Lactisole

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Lactisole
Nombre IUPAC
2-(4-Metoxifenoxi)propanoato de sodio
General
Otros nombres Lactisole; ORP 178
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 150436-68-3[1]​
ChemSpider 4515110
PubChem 5362606
UNII ZU3D90W5GZ
[Na+].[O-]C(=O)C(Oc1ccc(OC)cc1)C
InChI=1S/C10H12O4.Na/c1-7(10(11)12)14-9-5-3-8(13-2)4-6-9;/h3-7H,1-2H3,(H,11,12);/q;+1/p-1
Key: SKORRGYRKQDXRS-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Apariencia blanco a crema pálido, sólido cristalino
Masa molar 218.188 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Lactisole con fórmula química C10H11O4Na es una sal de ácido carboxílico. Al igual que el ácido gimnémico, es un inhibidor del dulzor o modificador del sabor.[2]​

Química[editar]

Químicamente, lactisole es la sal de sodio de 2 - (4-metoxifenoxi) propiónico.

En la naturaleza[editar]

Este ácido se ha aislado de los granos de café arábigo colombiano tostados.[3]​

Propiedades anti-dulces[editar]

A concentraciones de 100-150 partes por millón en los alimentos, lactisole suprime en gran medida la capacidad de percibir sabores dulces, tanto de azúcar como de edulcorantes artificiales como el aspartamo. Un 12% de solución sacarosa se percibe como una solución de sacarosa al 4% cuando se añadió lactisole. Sin embargo, es significativamente menos eficiente que el ácido gimnémico con acesulfamo de potasio, sacarosa, glucosa y sodio sacarina. La investigación encontró también que no tiene ningún efecto sobre la percepción del amargor, acidez y salinidad.[2]​ De acuerdo con un estudio reciente lactisole actúa en un heteromer receptor del gusto dulce del receptor de la proteína dulce TAS1R3 en los seres humanos, pero no en su homólogo de roedores.[4]​

Como un aditivo alimentario[editar]

El uso principal del lactisole está en las jaleas, mermeladas y productos similares de frutas en conserva que contienen grandes cantidades de azúcar. En estos productos, mediante la supresión de la dulzura del azúcar, que permite que los sabores de frutas se perciban. En el Estados Unidos, lactisole se designa como generalmente como seguro (GRAS) por el sFlavor and Extract Manufacturers Association (Fema number: 3773) y aprobado para su uso en los alimentos como agente saborizante[5]​ hasta 150 ppm. Actualmente, lactisole está fabricado y vendido por Domino Sugar y sus niveles de uso son entre 50 y 150 ppm.[6]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Kinghorn, A.D. and Compadre, C.M. (2001). Marcel Dekker, ed. Alernative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded edición). Nueva York. ISBN 0-8247-0437-1. 
  3. ↑ Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas (2002). «The individual constituents». Coffee flavor chemistry. John Wiley and Sons. p. 207. ISBN 0-471-72038-0. 
  4. ↑ Jiang, P.; Cui, M; Zhao, B; Liu, Z; Snyder, LA; Benard, LM; Osman, R; Margolskee, RF; Max, M (2005). «Lactisole Interacts with the Transmembrane Domains of Human T1R3 to Inhibit Sweet Taste». Journal of Biological Chemistry 280 (15): 15238-46. PMID 15668251. doi:10.1074/jbc.M414287200. 
  5. ↑ «JECFA "Specifications for Flavourings"». Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 10 de abril de 2014. 
  6. ↑ Sugar sans sweetness - lactisole. Prepared Foods, May, 1995 by Fran LaBell

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