Levonorgestrel

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Levonorgestrel
Levonorgestrel.svg
Levonorgestrel3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS 797-63-7
Código ATC G03AC03
PubChem 13109
DrugBank APRD00754
ChemSpider 12560
UNII 5W7SIA7YZW
KEGG D00950
ChEBI 6443
Datos químicos
Fórmula C21H28O2 
Peso mol. 312,446 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%
Unión proteica 55%
Metabolismo Hepático
Vida media 36 ± 13 horas
Excreción Renal: 45%; Fecal: 32%
Datos clínicos
Cat. embarazo X
Estado legal -only (EUA)
Vías de adm. Implante; injerto (liberación extendida); oral
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El levonorgestrel (o I-norgestrel o D-norgestrel) es una progestina sintética de segunda generación. Es el principio activo de algunos métodos anticonceptivos hormonales como los implantes subcutáneos, los anticonceptivos de emergencia -píldora del día después-, píldoras anticonceptivas y dispositivos intrauterinos.[1] [2] [3]

Química[editar]

El levonorgestrel (levo=izquierda) es una forma de una hormona que existe en dos formas con imagen en espejo izquierdo y derecho.

Químicamente, el levonorgestrel es un enantiómero levorrotatorio de la mezcla racémica norgestrel hormonalmente activo. Es una progestina gonano derivada de la 19-nortestosterona.[4]

Sus afinidades de unión relativas in vitro en los receptores de hormonas esteroides humanos son: 323% que el de la progesterona en el receptor de progesterona, 58% que el de la testosterona en el receptor androgénico (AR), 17% que el de la aldosterona en el receptor mineralocorticoide, 7.5% que el del cortisol en el receptor glucocorticoide, y <0,02% que el del estradiol en el receptor estrogénico.[5]

Uso[editar]

Anticonceptivo oral hormonal[editar]

En dosis bajas, el levonorgestrel se usa como una píldora anticonceptiva en formulaciones monofásicas y trifásicas de pastillas anticonceptivas orales combinadas. Las dosis monofásicas varían entre 100 y 250 µg, y las dosis trifásicas entre 50 µg, 75 µg y 125 µg.

En dosis diarias muy bajas de 30 µg, el levonorgestrel se usa en algunas formulaciones de píldoras de progestágeno solo (minipíldora).

Anticonceptivo de emergencia[editar]

El levonorgestrel se usa como píldora anticonceptiva de emergencia tanto en combinación con el denominado método de Yuzpe, que incluye estrógeno, como en una formulación única de levonorgestrel. Esta última, el método de levonorgestrel solo, usa una dosis única elevada de 1.5 mg[1] o dos dosis de 0.75 mg cada una separadas por 12 horas, que deben tomarse antes de transcurridos tres días del coito sin protección. Los nombres comerciales del genérico levonorgestrel varían en los diferentes países del mundo.[6] [2]

Dispositivo intrauterino[editar]

El levonorgestrel es el ingrediente activo del dispositivo intrauterino Mirena.

Anticonceptivo subdérmico[editar]

El levonorgestrel es el ingrediente activo de los implantes subdérmicos Jadelle y Norplant.

Mecanismo de acción[editar]

Debido a que posee un mecanismo de acción múltiple, el efecto del levonorgestrel es dependiente de la dosis y el calendario de consumo en relación con el ciclo menstrual femenino. En el contexto de la anticoncepción, el levonorgestrel inhibe la liberación de las hormonas gonadotróficas de la glándula pituitaria. La hormona gonadotrofina coriónica humana (hCG) controla la actividad de los ovarios y el remodelado en el endometrio.[7] [8] [9] [10]

1. Previene la ovulación, la maduración y la salida del óvulo del ovario (efecto anovulatorio), evitando la unión del óvulo con el espermatozoide.

2. Aumenta la viscosidad del moco cervical, dificultando el transporte de los espermatozoides e impidiendo que estos se unan al óvulo (efecto anticonceptivo).

3. Altera las paredes internas del útero (estrecha el endometrio) impidiendo la implantación del blastocito en el útero. Esto dificulta que el blastocito pueda alcanzar el útero.

Efectividad[editar]

El uso de levonorgestrel dentro de las 72 horas posteriores a una relación sexual sin protección tiende a reducir las probabilidades de embarazo entre un 60 y un 90 por ciento. La efectividad aumenta mientras se utilice la formulación de alta dosis lo más pronto posible después de la relación sexual.[11] [12]

Efectos secundarios[editar]

Los posibles efectos secundarios del levonorgestrel incluyen: náusea, vómitos, dolor de estómago, desmayos, sensibilidad en las mamas, cansancio y debilidad, dolor de cabeza, cambios menstruales, y diarrea.[13]

El levonorgestrel disminuye la testosterona libre, la androstenediona, el sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEAS), la dihidrotestosterona (DHT) y la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG), pero no tiene efectos en la función sexual ni en los marcadores de bioactividad androgénica.[14]

Marcas comerciales[editar]

Las píldoras de levonorgestrel están disponibles en la mayoría de los países del mundo, con las siguientes marcas y presentaciones -normalmente en 1 o 2 dosis- en países de habla hispana:[15]

Perú

En Perú existen numerosas marcas además de algunas de las relacionadas anteriormente: Postinor 1 ® (Farmagé SAC); Auxxil ® (Urufarma SA); D-Sigyent® (Craveri SA); Emkit® (ZAFA Pharmaceuticals); Glanix® (Craveri SA); Gynotrel 2® (Uni-Sankyo Limited); Impreviat® (Orbis International SAC)L Novafem® (Meditab Specialties PVT Ltd.); Lenor 72® (Unicure Remedies, Ltd.); Mergynex® (Nanjing Beijing Yu Pharm Co.); Nogestrol® (Laboratorios AC Farma, S.A.); Nortrel 2® (Uni-Sankyo Ltd.); Novanor 2® (Hindustan Latex Ltd.); Pill 72/Pillex® (Cipla); Prevemb® (Lab. Dabrom); Preventol® (Hindustan Latex Ltd.); Safex® (Drogueria los Andes S.A.); Tibex® (Recalcine); Zintemore® (Prime Pharmaceuticals).

Puede consultarse un Listado de píldoras anticonceptivas de emergencia, en la Universidad de Princeton, entre las que se encuentran las píldoras de levonorgestrel, el acetato de ulipristal y la mifepristona.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. a b Organización Mundial para la Salud (octubre de 2005). Levonorgestrel para anticoncepción de emergencia (en español). Programa Especial de Investigaciones, Desarrollo y Formación de Investigadores sobre Reproducción Humana. Último acceso 5 de febrero de 2008.
  2. a b Emergency Contraception: A Last Chance to Prevent Unintended Pregnancy, James Trussell, Elizabeth G. Raymond, MD
  3. Contracepción poscoital de urgencia, B. Acosta Navasa, ME. Muñoz Hiraldo, en Rev Pediatr Aten Primaria. 2005;8:523-30
  4. Edgren RA, Stanczyk FZ (1999). «Nomenclature of the gonane progestins». Contraception 60 (6):  pp. 313. PMID 10715364. 
  5. Sitruk-Ware R (2006). «New progestagens for contraceptive use». Hum Reprod Update 12 (2):  pp. 169-78. PMID 16291771. 
  6. Trussell, James; Cleland, Kelly (10-04-2007). «Emergency Contraceptive Pills Worldwide». Princeton University. Consultado el 28-05-2007.
  7. Fan XG, Zheng ZQ. Estudio del factor de embarazo temprano en la preimplantación. Am J. Reprod Immunol. 37(5), 1997.359-64. Shahani SK, Moniz CL,Chitlange S, Meherji P. Early pregnancy factor (EPF) como un marcador para la diagnósis subclínica de pérdida embriónica. Exp Clin Endocrinol. 99(3), 1992. 123-8.
  8. La píldora del día después
  9. Norlevo, prospecto, en Vademecum
  10. Mecanismo de Acción del Levonorgrestrel en la anticoncepción de emergencia, Horacio Croxatto A.; María Elena Ortiz S. Obs. 2004
  11. a b Norlevo, Chiesi - Agencia española de medicamentos - 2009
  12. a b Prospecto Postinor, Schering, 2004
  13. MedicineNet.com > LEVONORGESTREL - ORAL (lee-voh-nor-JEST-rell) Retrieved on April 3, 2010
  14. Kovalevsky G, Ballagh SA, Stanczyk FZ, Lee J, Cooper J, Archer DF (April 2010). «Levonorgestrel effects on serum androgens, sex hormone-binding globulin levels, hair shaft diameter, and sexual function». Fertil. Steril. 93 (6):  pp. 1997–2003. doi:10.1016/j.fertnstert.2008.12.095. PMID 19394598. 
  15. Listado de píldoras anticonceptivas de emergencia, en la Universidad de Princeton
  16. Prospecto Posday® Comprimidos. Anticonceptivo. Investigación Farmaceútica, S.A. de C.V., México

Enlaces externos[editar]

Prospectos