Eupolauridina

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Eupolauridina
EUPOLAURIDINA.png
Nombre IUPAC
1,6-Diazafluoranteno
General
Fórmula molecular C14H8N2
Identificadores
Número CAS 58786-39-3[1]
Propiedades físicas
Masa molar 204.231 g/mol
Punto de fusión 156 °C (429 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La eupolauridina es un alcaloide diazaflourantrénico aislado de Eupomatia laurina, Ambavia gerrardii, Cleistopholis patens y Cananga odorata (ylang ylang).[2]​ Provoca inhibición en levaduras.[3]UV: [neutro]λmax228 (log ε4.33) ;233 (log ε4.34) ;278 (log ε4.23) ;288 (log ε4.2) ;296 (log ε3.98) ;335 (log ε3.57) ;350 (log ε3.81) ;367 (log ε3.8) ( EtOH)[4]​ por acción en topoisomerasas I.[5]

Derivados[editar]

 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
N-óxido de eupolauridina N-óxido C14H8N2O 96889-95-1 220.230 Escamas naranjas (cloroformo) PF = 187 °C Aislado de Ambavia gerrardii y Cleistopholis patens[6]
N,N' dióxido de eupolauridina N,N' dióxido C14H8N2O2 96889-96-2 236.229 Escamas naranjas (MeOH) PF = 190 - 195 °C Aislado de Cleistopholis patens junto con el N óxido. UV: [neutral]λmax230 (log ε3.96) ;250 (log ε4.24) ;295 (log ε4.3) ;405 (log ε3.62) ;440 (log ε3.64) (MeOH)
3-Metoxieupolauridina 3-Metoxi C15H10N2O 139220-17-0 234.257 Agujas amarillas PF = 167 °C Aislado de la corteza de Eupomatia laurina[7] UV: [neutral]λmax216 (ε21880) ;226 (ε21380) ;237 (ε23440) ;285 (ε9120) ;298 (ε12020) ;306 (ε12880) ;320 (ε6760) ;341 (ε3800) ;358 (ε6030) ;376 (ε6310) (EtOH)

Síntesis[editar]

La síntesis de derivados de eupaularidina de acuerdo a Pan y colaboradores, consiste en el siguiente esquema sintético:[8]

Pan's synthesis of Eupolauridine.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Leboeuf, M. et al., Ann. Pharm. Fr., 1975, 33, 43- 47
  3. Hufford, C.D. et al., J. Nat. Prod., 1987, 50, 961- 964
  4. Bowden, B.F. et al., Aust. J. Chem., 1972, 25, 2659- 2669; 1975, 28, 2681- 2701
  5. Khan et al.(2002) Antimicrobial Agents and Chemotherapy 46 (6) , pp. 1785-1792.
  6. Waterman, P.G. et al., Phytochemistry, 1985, 24, 523- 527
  7. Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1991, 44, 1615- 1626
  8. Pan et al. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1169–1174