Sulfanilamida

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Sulfanilamida
Sulfanilamide-skeletal.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
4-aminobencenosulfonamida
Identificadores
Número CAS 63-74-1
Código ATC D06BA05 ; J01EB06
Código ATCvet QD06BA05
PubChem 5333
DrugBank DB00259
Datos químicos
Fórmula C6H8N2O2S 
Peso mol. 172.2049 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial
Uso en lactancia Sin restricciones de uso. (en la mayoría de los países)
Cat. embarazo No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)
Vías de adm. Vía tópica, Vía vaginal; Vía intramuscular
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La sulfanilamida es un compuesto orgánico de azufre antibacteriano cuya estructura química es similar al ácido p-aminobenzoico (PABA).[1]

Las sulfonamidas son derivados de sulfanilamida, que es el núcleo común a todos. La adición o sustitución de diversos grupos funcionales al grupo amida dan como resultado compuestos con propiedades físicas, químicas, farmacológicas y antibacterianas variables.[2]​ La sulfanilamida es de acción corta con propiedades similares a las de sulfametoxazol.[1]

Historia[editar]

En 1908, el químico vienés Paul Josef Jakob Gelmo preparó la sulfanilamida en 1908. De esta, posteriormente se sintetizó la sulfonamidocrisoidina que iba a emplearse como tinción. En 1932, el pátologo alemán Gerhard Domagk notó que la sustancia protegía a los ratones de prueba contra Streptococcus pyogenes.[3]

Modo de acción[editar]

La sulfanilamida compite con el ácido p-aminobenzoico por la enzima bacteriana dihidropteroato sintasa, lo que impide la incorporación del PABA en el ácido dihidrofólico, el precursor inmediato del ácido fólico. Esto conduce a una inhibición de la síntesis de ácido fólico bacteriano y la síntesis de novo de purinas y pirimidinas, lo que finalmente da como resultado el colapso y la muerte celular.

Uso indicado[editar]

En infecciones bacterianas de la piel; y en candidiasis por vía vaginal.

En veterinaria.

Su uso es en una combinación inyectable de sulfametazina, sulfanilamida y sulfatiazol. Se emplea en la difteria de los terneros y en pododermatitis de las vacas. En las enteritis del ganado y marranos.[4]

Uso en embarazo y lactancia[editar]

Embarazo

La sulfanilamida, igual que sus derivados sulfonamidas, se excretan en la leche materna en bajas concentraciones. Los niveles de sulfanilamida en leche (libre y conjugada) varían de 6 a 94 μg/ml.[5]

Lactancia

La excreción de sulfanilamida, y sus derivados sulfonamidas, en la leche materna aparentemente no representa un riesgo significativo para el recién nacido sano a término. La exposición a sulfonamidas a través de la leche materna debe evitarse en lactantes enfermos, estresados o prematuros y en niños con hiperbilirrubinemia o deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa.[5]

Referencias[editar]

  1. a b Sweetman, Sean C. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed. edición). Pharmaceutical Press. p. 343. ISBN 9780853698401. 
  2. Merton Boothe, Dawn. «Sulfonamides and Sulfonamide Combinations». MSD Vet. Consultado el 21 de marzo de 2018. 
  3. Drill, Victor Alexander; DiPalma, Joseph R.; [et al] (1974). Farmacología Médica de Drill. México: La Prensa Médica Mexicana. ISBN 968-435-002-3. 
  4. «SULFONAMIDES (Veterinary—Systemic)» (PDF (acceso público)). The United States Pharmacopeial Convention. 2007. Consultado el 21 de marzo de 2018. 
  5. a b Briggs, Gerald G.; Yaffe, Sumner J.; Freeman, Roger K. (2001). Drugs in pregnancy and lactation: a reference guide to fetal and neonatal risk (6th edición). Lippincott Williams & Wilkins. p. 1020. ISBN 978-0781732031.