Sanguinarina

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Sanguinarina
Sanguinarine Structure V.1.svg
Nombre IUPAC
13-Methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridinium
General
Fórmula molecular C
20
H
14
NO
4
Identificadores
Número CAS 2447-54-3[1]
ChEBI 17183
ChEMBL 417799
ChemSpider 4970
PubChem 5154
UNII AV9VK043SS
Propiedades físicas
Masa molar 332.09 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Sanguinarina es una sal de amonio cuaternario del grupo de alcaloides del tipo benzo[c]fenantridina. Se extrae de algunas plantas, entre ellas de la sanguinaria (Sanguinaria canadensis), amapola mexicana espinoso Argemone mexicana,[2]Chelidonium majus, Macleaya cordata y de especies del género Bocconia.[3]​ También se encuentra en la raíz, tallo y hojas de la amapola, pero no en la cápsula.

Toxicidad[editar]

Se ha reportado que el alcaloide sanguinarina mata a las células de los animales a través de su acción sobre el bomba sodio-potasio.[4]​ La hidropesía epidémica es una enfermedad que resulta de la ingestión de sanguinarina.[5]

Si se aplica a la piel, la sanguinarina mata a las células y puede destruir el tejido. A su vez, la herida sangrante puede producir una costra masiva, llamada escara. Por esta razón, la sanguinarina se denomina escarótica.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Santos, A. C.; Adkilen, P. (1932). «The Alkaloids of Argemone Mexicana». Journal of the American Chemical Society 54 (7): 2923-2924. doi:10.1021/ja01346a037. 
  3. Xuelong, Yu (25 de agosto de 2014). «Alkaloids from the Tribe Bocconieae (Papaveraceae): A Chemical and Biological Review». Molecules 19 (9): 13042-13060. doi:10.3390/molecules190913042. Consultado el 23 de marzo de 2017. 
  4. Pitts, B. J.; Meyerson, L. R. (1981). «Inhibition of Na,K-ATPase Activity and Ouabain Binding by Sanguinarine». Drug Development Research 1 (1): 43-49. doi:10.1002/ddr.430010105. 
  5. Das, M.; Khanna, S. K. (1997). «Clinicoepidemiological, Toxicological, and Safety Evaluation Studies on Argemone Oil». Critical Reviews in Toxicology 27 (3): 273-297. PMID 9189656. doi:10.3109/10408449709089896. 
  6. Cienki, J. J.; Zaret, L. (2010). «An Internet Misadventure: Bloodroot Salve Toxicity». The Journal of Alternative and Complementary Medicine 16 (10): 1125-1127. PMID 20932193. doi:10.1089/acm.2010.0140. 

Enlaces externos[editar]