Brucina

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Brucina
Brucine.svg
Nombre IUPAC
2,​3-​dimetoxiestricnidin-​10-​ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C23H26N2O4
Identificadores
Número CAS 357-57-3[1]
Número RTECS EH8925000
ChEBI 3193
ChemSpider 390579
PubChem 442021
Propiedades físicas
Apariencia Agujas blancas (Acetona + agua); uv max (ethanol): 263, 301 nm (log e 4.09, 3.93)
Masa molar 394.46 g/mol
Punto de fusión 178 °C (451 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays 1887), la exposición es peligrosa no sólo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.[2] La presencia de estricnina y brucina, 1,0-1,4%, en la semillas maduras de un remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos.

La brucina es un modulador alostérico en receptores M(1) muscarínicos.[3] [4]

Fue descubierta en 1819 conjuntamente por Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier, que ya habían descubierto la estricnina. La brucina se encuentra en forma de nitrato en las aguas madre de la preparación de la estricnina, es suficiente entonces con hacerla precipitar con amoníaco.

Miscelánea[editar]

«Bien —replicó Montecristo— suponga, que, es el veneno brucina, y fuera a tomar un miligramo el primer día, dos miligramos el segundo, y así...».

Muy venenoso.

Enlace[editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Seguridad
  3. Bradley KN, Rowan EG, Harvey AL. (2001). «Effects of brucine, a plant alkaloid, on M(1) muscarinic receptors and alpha(1)-adrenoceptors in the rabbit vas deferens preparation.». Toxicon. 39 (4): 581-587. 
  4. Lanzafame AA et al. Interaction Studies of Multiple Binding Sites on M4 Muscarinic Acetylcholine Receptors Molecular Pharmacology Fast Forward First published on May 18, 2006

Enlaces externos[editar]