Bufagina
| Bufagina | ||
|---|---|---|
 Gammabufagina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C24H34O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 102648-38-4[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1240 kg/m³; 1,24 g/cm³ | |
| Punto de fusión | 212/213 °C (485/486 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La bufagina es un esteroide tóxico de fórmula C
24H
34O
5[2] que se obtiene a partir de la leche de sapo, una secreción ponzoñoza de las glándulas parotoides que se encuentran a los costados del cuello del sapo de gran tamaño Rhinella marina, sinonimia de Bufo marinus. El sapo produce esta secreción cuando se lo lastima, se lo asusta o se lo provoca. La bufagina se asemeja químicamente a los compuestos tóxicos de digitalis tanto en estructura química como en actividad fisiológica.
El término bufagina también se puede utilizar haciendo referencia a cualquiera de las sustancias químicamente similares que se hallan como componentes de la mezcla conocida como bufotoxina en secreciones de otros sapos, como así también de plantas y hongos.[3][4]
Historia
[editar]El descubrimiento de la bufagina tuvo lugar en el otoño de 1910, cuando John Jacob Abel y David I. Macht estaban investigando las propiedades de sustancias desconocidas producidas por un sapo tropical, el Bufo agua.[5] Recogieron la "secreción lechosa" que sale a chorros de la glándula parotoide del sapo, glándula que se encuentra bajo el control del sistema nervioso central; mientras estaba fuertemente irritado. Observaron que la sustancia semifluida se secaba rápidamente en el aire y formaba escamas amarillas y duras que compartían una apariencia similar al veneno de serpiente seco. Después experimentar con el veneno, John Jacob Abel y David I. Macht encontraron que contenía epinefrina y una sustancia que fue descubierta en la secreción, a la que originalmente le dieron el nombre de "bufagina" debido a sus características similares a las de la digitalina. También analizaron cuantitativamente las cantidades de epinefrina y bufagina en el veneno, que mostró que presentaba 0,734 gramos de bufagina con respecto a 0,1 gramos de epinefrina.
Química
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Las bufaginas son derivados de bufadienolida, es decir esteroides con un anillo lactona de seis miembros (α-pirona) unido al anillo D (el anillo de cinco miembros). La diferencia con los compuestos de digitalis es que estos últimos poseen una lactona de cinco miembros (α-furanona) con un átomo de carbono y un doble enlace menos.
Bufagnia en realidad es el nombre de una categoría de comopuestos perteneciente a la gran familia de las bufadienolidas. Existen al menos 86 miembros identificados de la familia de las bufaginas..[6] Algunos ejemplos de bufaginas son:
- Arenobufagina, del sapo argentino (Chaunus arenarum, sinónimo de Bufo arenarum);
- Bufotalina, del sapo de las cañas (Rhinella marina, sinónimo de Bufo marinus);
- Cinobufagina, del sapo de la Isla Chusan (Bufo gargarizans);
- Gamabufagina, sapo japonés (Bufo japonicus);
- Marinobufagina, del Bufo rubescens y Bufo marinus;
- Quercicobufagina, sapo del roble (Anaxyrus quercicus, sinónimo Bufo quercicus);
- Regularobufagina, del sapo reticulado (Amietophrynus regularis, sinónimo Bufo regularis);
- Vallicepobufagina, sapo de la costa del golfo (Incilius valliceps, sinónimo de Bufo valliceps);
- Viridibufagina, del sapo verde europeo (Bufo viridis)
Estas bufaginas, y especialmente la cinobufagina y sus derivados, han despertado interés a ser evaluados como potenciales drogas antitumorales.[7]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ ChemicalBook: bufagin
- ↑ Crowfoot, Dorothy (1935). «X-ray crystallography of the toad poisons bufagin and cinobufagin and of strophanthidin». Chemistry & Industry (London, United Kingdom): 568-9.
- ↑ Jensen, H.; Evans, E.A. (February 1934). «CHEMICAL STUDIES ON TOAD POISONS». Journal of Biological Chemistry 104 (2): 307-316. doi:10.1016/S0021-9258(18)75767-0.
- ↑ Abel, John J.; Macht, David I. (27 de mayo de 1911). «THE POISONS OF THE TROPICAL TOAD, BUFO AGUA: A PRELIMINARY COMMUNICATION». Journal of the American Medical Association LVI (21): 1531. doi:10.1001/jama.1911.02560210003002.
- ↑ S. Steyn, Pieter; R. van Heerden, Fanie (1998). «Bufadienolides of plant and animal origin». Natural Product Reports 15 (4): 397. doi:10.1039/A815397Y.
- ↑ Gao, Huimin; Popescu, Ruxandra; Kopp, Brigitte; Wang, Zhimin (2011). «Bufadienolides and their antitumor activity». Natural Product Reports 28 (5): 953. doi:10.1039/C0NP00032A.