Esparteína

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Esparteína
(−)-Sparteine.svg
(-)-Esparteína
Nombre IUPAC
(7S,7aR,14S,14aS)-Dodecahidro-7,14-metano-dipirido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocina
General
Otros nombres Genisteína; 6R,8S,10R,12S)-7,15-diazatetraciclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecano. Lupinidina (obsol.). Paquicarpina (obsol.)
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H26N2
Identificadores
Número CAS 90-39-1[1]
ChEBI 28827
ChEMBL CHEMBL412873
ChemSpider 10254876
DrugBank 06727
PubChem 7014
UNII 298897D62S
KEGG C10783
Propiedades físicas
Apariencia Aceitoso de alta viscosidad
Densidad 1,02 kg/m3; 0,00102 g/cm3
Masa molar 234.385 g/mol
Punto de ebullición 173 ℃ (446 K)
Índice de refracción (nD) nD20: 1.5312
Propiedades químicas
Acidez pK1 a 20°: 2.24; pK2: 9.46; pH de una soln 0.01M: 11.6 pKa
Solubilidad en agua 1g se disuelve en 325 ml de agua. Altamente soluble en etanol, cloroformo y éter.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La esparteína es un alcaloide aislado de varias plantas de la familia de las fabáceas, pertenecientes a los géneros Lupinus, Cytisus, Baptisia, Genista, Pelargonium, Sophora y Ammodendron.[2][3]

Actividad biológica[editar]

La esparteína es un agente antiarrítmico y bloqueador de canales de sodio. Puede quelatar iones de calcio y magnesio.[cita requerida] No está aprobado por la FDA como antiarrítmico.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Stenhouse, J.Annalen, 1858, 78, 1- 30
  3. Cannon, J.R. et al., Aust. J. Chem., 1971, 24, 1537- 1539