Dimetilsulfoniopropionato
| Dimetilsulfoniopropionato | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-(Dimetilsulfaniumil)propanoato | ||
| General | ||
| Otros nombres | dimetil-β-propiotetina y S,S-dimetil-β-propiotina. | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H10O2S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7314-30-9[1] | |
| ChEBI | 16457 | |
| ChemSpider | 11207615 | |
| PubChem | 23736 | |
| UNII | C884XA7QGG | |
| KEGG | C04022 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo higroscópico cristalino blanco con un olor característico. | |
| Masa molar | 134,04015056 g/mol | |
| Punto de fusión | 120 °C (393 K) a 125 °C (398 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El dimetilsulfoniopropionato (DMSP) es un compuesto organoazufrado cuya fórmula es (CH3)2S+CH2CH2COO-. Este metabolito zwitteriónico se encuentra en el fitoplancton marino, las algas y algunas especies de plantas vasculares terrestres y acuáticas. Funciona como un osmolito y también se le han identificado otras funciones fisiológicas y medioambientales.[2] El DMSP se descubrió en el alga roja marina Polysiphonia fastigiata.[3]
Biosíntesis[editar]
En las plantas más altas, la DMSP se biosintetiza a partir de la S-metilmetionina. Los dos intermediarios en esta transformación son la dimetilsulfoniopropilamina y el dimetilsulfoniopropionaldehído.[4] En las algas, sin embargo, la biosíntesis comienza con la sustitución del grupo amino de la metionina por un hidróxido.[5]
Degradación[editar]
Los microorganismos marinos descomponen el DMSP para formar dos productos de azufre volátiles muy importantes, cada uno de ellos con consecuencias distintas sobre el medio ambiente. Uno de los productos de su descomposición es el metanotiol (CH3SH), que las bacterias asimilan como una proteína de azufre. Otro de los productos volátiles de su descomposición es el sulfuro de dimetilo (CH3SCH3; DMS). Existen pruebas de que el DMS en el agua de mar se puede producir mediante la división del DMSP disuelto (extracelular)[6][7] por la enzima DMSP-liasa, a pesar de que muchas especies de bacterias no marinas convierten el metanotiol en DMS.
El DMS también es absorbido por las bacterias marinas, pero no tan rápidamente como el metanotiol. A pesar de que el DMS suele constituir menos del 25% de los productos volátiles de descomposición del DMSP, la alta reactividad del metanotiol hace que las concentraciones de DMS en agua de mar durante el estado estacionario sean aproximadamente 10 veces superiores a las del metanotiol (~3 nM frente a ~0,3 nM). Curiosamente, nunca se han publicado las correlaciones entre las concentraciones de DMS y metanotiol. Probablemente esto se deba a la absorción abiótica y microbiana no lineal del metanotiol en el agua de mar y a la baja reactividad del DMS. Sin embargo, una parte considerable del DMS en el agua de mar se oxida y se convierte en dimetilsulfóxido (DMSO).
En relación con el cambio climático, se piensa que el DMS desempeña un papel en el balance térmico de la Tierra al disminuir la cantidad de radiación solar que llega a la superficie terrestre. Esto ocurre a través de la degradación del DMS en la atmósfera en compuestos higroscópicos capaces de condensar el vapor de agua, lo que lleva a la formación de nubes.[8]
El DMSP también influye en el sabor y el olor de varios productos. Por ejemplo, aunque el DMSP es inodoro e insípido, se acumula a niveles muy altos en algunos de los herbívoros o filtradores marinos. Se han registrado aumentos en las tasas de crecimiento, el vigor y la resistencia al estrés de los animales alimentados con este tipo de dietas.[9] El DMS es responsable de los sabores y olores desagradables y repelentes que se desarrollan en algunos alimentos marinos debido a la acción de la DMSP-liasa bacteriana, que genera acrilato.
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Vila-Costa, Maria; Simó, Rafel; Harada, Hyakubun; Gasol, Josep M.; Slezak, Doris; Kiene, Ronald P. (27 de octubre de 2006). «Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton». Science (New York, N.Y.) 314 (5799): 652-654. ISSN 1095-9203. PMID 17068265. doi:10.1126/science.1131043. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Challenger, Frederick; Simpson, Margaret Isabel (1 de enero de 1948). «320. Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts». Journal of the Chemical Society (Resumed) (en inglés) (0): 1591-1597. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9480001591. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ McNeil, S. D.; Nuccio, M. L.; Hanson, A. D. (1999-08). «Betaines and related osmoprotectants. Targets for metabolic engineering of stress resistance». Plant Physiology 120 (4): 945-950. ISSN 1532-2548. PMC 1539222. PMID 10444077. doi:10.1104/pp.120.4.945. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui et al. (13 de febrero de 2017). «Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process». Nature Microbiology (en inglés) 2 (5): 1-9. ISSN 2058-5276. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Ledyard, Kathleen M.; DeLong, Edward F.; Dacey, John W. H. (1 de octubre de 1993). «Characterization of a DMSP-degrading bacterial isolate from the Sargasso Sea». Archives of Microbiology (en inglés) 160 (4): 312-318. ISSN 1432-072X. doi:10.1007/BF00292083. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Yoch, Duane C. (2002-12). «Dimethylsulfoniopropionate: Its Sources, Role in the Marine Food Web, and Biological Degradation to Dimethylsulfide». Applied and Environmental Microbiology (en inglés) 68 (12): 5804-5815. ISSN 0099-2240. PMID 12450799. doi:10.1128/AEM.68.12.5804-5815.2002. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ «DMS: The Climate Gas You’ve Never Heard Of». https://www.whoi.edu/ (en inglés estadounidense). Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Nakajima, Kenji (1996). Kiene, Ronald P., ed. Effects of DMSP and Related Compounds on Behavior, Growth and Stress Resistance of Fish, Amphibians and Crustaceans (en inglés). Springer US. pp. 165-176. ISBN 978-1-4613-0377-0. doi:10.1007/978-1-4613-0377-0_15. Consultado el 6 de abril de 2023.
Enlaces externos[editar]
- Esta obra contiene una traducción total derivada de «Dimethylsulfoniopropionate» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 21 de enero de 2023, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.