Tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito

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Tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito
Nombre IUPAC
Tris[2,4-bis(2-metil-2-propanil)fenil]fosfito
General
Otros nombres
  • Irgafos 168
  • Alkanox 240
Fórmula semidesarrollada [(C4H9)2C6H3O]3P
Fórmula molecular C42H63O3P
Identificadores
Número CAS 31570-04-4[1]​
ChemSpider 82711
PubChem 91601
UNII 834E5H0LFF
InChI=InChI=1S/C42H63O3P/c1-37(2,3)28-19-22-34(31(25-28)40(10,11)12)43-46(44-35-23-20-29(38(4,5)6)26-32(35)41(13,14)15)45-36-24-21-30(39(7,8)9)27-33(36)42(16,17)18/h19-27H,1-18H3
Key: JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1021 kg/m³; 1,021 g/cm³
Masa molar 646 922 g/mol
Punto de fusión 181-184 °C
Punto de ebullición > 400 °C (673 K) °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El de tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito es un compuesto organofosforado con la fórmula [(C4H9)2C6H3O]3P. Este sólido blanco es un estabilizante ampliamente utilizado en polímeros donde funciona como antioxidante, así como otras funciones.[2]​ El compuesto es un éster de fosfito derivado del 2,4-di-terc-butilfenol.[3]​

Antioxidante de polímeros[editar]

Al tratarse de un organofosfito de baja volatilidad, es particularmente resistente a la hidrólisis. Protege los polímeros que son propensos a la oxidación, durante los pasos de procesamiento (peletización, fabricación y reciclaje), así como del cambio de peso molecular (por escisión de cadena o reticulación) y evita la decoloración. Como antioxidante secundario, el Irgafos 168 reacciona durante el procesamiento con hidroperóxidos formados por autooxidación de polímeros evitando la degradación inducida por el proceso y extendiendo el rendimiento de los antioxidantes primarios.

Cuando el producto reacciona con la radiación UV o por el procesamiento del polímero, se han identificado los productos de degradación 2,4-di-terc-butilfenol y tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfato.[4]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ M. D. Celiz, K. M. Morehouse, L. S. deJager, T. H. Begley (2020). «Concentration changes of polymer additives and radiolysis products in polyethylene resins irradiated at doses applicable to fresh produce». Radiation Physics and Chemistry 166 (108520). doi:10.1016/j.radphyschem.2019.108520. 
  3. ↑ Rainer Wolf; Bansi Lal Kaul (2000). Plastics, Additives. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a20_459. 
  4. ↑ Y. Yang et al. (2016). «Effects of Ultraviolet (UV) on Degradation of Irgafos 168 and Migration of Its Degradation Products from Polypropylene Films». J. Agric. Food Chem. 64 (41): 7866-7873. doi:10.1021/acs.jafc.6b03018. 
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