Jervina

Jervina
Nombre IUPAC
	(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahidro-3-hidroxi-3',6',10,11b-tetrametil-espiro[9H-benzo[a]fluoreno-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]piridin]-11(1H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C27H39NO3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	469-59-0
Número RTECS	WG9700000
ChEBI	6088
ChEMBL	CHEMBL186779
ChemSpider	9694
PubChem	10098
UNII	19V3ECX465
KEGG	C10811
	InChI InChI=InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1; Key: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas
Masa molar	425,6 g/mol
Punto de fusión	573 K (300 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La jervina/jervin es un esteroidal aislado de diversas plantas del género Veratrum. Es similar a la ciclopamina, también presente en el género . Su estructura fue elucidada por Fried en 1953.^[2]

Efectos fisiológicos[editar]

La jervina es un potente teratógeno implicado con defectos natales cuando es consumuida por animales en un cierto periodo de tiempo en su gestación. En casos severos puede causar ciclopía y holoprosencefalia.^[3] LD₅₀ = 9.3 mg/kg.^[4]

Referencias JERVIN S. MARQUEZ PEREZ[editar]

↑ Número CAS
↑ Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017.
↑ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302.
↑ Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.

Datos: Q3278036

[1] Número CAS

[2] Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017.

[3] Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302.

[4] Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.

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