Oxolamina
| Oxolamina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| N,N-dietil-2-(3-fenill-1,2,4-oxadiazol-5-il)etanamina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 959-14-8 | |
| Código ATC | R05DB07 | |
| PubChem | 13738 | |
| DrugBank | DB13216 | |
| ChemSpider | 13143 | |
| UNII | 90BEA145GY | |
| KEGG | D07387 | |
| ChEMBL | 1620875 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C14H19N3O | |
| Peso mol. | 245.326 g/mol | |
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n1c(onc1c2ccccc2)CCN(CC)CC
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InChI=1S/C14H19N3O/c1-3-17(4-2)11-10-13-15-14(16-18-13)12-8-6-5-7-9-12/h5-9H,3-4,10-11H2,1-2H3
Key: IDCHQQSVJAAUQQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de ebullición | 130 °C (266 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Vida media | 24 h | |
| Excreción | Renal y fecal | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX) No aprobado en Estados Unidos | |
| Vías de adm. | Oral | |
La oxolamina es un supresor de la tos[1] que está disponible como medicamento genérico en muchas jurisdicciones.[2]
La oxolamina también tiene actividad antiinflamatoria, lo que provoca una reducción de la irritación de los receptores nerviosos del tracto respiratorio.[3]
Características estructurales, físicas y químicas
[editar]La oxolamina se presenta como un polvo cristalino blanco, inodoro y con un ligero sabor amargo. El compuesto es ligeramente soluble en agua (1:100) y en etanol. Es prácticamente insoluble en éter etílico, en éter de petróleo y en cloroformo. La sustancia, en solución acuosa, absorbe la luz ultravioleta (UV) en longitudes de onda de 239, 273 y 283 nm. Añadiendo 10% de hidróxido de sodio a la solución acuosa de la sustancia, se obtiene un precipitado blanquecino que con el tiempo se congela formando un líquido aceitoso con un punto de ebullición de 130 °C a 0,5 mmHg. Con el reactivo de Mayer se obtiene un precipitado de color blanco amarillento.
Síntesis del compuesto
[editar]El material de partida para la síntesis de oxolamina es la benzamidoxina, que reacciona en condiciones básicas con cloruro de 3-cloropropionilo para formar un producto acilado a partir de oxígeno. Este producto se cicla mediante trietilamina a un derivado de oxadiazol. En el paso final, este producto reacciona con dietilamina para formar la oxolamina.[4][5]
Farmacodinamia
[editar]A nivel de la mucosa del tracto respiratorio, el fármaco parece modular la secreción de citocinas inflamatorias y reducir la estimulación de las pequeñas terminaciones nerviosas libres amielínicas, muy extendidas en el sistema respiratorio, y causantes del estímulo de la tos.[6][7]
Farmacocinética
[editar]Después de la administración oral, la oxolamina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal. El compuesto se distribuye fácilmente a través del flujo sanguíneo, en diversos fluidos orgánicos y tejidos biológicos. El fármaco se metaboliza rápidamente y se elimina totalmente en 24 horas, tanto por excreción renal como por heces.[8]
Toxicología
[editar]Según estudios experimentales en ratones, se encontró que el valor DL50 era igual a 930 mg/kg de peso corporal, cuando la molécula se administra por vía oral .
Uso terapéutico
[editar]El medicamento está indicado en el tratamiento de infecciones de las vías respiratorias superiores[3] (en particular faringitis, laringitis, traqueítis, bronquitis aguda y crónica) si están asociadas con tos persistente e incapacitante. [9][10][11][12][13] También se prescribe en asociación con tratamiento con antibióticos en el caso de bronquiectasia y tos ferina.[14][15][16]
Estatus legal
[editar]La oxolamina no está aprobada en los Estados Unidos, pero puede comercializarse en otros lugares del mundo como supresor de la tos. Está catalogado como medicamento de prescripción en la legislación de Nueva Zelanda. La oxolamina también está aprobada en Taiwán para el tratamiento de la inflamación del tracto respiratorio debido a infecciones.[17]
Referencias
[editar]- ↑ «3.357 Oxolamine». Systemic Drugs. Monographs in Contact Allergy 4 (First edición). CRC Press. 2022. p. 712. ISBN 978-1-00-054991-1.
- ↑ «Oxolamine». drugs.com. 19 April 2015. Archivado desde el original el 20 September 2018. Consultado el 23 January 2018.
- ↑ a b «NCATS Inxight Drugs — OXOLAMINE CITRATE». drugs.ncats.io (en inglés). Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2022. Consultado el 26 de septiembre de 2022.
- ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (15 de junio de 2000). «Cough Remedies». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés). Wiley-VCH. ISBN 9783527303854.
- ↑ Lednicer, Daniel (octubre de 2008). «8. Drugs based on five-membered heterocycles». Strategies for Organic Drug Synthesis and Design (en inglés) (Segunda edición). Hoboken (Nueva Jersey): John Wiley & Sons. p. 304. ISBN 978-0-470-19039-5.
- ↑ De Gregorio, M. (diciembre de 1960). «[Anti-tussive activity in man and pharmaco-therapeutic characteristics of oxolamine (Perebron)].». Minerva Medica (en italiano) (Edizioni Minerva Medica) 1 (51): 4086-4090. PMID 13720535.
- ↑ Ceyhan, B.B.; Karakurt, S. (enero de 2002). «Effect of oxolamine on cough sensitivity in COPD patients» (PDF). Respiratory Medicine (en inglés) (Harcourt Publishers Ltd) 96 (1): 61-63. PMID 11863211. doi:10.1053/rmed.2001.1199. Consultado el 4 de octubre de 2024.
- ↑ Palazzo, G.; Corsi, G. (mayo de 1962). «Elimination of oxolamine in rat and in human beings.». Arzneimittelforschung [Drug Research] (Thieme Medical Publishers) 12: 545-546. PMID 14483303.
- ↑ De Gregorio, M. (febrero de 1962). «The treatment of tracheo-bronchial inflammation with oxolamine.». Panminerva Medica (en inglés) (Edizioni Minerva Medica) 4: 90-93. PMID 13884213.
- ↑ Araki, H.; Kitamura, Y.; Kagami, T. (31 de octubre de 1961). «[Clinical effects of oxolamine (Perebron)].». Minerva Medica (en italiano) (Edizioni Minerva Medica) 52: 3745-3747. PMID 14036833.
- ↑ Repaci, M. (1 de diciembre de 1960). «[The use of oxolamine citrate in the treatment of senile bronchopathies].». Minerva Medica (en italiano) (Edizioni Minerva Medica) 51: 4072-4077. PMID 13740908.
- ↑ Gunella, G.; Fabbri, M.; Laghi, M. (15 de marzo de 1982). «[Therapeutic action of oxolamine in acute tracheo-bronchitis].». La Clinica Terapeutica (en italiano) (Società Editrice Universo) 100 (5): 485-492. PMID 7140166.
- ↑ Ilie, E.; Alinescu, R.; Jelea, A. (septiembre de 1966). «[Study of the effect of oxolamine citrate in diseases of the respiratory tract].». Medicină Internă (Bucureşti) (en rumano) (Editura Medicală) 18 (9): 1085-1088. PMID 5975888.
- ↑ Balli, R. (octubre de 1963). «[Association of oxolamine with tetracycline in the treatment of bronchial diseases in laryngectomized subjects]». Minerva Otorinolaringologica (en italiano) (Edizioni Minerva Medica) 13: 310-313. PMID 14115130.
- ↑ Cairella, M. (14 de septiembre de 1970). «[Associations of antibiotics with non-steroid anti-inflammatory agents. Clinical observations on the treatment of acute and chronic bronchitis with tetracycline-oxolamine].». Il Policlinico. Sezione pratica (en italiano) (Edizioni Luigi Pozzi) 77 (37): 1183-1186. PMID 5458803.
- ↑ Cairella, M. (15 de noviembre de 1969). «[Combinations of antibiotics with non-steroidal anti-inflammatory agents. Clinical study of treatment of acute and chronic bronchitis with tetracycline-oxolamine].». La Clinica Terapeutica (en italiano) (Società Editrice Universo) 51 (3): 221-226. PMID 5407317.
- ↑ «Oxolamine». go.drugbank.com. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2022. Consultado el 26 de septiembre de 2022.
Enlaces externos
[editar]- Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Oxolamine» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 28 de diciembre de 2023, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.