Sulfatiazol

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Sulfatiazol
Sulfathiazole skeletal.svg
Estructura química
Sulfathiazole substance photo.jpg
Sulfatiazol
Nombre IUPAC
4-amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenosulfonamida
General
Fórmula molecular C9H9N3O2S2 
Identificadores
Número CAS 72-14-0[1]
ChEBI 9337
ChEMBL CHEMBL437
ChemSpider 5148
DrugBank 06147
PubChem 5340
UNII Y7FKS2XWQH

El sulfatiazol es un compuesto organosulfurado de la familia de las sulfamidas usado como antimicrobiano de acción rápida. Es un compuesto orgánico antimicrobiano de uso muy extendido por vía oral o cutánea hasta que se descubrieron alternativas menos tóxicas. Todavía se lo utiliza de modo ocasional en combinación con sulfabenzamida y sulfacetamida, y para desinfección de acuarios.

Existe en varias formas. La imida tautómero es dominante, al menos en el estado sólido. Allí el protón reside en el anillo de nitrógeno.[2]

El uso sistémico del sulfatiazol ha sido prohibido en varios países debido a la pérdida de efectividad bactericida y la sustitución por antibióticos de mayor eficacia y menores efectos secundarios. Una directiva de la FDA de Estados Unidos del 15 de octubre de 1970, menciona como efectos adversos de la droga, la toxicidad renal, dermatitis exfoliativa, eritema multiforme, agranulocitosis y anemia hemolítica o apástica, además de daño hepático.[3]

Se emplea también de manera vaginal.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. G. J. Kruger and G. Gafner "The crystal structure of sulphathiazole II" Acta Cryst. (1971).
  3. «List of Drug Products That Have Been Withdrawn or Removed From the Market for Reasons of Safety or Effectiveness». FDA (en inglés). 8 de octubre de 1998. Consultado el 7 de julio de 2015. «Sulfathiazole: All drug products containing sulfathiazole (except those formulated for vaginal use). Sulfathiazole, formerly marketed in Tresamide tablets and several other brands of tablets, was associated with renal complications, rash, fever, blood dyscrasias, and liver damage. Approvals of the NDA's for sulfathiazole tablets were withdrawn on September 28, 1970 ».