Diterpeno

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda

Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos.Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer enccontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.[1]

Biosíntesis[editar]

Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo el cual es producido a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo [2]

BIOSINTESIS DEL GERANILGERANILO.png

[3]

Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas (NOTA: El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada):

Diterpenes map.png

Estructuras base[editar]

Fitano[editar]

Fitano - Numeración.png
Fitano

Prenilbisabolano[editar]

Prenilbisabolano - Numeración.png
Prenilbisabolano

Labdano[editar]

Labdano - Numeración.png
Labdano

Halimano[editar]

Halimano - Numeración.png
Halimano

Gnafalano[editar]

Gnafalano - Numeración.png
Gnafalano

Colensano[editar]

Colensano - Numeración.png
Colensano

ent-Clerodano[editar]

Ent-Clerodano - Numeración.png
Clerodano

Abietano[editar]

Abietano - numeración.png
3,16-Cicloabietano - Numeración.png
19(4--3)-Abeo-13,16-cicloabietano.png
17(15--16)-Abeoabietano.png
17(15--16),19(4--3)-Bisabeoabietano.png
Abietano 3,16-Cicloabietano 19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano 17(15→16)-Abeoabietano.png 17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano

Icetexano[editar]

Icetaxano - Numeración.png
Icetexano

Totarano[editar]

Totarano - Numeración.png
Totarano

Nagilactona[editar]

5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno.png
Estructura de la nagilactona.png
5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno Nagilactona

Pimarano[editar]

Pimarano - Numeración.png
Isopimarano.png
Pimarano Isopimarano

Rosano[editar]

Rosano - Numeración.png
Rosano

Eritroxilano[editar]

Eritroxilano - Numeración.png
Eritroxilano

Parguarano[editar]

Parguarano - Numeración.png
Parguarano

Devadarano[editar]

Devardarano - Numeración.png
Devardarano

Cassano[editar]

Cassano - Numeración.png
Vouacapano.png
Cassano Vouacapano

Cleistantano[editar]

Cleistantano - Numeración.png
Cleistantano

Isocleistantano[editar]

Isocleistantano - Numeración.png
Isocleistantano

Isocopalano[editar]

Isocopalano - Numeración.png
Espongiano.png
Isocopalano Espongiano

Podocarpanos[editar]

Kaurano y filocladano[editar]

Kaurano - Numeración.png
Filocladano - Numeración.png
Kaurano Filocladano

Ginkgólidos y bilobálidos[editar]

Bilobalide.svg
Ginkgolides structure.png
Bilobálido Ginkgólidos

Beyerano[editar]

Beyerano - Numeración.png
Beyerano

Villanovano[editar]

Villanovano - Numeración.png
Villanovano (Diterpeno)

Atisano[editar]

Atisano - Numeración.png
Atisano

Traquilobano[editar]

Traquilobano - Numeración.png
Traquilobano

Helvifulvano[editar]

Helvifulvano - Numeración.png
Helvifulvano

Aconitano[editar]

Aconitano - Numeración.png
Aconitano

Heteratisano[editar]

Heteratisano.png
Heteratisano

Afidicolano[editar]

Afidicolano - Numeración.png
Afidicolano

Giberelano[editar]

Giberelano - Numeración.png
Giberelano

Gibano[editar]

Gibano - Numeración.png
Gibano

Leucotol[editar]

Leucotol

Grayanotoxano[editar]

Grayanotoxano - Numeración.png
Grayanotoxano

Cembrano[editar]

Cembrano - Numeración.png
Cembrano

Basmano[editar]

Basmano - Numeración.png
Basmano

Eunicelano[editar]

Eunicelano - Numeración.png
Eunicelano

Abestinano[editar]

Abestinano - Numeración.png
Abestinano

Esferano[editar]

Esferano - Numeración.png
Esferano

Briarano[editar]

Briarano - Numeración.png
Briarano

Dolabelano[editar]

Dolabelano - Numeración.png
Dolabelano

Neodolabelano[editar]

Neodolabelano - Numeración.png
Neodolabelano

Dolastano[editar]

Dolastano - Numeración.png
Dolastano

Ciatano[editar]

Ciatano - Numeración.png
Ciatano

Esferoano[editar]

Esferoano - Numeración.png
Esferoano

Verrucosano[editar]

Verrucosano - Numeración.png
Verrucosano

Neoverrucosano[editar]

Neoverrucosano - Numeración.png
Neoverrucosano

Homoverrucosano[editar]

Homoverrucosano - Numeración.png
Homoverrucosano

Neohomoverrucosano[editar]

Neohomoverrucosano - Numeración.png
Neohomoverrucosano

Casbano[editar]

Casbano - Numeración.png
Casbano

Latirano[editar]

Latirano - Numeración.png
Latirano

Ramnofolano[editar]

Ramnofolano - Numeración.png
Ramnofolano

Dafnano[editar]

Dafnano - Numeración.png
Dafnano

Tigliano[editar]

Tigliano - Numeración.png
Tigliano

Ingenano[editar]

Ingenano - Numeración.png
Ingenano

Jatrofano[editar]

Jatrofano - Numeración.png
Jatrofano

Jatrofolano[editar]

Jatrofolano - Numeración.png
Jatrofolano

Crotofolano[editar]

Crotofolano - Numeración.png
Crotofolano

Fusicocano[editar]

Fusicocano - Numeración.png
Fusicocano

Valparano[editar]

Valparano - Numeración.png
Valparano

Mulinano[editar]

Mulinano - Numeración.png
Mulinano

Espatano[editar]

Espatano - Numeración.png
Espatano

Verticilano[editar]

Verticilano - Numeración.png
Verticilano

Taxano[editar]

Taxano - Numeración.png
11(15--1)-Abeotaxano.png
Taxano 11(15→1)-Abeotaxano

Trinervitano[editar]

Trinervitano - Numeración.png
Trinervitano

Kempano[editar]

Kempano - Numeración.png
Kempano

Anfilectano[editar]

Anfilectano - Numeración.png
Anfilectano

Cicloanfilectano[editar]

Cicloanfilectano - Numeración.png
Cicloanfilectano

Adociano[editar]

Adociano - Estructura.png
Adociano

Neoanfilectano[editar]

Neoanfilectano - Numeración.png
Neoanfilectano

Xenicano[editar]

Xenicano - Numeración.png
Xenicano

Xeniafilano[editar]

Xeniafilano - Numeración.png
Xeniafilano

Viscidano[editar]

Viscidano - Numeración.png
Viscidano

Eremano[editar]

Eremano - Numeración.png
Eremano

Prenileudesmano[editar]

Prenileudesmano - Numeración.png
Prenileudesmano

Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano[editar]

Prenilgermacrano - Numeración.png
Prenilciclogermacrano - Numeración.png
Prenilgermacrano Prenilciclogermacrano

Lobano[editar]

Lobano - Numeración.png
Lobano

Paquidictiano[editar]

Paquidictiano - Numeración.png
Paquidictiano

Prenilaromadendrano[editar]

Prenilaromadendrano - Numeración.png
Prenilaromadendrano

Serrulatano[editar]

Serrulatano - Numeración.png
Serrulatano

Biflorano[editar]

Biflorano - Numeración.png
Biflorano

Decipiano[editar]

Decipiano - Numeración.png
Decipiano

Saculatano[editar]

Saculatano - Numeración.png
Saculatano

Obtusano[editar]

Obtusano - Numeración.png
Obtusano

Esfenolobano[editar]

Esfenolobano - Numeración.png
Esfenolobano


Sordaricinas[editar]

Sordaricina - Numeración.png
Sordaricina

Referencias[editar]

  1. West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
  2. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  3. J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, ed. ISBN 9780412257704.  Parámetro desconocido |titulo= ignorado (se sugiere |título=) (ayuda); Falta el |título= (ayuda)