Jervina

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Jervina
Jervine.png
Nombre IUPAC
(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahidro-3-hidroxi-3',6',10,11b-tetrametil-espiro[9H-benzo[a]fluoreno-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]piridin]-11(1H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada C27H39NO3
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 469-59-0[1]
Número RTECS WG9700000
ChEBI 6088
ChemSpider 9694
PubChem 10098
Propiedades físicas
Apariencia Agujas
Masa molar 425.60 g/mol
Punto de fusión 573 K (300 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La jervina/jervin es un esteroidal aislado de diversas plantas del género Veratrum. Es similar a la ciclopamina, también presente en el género . Su estructura fue elucidada por Fried en 1953.[2]

Efectos fisiológicos[editar]

La jervina es un potente teratógeno implicado con defectos natales cuando es consumuida por animales en un cierto periodo de tiempo en su gestación. En casos severos puede causar ciclopía y holoprosencefalia.[3]​ LD50 = 9.3 mg/kg.[4]

Referencias JERVIN S. MARQUEZ PEREZ[editar]

  1. Número CAS
  2. Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017. 
  3. Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302. 
  4. Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.