8-cloro-1-octino

8-cloro-1-octino
Nombre IUPAC
8-clorooct-1-ino
General
Otros nombres	1-cloro-7-octino
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-(CH2)5-C≡C
Fórmula molecular	C8H13Cl
Identificadores
Número CAS	24088-97-9​
ChemSpider	81579
PubChem	90360
SMILES C#CCCCCCCCl
InChI InChI=InChI=1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h1H,3-8H2 Key: HQHUHJPIECZMCX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	928 kg/m³; 0,928 g/cm³
Masa molar	14 464 g/mol
Punto de fusión	−10 °C (263 K)
Punto de ebullición	183 °C (456 K)
Presión de vapor	1,1 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,449
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	22 mg/L
log P	3,466
Familia	Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	333 K (60 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquinos	6-cloro-1-hexino 7-cloro-1-heptino
cloroalcanos	1-clorooctano
cloroalquenos	8-cloro-1-octeno
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 8-cloro-1-octino, llamado también 8-clorooct-1-ino o 1-cloro-7-octino, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₈H₁₃Cl. Es un cloroalquino lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.​​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 8-cloro-1-octino es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,93 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 183 °C y su punto de fusión a -10 °C, siendo ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,466, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.​

Síntesis

El 8-cloro-1-octino puede obtenerse tratando 1-cloro-6-iodopentano con tetrahidrofurano seco y HMPA a -30 °C en atmósfera de nitrógeno.​

Usos

El 8-cloro-1-octino se puede trimerizar usando un catalizador de Ziegler preparado a partir de cloruro de titanio (IV) y triisobutilaluminio. Como producto se forma una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-tris(clorooctil)benceno, que, al ser tratada con acetiluro de sodio, proporciona los correspondientes trioctinilbencenos.​

El 8-cloro-1-octino se ha empleado para la elaboración de reactivos de Grignard de fórmula XMgC≡C(CH₂)₆MgX' (donde X y X' son halógenos), como por ejemplo cloruro de 8-cloro-1-octin-1-ilmagnesio. Para obtener este compuesto se hacen reaccionar 8-cloro-1-octino y cloruro de metilmagnesio en tetrahidrofurano (THF) en un reactor con atmósfera de nitrógeno a 60 °C. A partir de él se pueden preparar compuestos alifáticos de alquinilo de Grignard útiles como fragancias, feromonas de insecto o intermediarios farmacéuticos.​

Otro uso del 8-cloro-1-octino es en la elaboración de homólogos y derivados de 9-oxo-13-trans-prostenamida y 9-hidroxi-13-trans-prostenamida, compuestos que muestran actividad antimicrobiana e hipotensora similar a la prostaglandina.​ También en la preparación de 1-alcoximino-2-(alquil-ω-sustituidos)-2-ciclopentenos, intermediarios en la síntesis de derivados del ácido 9-oxo-13-trans-prostenoico y del ácido 9-hidroxi-13-trans-prostenoico, también agentes antimicrobianos e hipotensores.​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 8-cloro-1-octino:

• 1-cloro-2-octino

Referencias

• Datos: Q81993535