Gingerol

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
Gingerol
Gingerol.png
Nombre IUPAC
(S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C17H26O4
Identificadores
Número CAS 23513-14-6[1]
ChEBI 10136
ChEMBL 402978
ChemSpider 391126
PubChem 442793
UNII 925QK2Z900
KEGG C10462
Propiedades físicas
Masa molar 294.38 g/mol
Punto de fusión 30 °C (303 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Gingerol, o [6]-gingerol, es el componente activo de jengibre fresco. Químicamente, gingerol es un pariente de la capsaicina y la piperina, los compuestos que dan a los chiles y la pimienta negra sus respectivos grados picantes.[2]​ Se encuentra normalmente como un aceite de color amarillo penetrante, pero también pueden tener una forma sólida cristalina de bajo punto de fusión.

Al cocinar el jengibre, el gingerol se transforma en zingerona, que es menos picante y tiene un aroma dulce picante. Cuando se seca el jengibre, el gingerol se somete a una reacción de deshidratación formando shogaoles, que son aproximadamente el doble de picantes que el gingerol. Esto explica por qué jengibre seco es más picante que el jengibre fresco.[2]

El jengibre también contiene 8-gingerol, 10-gingerol,[3]​ y 12-gingerol.[4]

Efectos fisiológicos[editar]

[6]-Gingerol administrado por inyección intraperitoneal se ha utilizado para inducir un estado de hipotermia a ratas.[5]

Gingerol parece ser eficaz en un modelo de artritis reumatoide en animales.[6]

Gingerol y sus análogos tienen una favorable perfil de toxicidad, pero son citotóxicos hacia una gama de líneas celulares de cáncer incluyendo leucemia y cáncer de pulmón.[7]

Gingerol ha sido investigado in vitro por su efecto sobre los tumores cancerosos del intestino,[8][9]​ tejido mamario,[10]​ ovarios,[11]​ y páncreas,[12]​ con resultados positivos.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b McGee, Harold (2004). «A survey of tropical spices». McGee on Food and Cooking. Hodder and Stoughton. p. 426. ISBN 0-340-83149-9. 
  3. Zick, S. M.; Djuric, Z; Ruffin, M. T.; Litzinger, A. J.; Normolle, D. P.; Alrawi, S; Feng, M. R.; Brenner, D. E. (2008). "Pharmacokinetics of 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, and 6-shogaol and conjugate metabolites in healthy human subjects". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention 17 (8): 1930–6. doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2934. PMC 2676573. PMID 18708382.
  4. Park, M; Bae, J; Lee, D. S. (2008). "Antibacterial activity of 10-gingerol and 12-gingerol isolated from ginger rhizome against periodontal bacteria". Phytotherapy Research 22 (11): 1446–9. doi:10.1002/ptr.2473. PMID 18814211
  5. Ueki, S; Miyoshi, M; Shido, O; Hasegawa, J; Watanabe, T (2008). «Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate». European Journal of Pharmacology 584 (1): 87-92. PMID 18295202. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031. 
  6. Funk, Janet L.; Frye, Jennifer B.; Oyarzo, Janice N.; Timmermann, Barbara N. (2009). «Comparative Effects of Two Gingerol-Containing Zingiber officinale Extracts on Experimental Rheumatoid Arthritis». Journal of Natural Products 72 (3): 403-7. PMC 2837120. PMID 19216559. doi:10.1021/np8006183. 
  7. Semwal RB, Semwal DK, Combrinck S, Viljoen AM. Gingerols and shogaols: Important nutraceutical principles from ginger. Phytochemistry. 2015. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.07.012.
  8. «Ginger 'could halt bowel cancer'». BBC News. 29 de octubre de 2003. 
  9. Jeong, C.-H.; Bode, A. M.; Pugliese, A.; Cho, Y.-Y.; Kim, H.-G.; Shim, J.-H.; Jeon, Y.-J.; Li, H. et al. (2009). «[6]-Gingerol Suppresses Colon Cancer Growth by Targeting Leukotriene A4 Hydrolase». Cancer Research 69 (13): 5584-91. PMID 19531649. doi:10.1158/0008-5472.CAN-09-0491. 
  10. Lee, H; Seo, E; Kang, N; Kim, W (2008). «[6]-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells». The Journal of Nutritional Biochemistry 19 (5): 313-9. PMID 17683926. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008. 
  11. Rhode, Jennifer; Fogoros, Sarah; Zick, Suzanna; Wahl, Heather; Griffith, Kent A; Huang, Jennifer; Liu, J Rebecca (2007). «Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells». BMC Complementary and Alternative Medicine 7: 44. PMC 2241638. PMID 18096028. doi:10.1186/1472-6882-7-44. 
  12. Park, Yon Jung; Wen, Jing; Bang, Seungmin; Park, Seung Woo; Song, Si Young (2006). «[6]-Gingerol Induces Cell Cycle Arrest and Cell Death of Mutant p53-expressing Pancreatic Cancer Cells». Yonsei Medical Journal 47 (5): 688-97. PMC 2687755. PMID 17066513. doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688. 

Enlaces externos[editar]