Vitamina B1

Vitamina B1
Nombre IUPAC
2-[3-[(4-amino-2-metil- pirimidina-5-il)metil]- 4-metil-tiazol-5-il] etanol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C12H17N4OS+
Identificadores
Número CAS	59-43-8​
ChEBI	18385
ChEMBL	CHEMBL1547
ChemSpider	1098
DrugBank	DB00152
PubChem	1130
UNII	4ABT0J945J
KEGG	D08580
SMILES [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc2cncnc2N
InChI InChI=InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 Key: JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	265 356 g/mol
Punto de fusión	521/−533 K (248/−806 °C)
Punto de ebullición	?
Temperatura crítica	?
Peligrosidad
Límites de explosividad	%
Riesgos
Ingestión	Náusea, vómitos, hemorragias internas.
Inhalación	Incremento en la frecuencia cardíaca y de respiración. Dolores de cabeza, cambio de humor, confusión. Peligro, riesgo de arresto cardíaco en casos severos.
Piel	Daño debido a la exposición del líquido criogénico.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La vitamina B1, también conocida como tiamina, es una molécula que consta de 2 estructuras cíclicas orgánicas interconectadas: un anillo pirimidina con un grupo amino y un anillo tiazol azufrado unido a la pirimidina por un puente metileno. Es soluble en agua e insoluble en alcohol. Su absorción ocurre en el intestino delgado (yeyuno, ileon) como tiamina libre y como difosfato de tiamina (TDP), la cual es favorecida por la presencia de vitamina C y ácido fólico pero inhibida por la presencia de etanol (alcohol). Es necesaria en la dieta diaria de la mayor parte de los vertebrados y de algunos microorganismos. Su carencia en el hombre provoca una enfermedad conocida como beriberi.

Historia de la tiamina

La tiamina fue descubierta en 1910 por Umetaro Suzuki en Japón mientras investigaba como el salvado de arroz curaba a los pacientes del Beriberi. Él la nombró ácido abérico, pero no determinó su composición química. Fue en 1926 cuando Jansen y Donath aislaron y cristalizaron por primera vez a la tiamina del salvado de arroz (la nombraron Aneurina por ser identificada como vitamina antineurítica). Su composición química y síntesis fue finalmente reportada por Robert R. Williams en 1935. El nombre de tiamina designa la presencia de azufre y de un grupo amino en la molécula compleja.

Formas activas de la tiamina

Difosfato de tiamina

Su forma activa, el pirofosfato de tiamina o difosfato de tiamina, es sintetizado por la enzima tiamina-pirofosfoquinasa, la cual requiere tiamina libre, magnesio y ATP (Trifosfato de adenosina), actúa como coenzima en el metabolismo de los hidratos de carbono, permitiendo metabolizar el ácido pirúvico o el ácido alfa-cetoglutárico. Además participa en la síntesis de sustancias que regulan el sistema nervioso. Los siguientes ejemplos incluyen:

En mamíferos

• Como coenzima de la Piruvato deshidrogenasa (enzima clave en el metabolismo energético de los glúcidos, tras la glucólisis) y alfa-cetoglutarato deshidrogenasa (enzima del Ciclo de Krebs).
• Coenzima del Complejo deshidrogenasa de alfa-cetoácidos provenientes de los aminoácidos de cadena ramificada. Enzimas que catalizan la separación y la transferencia de grupos aldehido. Por tanto, el TPP actúa como transportador transitorio de dichos grupos aldehído, que se unen al anillo de tiazol.
• Coenzima de las transcetolasas para formación de cetosas (vía de las pentosas para sintetizar NADPH y las pentosas Ribosa y desoxiribosa).

En otras especies

• Coenzima de Piruvato Decarboxilasa (en levadura).
• Diferentes enzimas de bacterias adicionales.

Trifosfato de tiamina: (TTP)

El TTP ha sido considerado como una forma neuroactiva especifica de la Tiamina. Sin embargo, recientemente se demostró que el TTP existe en bacterias, hongos, plantas y animales, sugiriendo un rol celular mucho más general. Se sintetiza a partir del Pirofosfato de tiamina o TDP, y ATP a través de la enzima TDP-ATP fosforiltransferasa (la cual se expresa en cerebro, riñón, hígado y corazón). Su función está asociada a la función no coenzimática de la Tiamina y esta relacionada con la síntesis de sustancias que regulan el sistema nervioso.

Nutrición

La tiamina juega un papel importante en el metabolismo de carbohidratos principalmente para producir energía; además de participar en el metabolismo de grasas, proteínas y ácidos nucleicos (ADN, ARN). Es esencial para el crecimiento y desarrollo normal y ayuda a mantener el funcionamiento propio del corazón, sistema nervioso y digestivo. La Tiamina es soluble en agua, y la reserva en el cuerpo es baja; concentrándose en el músculo esquelético principalmente; bajo la forma de TDP (80%) TTP (10%) y el resto como Tiamina libre.

Estudios publicados en agosto de 2007 señalan que la ingesta de alimentos ricos en tiamina prevendría de ciertos graves efectos de las diabetes (sobre todo de complicaciones cardiovasculares, renales y oculares) ya que la tiamina protege a las células ante los niveles elevados de glucosa.

Y su falta de consumo provoca una anomalía en el metabolismo y puede producir anorexia, diarrea, polineuritis, dilatación cardíaca y pérdida de peso.

Fuentes

La vitamina B₁ o tiamina se encuentra de forma natural en: Levaduras, carne de cerdo, legumbres, carne de vacuno, cereales integrales, frutos secos, maíz, huevos, vísceras (hígado, corazón, riñón), avena, patatas,arroz enriquecido, arroz completo, semillas de ajonjolí, trigo, harina blanca enriquecida, Leguminosas (Frijoles, garbanzos), nueces, guisantes (chícharos), cacahuates (maní), patatas, frijol de soya y yerba mate. La leche y sus derivados, así como los pescados, mariscos, no son considerados buena fuente de ésta vitamina.

Absorción y depósito

Estructura química de la tiamina.

La tiamina se absorbe por un mecanismo pasivo (a dosis altas) y por un mecanismo activo (a dosis bajas) y en este proceso se fosforila. Una vez absorbida, circula unida a albúmina y eritrocitos. Se deposita principalmente en forma de pirofosfato de tiamina, su lugar más importante de almacenamiento es el músculo, aunque también en el corazón, hígado, riñones y cerebro. El depósito corporal alcanza los 30 mg y su semivida biológica es de 9 a 18 días. Fue la primera molécula que se descubrió con características de vitaminas, y como químicamente era una amina se denominó ``amina vitae´´ (amina de vida), de donde paso a llamarse vitamina. Es necesaria para desintegrar los hidratos de carbono y poder aprovechar sus principios nutritivos.

Déficit de tiamina

La mayor parte de las carencias alimentarias de tiamina se deben al aporte insuficiente. También son causas importantes el alcoholismo y las enfermedades crónicas. La deficiencia sistémica de la Tiamina puede conducir a diversos problemas en el organismo, incluyendo neurodegeneración, desgaste y la muerte. La carencia de Tiamina puede ser causada por malnutrición, alcoholismo o una dieta rica en alimentos que son fuente de Tiaminasa (factor antitiamina, presente en pescados de agua dulce crudos, crustáceos crudos, y en bebidas como el té, café). Los síndromes bien conocidos por la deficiencia severa de Tiamina incluyen el Beriberi y el Síndrome de Wernicke-Korsakoff (Beriberi cerebral), enfermedades también comunes en el alcoholismo crónico. Otras deficiencias no muy severas incluyen problemas conductuales a nivel del Sistema Nervioso, irritabilidad, depresión, falta de memoria y capacidad de concentración, falta de destreza mental, palpitaciones a nivel cardiovascular, hipertrofia del corazón. También se ha pensado que muchas personas con diabetes tienen deficiencia de tiamina y que esto puede estar ligado a las complicaciones de la enfermedad.

Pruebas diagnósticas de la deficiencia de tiamina o B1

Una de las pruebas que diagnostica la deficiencia de Tiamina, consiste en medir la actividad de las transcetolasas en los eritrocitos. Otra es medir directamente la tiamina en sangre, siguiendo la conversión de tiamina a un derivado thiocromo fluorescente.

Ingesta diaria recomendada

Desde 0.9 mg hasta 1.2 mg/día en adultos, no incluyendo a lactantes, niños o infantes. Se estima que las pérdidas de tiamina durante las preparaciones culinarias son de alrededor del 20%. Durante el embarazo y la lactancia la ingesta de tiamina debe ser de 1.4 a 1.5 mg/día respectivamente. Aunque estudios recientes sugieren valores mayores.

Referencias

• "Thiamin", Jane Higdon, Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute.
• Thiamine Responsive Megaloblastic Anemia with severe diabetes mellitus and sensorineural deafness (TRMA) PMID 249270
• SLC19A2 PMID 603941
• SLC19A3 PMID 606152
• Thiamine's Mood-Mending Qualities, Richard N. Podel, Nutrition Science News, January 1999.
• Pediatric Clinics of North America, 16:191, 1969.
• Lonsdale D, Shamberger RJ, Audhya T (2002). "Treatment of autism spectrum children with thiamine tetrahydrofurfuryl disulfide: a pilot study" (PDF). Neuro Endocrinol. Lett 23 (4): 303–8. PMID 12195231. Retrieved on 2007-08-10.
• Lonsdale D (2006). "A review of the biochemistry, metabolism and clinical benefits of thiamin(e) and its derivatives". Evid Based Complement Alternat Med 3 (1): 49–59. PMID 16550223.
• Valores de referencia de energía y nutrientes de la población venezolana. Caracas. Ministerio de Salud y Desarrollo Social. Instituto Nacional de Nutrición, 2000

Enlaces externos

• Branched-Chain Amino Acid Metabolism (en inglés)