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Pirantel

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Pirantel
Nombre (IUPAC) sistemático
1-Metil-2-[(E)-2-(2-tienil)vinil]-5,6-dihidro-4H-pirimidina
Identificadores
Número CAS 15686-83-6
Código ATC P02CC01
PubChem 708857
DrugBank DB11156
ChemSpider 618121
UNII 4QIH0N49E7
KEGG D08451
ChEBI 8654
ChEMBL CHEMBL1626223
Datos químicos
Fórmula C11H14N2S 
Peso mol. 206.31 g/mol
CN1CCCN=C1C=CC2=CC=CS2
Datos físicos
P. de fusión 178–179 °C (Pirantel)[1]​ °C
Solubilidad en agua praticamente insoluble[2]​ mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Metabolismo Parcialmente hepático
Excreción Heces; orina
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Vías de adm. Oral

Pirantel es un compuesto orgánico del que derivan algunos medicamentos desparasitantes. La Organización Mundial de la Salud lo considera un medicamento esencial.

Pamoato de pirantel

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En su forma de pamoato de pirantel, el fármaco está indicado en el tratamiento de infecciones por Ancylostoma duodenale y otros nematodos en humanos y animales domésticos. La combinación de pirantel con el ácido pamoico inhibe la enzima colinesterasa y ocasiona la despolarización de la placa neuromuscular por medio de actividad nicotínica, lo cual origina parálisis espástica.

El pamoato de pirantel y sus análogos son bloqueadores neuromusculares despolarizantes con acción desparasitante. Induce una fuerte y persistente activación de los receptores nicotínicos, lo que resulta en la parálisis estática del gusano. El pamoato de pirantel también inhibe la enzima colinesterasa, que es eficaz contra las lombrices, nemátodos y los oxiuros.

Debido a que el pamoato de pirantel y la piperazina son antagonistas con respecto a sus efectos neuromusculares sobre los parásitos, su uso no suele ser combinado.

El pamoato de pirantel tiene una acción de corta duración y tiende a una completa eliminación del cuerpo por las heces y la orina en un plazo de 3 a 4 días.[3]​ La administración del pamoato de pirantel puede causar náuseas, vómitos, y dolor abdominal, dolor de cabeza, fiebre de origen farmacológico, hipersensibilidad, somnolencia, insomnio y exantema.

Véase también

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Referencias

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  1. Georg Thieme Verlag KG (2009). Stuttgart, ed. Thieme Chemistry; RÖMPP Online - Version 3.3. 
  2. Safety Data Sheet for PYRANTEL EMBONATE CRS Archivado el 7 de marzo de 2014 en Wayback Machine. – Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln, eingesehen 1. Marzo de 2009
  3. MACHADO, H.H.S. et al. Utilização de fenbendazole e da associação febantel, pamoato de pirantel e praziquantel no controle de oxiurídeos em gerbis. Arq. Bras. Med. Vet. Zootec. [online]. 2007, vol. 59, no. 12008-10-18, pp. 268-270. [1]. ISSN 0102-0935. doi: 10.1590/S0102-09352007000100045.