Crotonaldehído

Crotonaldehído
General
Otros nombres	2 butenal, aldehído crotiónico, crotonal
Fórmula molecular	C4H6O
Identificadores
Número CAS	4170-30-3 (E/Z); 123-73-9 (E); 15798-64-8 (Z)
ChEBI	41607
	InChI InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3
Propiedades físicas
Masa molar	70,0898 g/mol
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	3 4 2
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El crotonaldehído es un compuesto químico con la fórmula C H₃CH=CHCHO. Existen dos isómeros, E- y Z-, dependiendo de las posiciones relativas de los grupos metil (CH₃) y formil (CHO). El isómero E es el más común. Este líquido lacrimógeno es moderadamente soluble en agua y miscible en solventes orgánicos. Como aldehído insaturado, el crotonaldehído es un versátil intermediario en la síntesis orgánica. Se encuentra en una variedad de productos alimenticios, por ejemplo, el aceite de soja.^[2]

Producción[editar]

El crotonaldeído se produce por la condensación aldólica del acetaldehído:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Su principal aplicación es como precursor para productos químicos finos (química fina). El ácido sórbico, un conservante alimentario, y la trimetilhidroquinona, un precursor de la vitamina E, son preparados a partir del crotonaldehído. Otros derivados son el ácido crotónico y el 3-metoxibutanol.^[2]

El crotonaldehído es una molécula multifuncional que exhibe diversas reactividades. Es un excelente dienófilo proquiral.^[3] Es un receptor de Michael. La adición de cloruro de metilmagnesio da lugar a 3-penten-2-ol.^[4]

Referencias[editar]

↑ (E/Z)
123-73-9 (E)
15798-64-8 (Z) Número CAS
↑ ^a ^b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI: 10.1002/14356007.a08 083
↑ Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). "3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 311.
↑ Coburn, E. R. (1955). "3-Penten-2-ol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 696.

Véase también[editar]

Datos: Q60193372
Multimedia: Crotonaldehyde / Q60193372

[1] (E/Z)
123-73-9 (E)
15798-64-8 (Z) Número CAS

[Schulz-2] R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI: 10.1002/14356007.a08 083

[3] Longley, Jr., R. I..; Emerson, W. S.; Blardinelli, A. J. (1963). "3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 311.

[4] Coburn, E. R. (1955). "3-Penten-2-ol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 696.

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