7-cloro-1-heptino
| 7-cloro-1-heptino | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 7-clorohept-1-ino | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1-cloro-6-heptino | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)4-C≡C | |
| Fórmula molecular | C7H11Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 18804-36-9[1] | |
| ChemSpider | 239280 | |
| PubChem | 272000 | |
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C#CCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 940 kg/m³; 0,94 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 061 g/mol | |
| Punto de fusión | −22 °C (251 K) | |
| Punto de ebullición | 165 °C (438 K) | |
| Presión de vapor | 2,5 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,446 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 150 mg/L | |
| log P | 2,897 | |
| Familia | Haloalquino | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 322 K (49 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquinos |
5-cloro-1-pentino 6-cloro-1-hexino 8-cloro-1-octino | |
| cloroalcanos | 1-cloroheptano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 7-cloro-1-heptino, llamado también 7-clorohept-1-ino o 1-cloro-6-heptino, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H11Cl. Es un cloroalquino lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3]
Propiedades físicas y químicas[editar]
A temperatura ambiente, el 7-cloro-1-heptino es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,94 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 165 °C y su punto de fusión a -22 °C, siendo ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,897, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 150 mg/L aproximadamente.[3]
Síntesis[editar]
El 7-cloro-1-heptino puede obtenerse tratando 1-cloro-5-iodopentano con tetrahidrofurano (THF) seco y HMPA a -30 °C en atmósfera de nitrógeno.[4] También puede prepararse a partir de 1-cloro-5-iodobutano y acetiluro de sodio en amoníaco líquido.[5]
Usos[editar]
El 7-cloro-1-heptino es precursor en la síntesis de ácido 10-hidroxihexadec-7-eno-1-oico, haciéndole reaccionar con n-butil-litio para formar un compuesto organometálico, el cual a su vez reacciona con 1,2-epoxioctano.[5] También puede emplearse en la elaboración de homólogos y derivados de 9-oxo-13-trans-prostenamida y 9-hidroxi-13-trans-prostenamida, compuestos que muestran actividad antimicrobiana e hipotensora similar a la prostaglandina.[6]
El 7-cloro-1-heptino se puede trimerizar utilizando un catalizador de Ziegler preparado a partir de cloruro de titanio (IV) y triisobutilaluminio. Como producto se forma una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-tris(cloroheptil)benceno. El tratamiento con acetiluro de sodio proporciona los correspondientes triheptinilbencenos.[7]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 7-Chlorohept-1-yne (PubChem)
- ↑ a b 7-Chloro-1-heptyne (ChemSpider)
- ↑ Krasiński, A.; Radić, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K.B.; Kolb, H.C. (2005). «In Situ Selection of Lead Compounds by Click Chemistry: Target-Guided Optimization of Acetylcholinesterase Inhibitors». J. Am. Chem. Soc. 127 (18): 6686-6692. Consultado el 12 de febrero de 2020.
- ↑ a b Process for the production of 10-hydroxyhexadec-7-yne-1-oic acid Bayer AG (1962) Patente GB973844A
- ↑ Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid amides (1974) Bernady, K.F. et al. Patente US3981868A
- ↑ Tobe, Y.; Takeda, T. (2010). «45.29.1.1.5.1 Variation 1: By Cyclotrimerization of Alkynes». Science of Synthesis 45: 1336. Consultado el 12 de febrero de 2020.
| Control de autoridades |
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Datos: Q82038552