Ferruginol

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Ferruginol
Ferruginol.png
Nombre IUPAC
(4bS,8aS)-4b,8,8-Trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
General
Fórmula molecular C20H30O
Identificadores
Número CAS 514-62-5[1]
ChEBI 78274
ChEMBL 197308
ChemSpider 390582
PubChem 442027
Propiedades físicas
Masa molar 286.229666 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ferruginol con fórmula química C20H30O, es un fenol natural y un meroterpeno (un compuesto químico que contiene una subestructura terpenoide) que ha sido aislado a partir de las agujas de los secoya Sequoia sempervirens. La parte terpenoide es un diterpeno de la clase química del abietano.

La investigación publicada en 2005 encontró que esto+e y otro compuesto de la clase Sequoia tiene propiedades antitumorales, y mostró in vitro la reducción del tumor de colon humano, de mama, y en el pulmón y la reducción de los oncogenes de células transformadas también. La actividad específica de inhibición del crecimiento (GI) de tumor es de 2-5 microgramos / mililitro.[2]

Ferruginol también se ha encontrado que tiene actividad antibacteriana.[3] [4] Efectos gastroprotectores de ferruginol también se han observado.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Son, Kh; Oh, Hm; Choi, Sk; Han, Dc; Kwon, Bm (Apr de 2005). «Anti-tumor abietane diterpenes from the cones of Sequoia sempervirens». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (8): 2019-21. doi:10.1016/j.bmcl.2005.02.057. PMID 15808460. 
  3. E.C.J. Smith, G.W. Kaatz, E.M. Williamson and S. Gibbons. P-168: The Resistance Modifying Activity of Ferruginol (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).). Archivado desde el original el 12 de noviembre de 2015. 
  4. C. Flores, J. Alarcón, J. Becerra, M. Bittner, M. Hoeneisen, M. Silva (2001). «EXTRACTABLE COMPOUNDS OF NATIVE TREES: CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDY I: Bark of Prumnopytis andina (Podocarpaceae) and Austrocedrus chilensis (Cupressaceae)». Bol. Soc. Chil. Quím. 46 (1). doi:10.4067/S0366-16442001000100010. 
  5. Areche, Carlos; Theoduloz, Cristina; Yáñez, Tania; Souza-Brito, Alba R. M.; Barbastefano, VíCtor; De Paula, DéBora; Ferreira, Anderson L.; Schmeda-Hirschmann, Guillermo et al. (2008). «Gastroprotective activity of ferruginol in mice and rats: effects on gastric secretion, endogenous prostaglandins and non-protein sulfhydryls». Journal of Pharmacy and Pharmacology 60 (2): 245-51. doi:10.1211/jpp.60.2.0014. PMID 18237473. 

Enlaces externos[editar]