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Ácido jasmónico

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Ácido jasmónico
Nombre IUPAC
Ácido [(1R,2R)-3-Oxo-2-[(2Z)-pent-2-en-1-il]ciclopentil]acético
General
Otros nombres Ácido jasmónico
Fórmula molecular C12H18O3 
Identificadores
Número CAS 6894-38-8[1]​
ChEBI 18292
ChEMBL CHEMBL449572
ChemSpider 4444606
PubChem 5281166
UNII 6RI5N05OWW
C(C(O)=O)[C@@H]1[C@@H](C/C=C\CC)C(=O)CC1
InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
Key: InChIKey=ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³
Masa molar 210 273 g/mol
Punto de ebullición 160 °C (433 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 742,1 mg/L (a 25 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido jasmónico (JA) es el compuesto orgánico característico del grupo de fitohormonas llamado jasmonatos, de origen de lipídico que se aisló originalmente como éster metílico del aceite de jazmín. Se biosintetiza a partir del ácido linolénico por la vía del octadecanoide.[2]​

Biosíntesis

Su biosíntesis parte del ácido graso linolénico, que es oxigenado por la enzima lipoxigenasa (13-LOX), formando un peróxido. Este peróxido luego se cicla en presencia de la enzima óxido aleno sintasa para formar un óxido de aleno. Este óxido de aleno se reordena a medida que es catalizado por la enzima óxido aleno ciclasa para formar el ácido 12-oxofitodienoico y sufre una serie de oxidaciones-β a ácido 7-iso-jasmónico. En ausencia de enzima, este ácido iso-jasmónico se isomeriza a ácido jasmónico.[3]​

Vía metabólica para la biosíntesis del ácido jasmónico a través del intermedio de óxido de aleno. Se resalta en rojo el núcleo de pentadieno donde tienen lugar las reacciones.

Función

La función principal del ácido jasmónico (JA) y sus diversos metabolitos es regular las respuestas de las plantas ante el estrés abiótico y biótico, así como el crecimiento y desarrollo de las plantas.[4]​ Los procesos de crecimiento y desarrollo de las plantas regulados incluyen: inhibición del crecimiento, senescencia, enrollamiento de zarcillos, desarrollo de flores y abscisión de hojas. El JA también es responsable de la formación de tubérculos en papas y ñames. Tiene un papel importante en respuesta a las heridas de las plantas y la resistencia sistémica adquirida. El gen Dgl es responsable de mantener los niveles de JA durante las condiciones habituales en Zea mays, así como de la liberación preliminar de ácido jasmónico poco después de ser alimentado.[5]​ Cuando las plantas son atacadas por insectos, responden liberando JA, que activa la expresión de inhibidores de proteasa, entre muchos otros compuestos de defensa anti-herbívoros. Estos inhibidores de la proteasa evitan la actividad proteolítica de las proteasas digestivas o "proteínas salivales" de los insectos,[6]​ impidiendo así que adquieran el nitrógeno necesario en la proteína para su propio crecimiento.[7]​ El JA también activa la expresión de la enzima polifenol oxidasa que promueve la producción de quinolinas. Estos pueden interferir con la producción de enzimas del insecto y disminuir el contenido nutricional de la planta ingerida.[8]​

El ácido jasmónico (JA) puede tener un papel en el control de plagas.[9]​ De hecho, el JA ha sido considerado como un tratamiento de semillas para estimular las defensas naturales anti-plagas de las plantas que germinan a partir de las semillas tratadas. En esta aplicación, los jasmonatos se rocían sobre plantas que ya han comenzado a crecer.[10]​ Estas aplicaciones estimulan la producción de inhibidores de la proteasa en la planta.[11]​ Esta producción de inhibidor de proteasa puede proteger a la planta de los insectos, disminuyendo las tasas de infestación y el daño físico causado por los herbívoros.[12]​ Sin embargo, debido a su relación antagónica con el ácido salicílico (una señal importante en la defensa de patógenos) en algunas especies de plantas, puede resultar en una mayor susceptibilidad a agentes virales y otros patógenos.[13]​ En Zea mays, el ácido salicílico y el JA están mediados por NPR1 (no expresador de genes relacionados con la patogénesis 1), que es esencial para evitar que los herbívoros exploten este sistema antagonista.[14]​

Derivados

Artículo principal: Jasmonatos

El ácido jasmónico también se convierte en una variedad de derivados, incluido el éster metílico: el jasmonato de metilo. Esta conversión es catalizada por la enzima carboxil metiltransferasa del ácido jasmónico.[15]​ También se puede conjugar con aminoácidos en algunos contextos biológicos. La descarboxilación proporciona la fragancia relacionada jasmona.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Demole, E.; Lederer, E.; Mercier, D. (1962). «Isolement et determination de la structure du jasmonate de methyle, constituent odorant characteristique de l'essence de jasmin». Helvetica Chimica Acta 45: 675-685. doi:10.1002/hlca.19620450233. 
  3. ↑ Dewick, Paul (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. United Kingdom: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 42–53. ISBN 978-0-470-74168-9. 
  4. ↑ Delker, C.; Stenzel, I.; Hause, B.; Miersch, O.; Feussner, I.; Wasternack, C. (2006). «Jasmonate Biosynthesis in Arabidopsis thaliana - Enzymes, Products, Regulation». Plant Biology 8 (3): 297-306. PMID 16807821. doi:10.1055/s-2006-923935. 
  5. ↑ Gális, I.; Gaquerel, E.; Pandey, S. P.; Baldwin, I. N. T. (2009). «Molecular mechanisms underlying plant memory in JA-mediated defence responses». Plant, Cell & Environment 32 (6): 617-27. PMID 18657055. doi:10.1111/j.1365-3040.2008.01862.x. 
  6. ↑ Lutz, Diana (2012). Key part of plants' rapid response system revealed. Washington University in St. Louis. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
  7. ↑ Zavala, J. A.; Patankar, A. G.; Gase, K.; Hui, D.; Baldwin, I. T. (2004). «Manipulation of Endogenous Trypsin Proteinase Inhibitor Production in Nicotiana attenuata Demonstrates Their Function as Antiherbivore Defenses». Plant Physiology 134 (3): 1181-1190. PMC 389942. PMID 14976235. doi:10.1104/pp.103.035634. 
  8. ↑ The Effects of Bacterial and Jasmonic Acid Treatments on Insects of Canola (en inglés). 2008. 
  9. ↑ «Success for plants' pest control». BBC News. 7 de octubre de 2008. Consultado el 5 de mayo de 2010. 
  10. ↑ Worrall, D.; Holroyd, G. H.; Moore, J. P.; Glowacz, M.; Croft, P.; Taylor, J. E.; Paul, N. D.; Roberts, M. R. (2012). «Treating seeds with activators of plant defence generates long-lasting priming of resistance to pests and pathogens.». New Phytologist 193 (3): 770-778. PMID 22142268. doi:10.1111/j.1469-8137.2011.03987.x. 
  11. ↑ Farmer, E. E.; Johnson, R. R.; Ryan, C. A. (March 1992). «Regulation of expression of proteinase inhibitor genes by methyl jasmonate and jasmonic Acid». Plant Physiology 98 (3): 995-1002. ISSN 0032-0889. PMC 1080300. PMID 16668777. doi:10.1104/pp.98.3.995. 
  12. ↑ Fouad, Hany Ahmed; El-Gepaly, Hosam Mohamed Khalil Hammam; Fouad, Osama Ahmed (26 de agosto de 2016). «Nanosilica and jasmonic acid as alternative methods for control Tuta absoluta (Meyrick) in tomato crop under field conditions». Archives of Phytopathology and Plant Protection 49 (13–14): 362-370. ISSN 0323-5408. S2CID 89119004. doi:10.1080/03235408.2016.1219446. 
  13. ↑ Lyons, R.; Manners, J. M.; Kazan, K. (2013). «Jasmonate biosynthesis and signaling in monocots: A comparative overview». Plant Cell Reports 32 (6): 815-27. PMID 23455708. S2CID 10778582. doi:10.1007/s00299-013-1400-y. 
  14. ↑ Ballaré, Carlos L. (2011). «Jasmonate-induced defenses: A tale of intelligence, collaborators and rascals». Trends in Plant Science 16 (5): 249-57. PMID 21216178. doi:10.1016/j.tplants.2010.12.001. 
  15. ↑ Seo, H. S.; Song, J. T.; Cheong, J. J.; Lee, Y. H.; Lee, Y. W.; Hwang, I.; Lee, J. S.; Choi, Y. D. (10 de abril de 2001). «Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 98 (8): 4788-4793. Bibcode:2001PNAS...98.4788S. ISSN 0027-8424. PMC 31912. PMID 11287667. doi:10.1073/pnas.081557298. 
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