmorum, F.equiseti y F. verticillioides.[2]
Estos hongos son los principales contaminantes de cultivos en las regiones templadas, siendo sus condiciones óptimas de desarrollo temperaturas entre 21 y 25 °C y un 87-88% de humedad relativa.[3][4]
Estructura química[editar]
Químicamente, la estructura de la zearalenona es una lactona de ácido resorcicíclico, descrita como lactona del ácido 6-[10-hidroxi-6-oxo-trans-1-undecenil]-B-resorcíclico.[5]
Toxicidad[editar]
Ingesta[editar]
En el año 2000, el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA), estableció una ingesta diaria tolerable (TDI) de 0.5 μg/kg por peso corporal (p.c.). En ese mismo año, a nivel europeo, el Comité Científico de Alimentación Humana (SCF) estableció una TDI temporal de 0.2 μg/kg p.c.[6]
Sin embargo, las estimaciones de la exposición crónica a zealenona, basados en los datos de prevalencia de esta en los alimentos, se encuentran por debajo o en el mismo rango de la TDI en todos los grupos de edad por lo que no representaría una preocupación para la salud.[7]
Fuentes de exposición[editar]
La ingesta de zearalenona puede ocurrir de forma directa, por ingesta de materias primas (cereales y sus derivados, frutos secos, frutas, etc) contaminadas por el hongo; o de forma indirecta, a través de la acumulación de sus residuos en la carne, los huevos y la leche, como consecuencia del consumo animal de alimentos contaminados.
Puesto que la zearalenona se metaboliza y se elimina de forma rápida en los animales, los residuos de zearalenona en alimentos de origen animal (carne, leche, huevos, etc) son muy bajos y no contribuyen significativamente a la exposición humana a dicha micotoxina.[4]
En cuanto a los alimentos de origen vegetal, la zearalenona se encuentra comúnmente en maíz pero también puede ser encontrada en otros cereales como el trigo, la cebada, el sorgo y el centeno.[2] Por tanto, los principales alimentos que pueden estar contaminados con zearalenona son los cereales de desayuno tipo “corn flakes”, aperitivos de maíz, el maíz dulce en conserva y la cerveza.[5] También puede estar presente en piensos.
Mecanismo de toxicidad[editar]
La zearalenona se absorbe de forma rápida y se metaboliza en el cuerpo humano dando lugar al α-zearalenol (más estrogénico) y al β-zearalenol (menos estrogénico que la zearalenona parental).[4]
Tanto la zearalenona como el zearalenol, tienen estructura de lactonas y presentan actividad estrogénica mediante mecanismos de competitividad con los propios estrógenos, activando y desactivando sus rutas metabólicas, a pesar de su escasa semejanza estructural aparente con los estrógenos fisiológicos. Sin embargo, la estructura tridimensional del anillo de lactona sitúa un grupo OH en una posición tal que puede interactuar con los receptores de estrógenos.[3]
La afinidad de unión relativa al receptor estrogénico para zearalenona y sus metabolitos es unas 10-20 veces menor a la de 17-β-estradiol, pero su vida media es considerablemente más larga. La afinidad es: α-zearalanol > α-zearalenol > β-zearalanol > zearalenona > β-zearalenol.[8]
Efectos[editar]
La zearalenona presenta un efecto estrogénico por lo que una ingesta dietética constante conduce a hiperestrogenismo con todos sus síntomas y consecuencias como el aumento de peso del útero, hipertrofia de la vagina, vulvovaginitis, mamitis, desarrollo precoz de mamas (telarquia precoz), trastornos del ciclo menstrual, cambios patológicos en los ovarios, falsos embarazos, abortos y esterilidad en hembras; o hipertrofia de glándulas accesorias y desarrollo de características secundarias femeninas en los machos.[3][4] También hay razones para creer que la zearalenona es la causa de la aparición de cambios de la pubertad temprana en niños.
Generalmente estos efectos son transitorios y desaparecen con el cambio de dieta, a menos que los animales hayan sido expuestos a concentraciones muy elevadas de estos compuestos durante periodos de tiempo muy prolongados.
Además, la zearalenona, como el resto de micotoxinas, puede afectar al sistema inmunológico, disminuyendo las defensas del organismo.[4]
Relación con el cáncer[editar]
La Organización Mundial de la Salud y la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (WHO-IARC) definieron a la zearalenona como no clasificable respecto a su carcinogenicidad para el ser humano, por lo que está incluida en el grupo 3.[9]
Sin embargo, la zearalenona, por su acción como fitoestrógeno, puede estar relacionada con la inducción de cáncer. El riesgo parece estar relacionado tanto con la cantidad de estrógenos presente en la comida como con su propia actividad biológica ya que, a través de su efecto estrogénico, pueden estimular el crecimiento de células cancerosas con receptores estrogénicos (por ejemplo, el cáncer de mama).[5]
Medidas de control[editar]
En la actualidad no es factible eliminar por completo los productos contaminados por micotoxinas, sin embargo existen varias formas de reducir los niveles de zearalenona en los alimentos.
Durante el cultivo y recolección[editar]
Durante el proceso desde la plantación del cultivo hasta el transporte de los alimentos cosechados, es importante la aplicación de Buenas Prácticas Agrícolas relacionadas con la higiene y manipulación con el fin de evitar o reducir los factores de riesgo relacionados con la contaminación de los cereales. Estas prácticas se encuentran recogidas en la Recomendación de la Comisión Europea del 17 de agosto de 2006 sobre la prevención y la reducción de las toxinas de Fusarium en los cereales y los productos a base de cereales.[10] Las más importantes tienen que ver con la elección de la variedad de cereal, las condiciones del cultivo, la cosecha, el secado, el almacenamiento y el transporte.[4]
En la transformación de los alimentos, es importante aplicar unas Buenas Prácticas de Fabricación de higiene y manipulación durante el almacenamiento, transporte, producción y envasado de los cereales y alimentos a base de cereales, con el fin de reducir en la mayor medida posible los niveles de zearalenona en el alimento final, así como establecer programas de Análisis de Peligros y Puntos de Control Crítico (APPCC).[3]
Métodos de reducción[editar]
La zearalenona es un compuesto muy termoestable, por lo que persiste durante todo la cadena de producción alimentaria, no pudiendo eliminar ni reducir sus niveles durante la molienda, procesado y cocción de los alimentos. No obstante, el uso de tratamientos físicos de descontaminación, como la selección de granos de cereales, los descascarillados y la posterior separación mecánica de la cáscara y el polvo del resto del cereal, reducen significativamente el contenido de zearalenona en los granos debido a que la mayor concentración de micotoxinas está en el grano sin tratar. La detoxificación con agentes químicos está prohibida en alimentos destinados al consumo humano, aunque su uso está permitido en materias primas de alimentación animal.[3]
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b AECOSAN (29 de julio de 2015). «Zearalenona y zearalenol». Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ a b c d e ELIKA (Fundación Vasca para la Seguridad Agroalimen taria) (12 de mayo de 2008). «Zearalenona». Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ a b c d e f ELIKA (21 de marzo de 2013). «Zearalenona». Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ a b c Departament de Salut de la Generalitat de Catalunya (2014). «Zearalenona» (en catalán). Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ Departamento de agricultura de la FAO (2013). «Micotoxinas de importancia mundial». Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ AECOSAN (21 de junio de 2011). «Opinión Científica de EFSA sobre riesgo para la salud relacionado con la presencia de zearalenona en alimentos». Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ Yazar, Selma; Z. Omurtag, Gülden (2008). «Fumonisins, Trichothecenes and Zearalenone in Cereals». International Journal of Molecular Sciences. PMID 19330061. doi:10.3390/ijms9112062. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015.
- ↑ WHO-IARC (7 de abril de 2015). «Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–112» (en inglés). Archivado desde el original el 25 de octubre de 2011. Consultado el 7 de noviembre de 2015.
- ↑ Diario Oficial de la Unión Europea (26 de agosto de 2006). «Recomendación de la Comisión de 17 de agosto de 2006 sobre la prevención y la reducción de las toxinas de Fusarium en los cereales y los productos a base de cereales». Consultado el 7 de noviembre de 2015.
| Control de autoridades |
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Datos: Q169326
Multimedia: Zearalenone / Q169326