Grupo funcional

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.

Química sintética

Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado.

Funcionalización

La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por métodos de síntesis química. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de síntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la superficie.

La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para parabrisas de automóviles. Además, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos químicos y bioquímicos, como microarreglos y sistemas microelectromecánicos.

Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no está absorbido en la superficie, pero está conectado a ella por un enlace químico permanente.

Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como tintes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, y otros compustos de interés para una variedad de aplicaciones.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.​ En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional	Serie homóloga	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'		-oxi-	R-il R'-il éter
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H		oxo-	-al -carbaldehído​
	Cetona	R-C(=O)-R'		oxo-	-ona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo amino	Amina	R-NR2		amino-	-amina
	Imina	R-NCR2		_	_
Grupos amino y carbonilo	Amida	R-C(=O)N(-R')-R"		_	_
	Grupo nitro	Nitrocompuesto	R-NO2		nitro-
Grupo nitrilo	Nitrilo o cianuro	R-CN		ciano-	-nitrilo	Tetracianoetileno (TCNE)
	Isocianuro	R-NC		alquil isocianuro	_
	Isocianato	R-NCO		alquil isocianato	_
	Isotiocianato	R-NCS		alquil isotiocianato
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'		azo-	-diazeno
	Diazoderivado	R=N=N		diazo-	_
	Azida	R-N3		azido-	-azida
	Sal de diazonio	X- R-N+≡N		_	...uro de ...-diazonio
_	Hidrazina	R1R2N-NR3R4	Hidrazinas	_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH	Hidroxilaminas	_	-hidroxilamina	N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo haluro	Haluro	R-X	halo-	_
Grupo acilo	Haluro de ácido	R-COX	Haloformil-	Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo sulfuro	Tioéter o sulfuro	R-S-R'	alquil tio-
R-SH	Tiol	tiol	mercapto-	-tiol
R-SO-R'	Sulfóxido	_	_	_
R-SO2-R'	Sulfona	_	_	_
_	Ácido sulfónico	RSO3H	sulfo-	ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
	Fosfinato de sodio	PR3		_	_
	_	P(=O)R3	Óxido de fosfina	_	_
	Fosfinito	P(OR)R2	Fosfinito	_	_	[[Archivo:|75px|]]
	Fosfinato	P(=O)(OR)R2		_	_
	Fosfonito	P(OR)2R	Fosfonito	_	_
	Fosfonato	P(=O)(OR)2R		_	_
	Fosfito	P(OR)3		_	fosfito
Grupo fosfato	Fosfato	P(=O)(OH)2R		_	_
	Fosforano	PR5		_	_

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre.