Toluidina

La toulidina es un compuesto químico derivado del tolueno o metilbenceno, (C₆H₅CH₃), clasificable como un amino-compuesto, específicamente una amina aromática o aril-amina. Hay tres isomeros de la toluidina: la orto-toluidina (o-toluidina), la meta-toluidina (m-toluidina) y la para-toluidina (p-toluidina). Tienen una estructura similar a la anilina excepto que hay un hidrógeno sustituido por un grupo metilo en al anillo bencénico. La diferencia entre los tres isómeros es la posición de enlace del grupo metilo sustituyente(-CH₃) con relación a la posición relativa del grupo funcional amino(-NH₂); ver la ilustración de las estructuras químicas abajo.

Isómeros de la toluidina
Nombre común	o-toluidina	m-toluidina	p-toluidina
Otros nombres	o-metilanilina 2-metilanilina	m-metilanilina 3-metilanilina	p-metilanilina 4-metilanilina
Nombre químico IUPAC	2-amino-1-metilbenceno	3-amino-1-metilbenceno	4-amino-1-metilbenceno
Fórmula química	C₇H₉N
Masa molar	107.17 g/mol
Temperatura de transición vítrea	189 K^[1]	187 K^[2]	[No formador de cristales]^[1]
Punto de fusión	−23 °C	−30 °C	43 °C
Punto de ebullición	199–200 °C	203–204 °C	200 °C
Densidad	1.00 g/cm³	0.98 g/cm³	1.05 g/cm³
Número CAS	[95-53-4]	[108-44-1]	[106-49-0]
SMILES	CC1=C(N)C=CC=C1	NC1=CC(C)=CC=C1	NC1=CC=C(C)C=C1

Referencias y Deslindes

Las propiedades químicas de las toluidinas son muy similares a las de la anilina. Las toluidinas tienen propiedades comunes con otras aminas. Debido al grupo amino enlazada al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas. Ninguna de las toluidinas es muy soluble en agua pura agua, pero se vuelven solubles si la disolución acuosa es acidificada debido a la formación de sales de amoníaco, como es usual para las aminas orgánicas. A temperatura y a presión ambiente, las orto- y meta-toluidinas son líquidos viscosos, pero la para-toluidina es un sólido. Esto puede explicarse por el hecho de que las moléculas de la p-toluidina son más simétricas y encajan en una estructura lineal cristalina más fácilmente. La p-toluidina puede obtenerse a partir de la reducción del p-nitrotolueno. La p-toluidina reacciona con el formaldehído para formar la base de Tröger.

Las toluidinas son utilizadas en la producción de pigmentos. Son los componentes de los aceleradores para pegamentos de cianoacrilato. Son tóxicas y se tiene cierto nivel de certeza de que son carcinógenos humanos.

El compuesto relacionado o-tolidina, utilizado como una presunta prueba para sangre en ciencia forense, se compone de dos moléculas de o-toluidina enlazadas.

Referencias

↑ ^a ^b Pratesi, G.; Bartolini, P.; Senatra, D.; Ricci, M.; Righini, R.; Barocchi, F.; Torre, R. (2003). «Experimental studies of the ortho-toluidine glass transition». Physical Review E 67. doi:10.1103/PhysRevE.67.021505.
↑ Alba-Simionesco, C.; Fan, J.; Angell, C. A. (1999). «Thermodynamic aspects of the glass transition phenomenon. II. Molecular liquids with variable interactions». The Journal of Chemical Physics 110: 5262. doi:10.1063/1.478800.

Enlaces externos

MSDS1 Archivado el 1 de agosto de 2017 en Wayback Machine.
MSDS2

Datos: Q312373
Multimedia: Toluidines / Q312373

[r1-1] Pratesi, G.; Bartolini, P.; Senatra, D.; Ricci, M.; Righini, R.; Barocchi, F.; Torre, R. (2003). «Experimental studies of the ortho-toluidine glass transition». Physical Review E 67. doi:10.1103/PhysRevE.67.021505.

[2] Alba-Simionesco, C.; Fan, J.; Angell, C. A. (1999). «Thermodynamic aspects of the glass transition phenomenon. II. Molecular liquids with variable interactions». The Journal of Chemical Physics 110: 5262. doi:10.1063/1.478800.

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