1-cloroundecano
| 1-cloroundecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-cloroundecano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de undecilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)9-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C11H23Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2473-03-2[1] | |
| ChemSpider | 16269 | |
| PubChem | 17186 | |
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CCCCCCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 870 kg/m³; 0,87 g/cm³ | |
| Masa molar | 19 075 g/mol | |
| Punto de fusión | −17 °C (256 K) | |
| Punto de ebullición | 242 °C (515 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 ± 0,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,439 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,4 mg/L | |
| log P | 6,31 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 367 K (94 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorononano 1-clorodecano 1-clorododecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1-cloroundecano, también llamado cloruro de undecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C11H23Cl. Es un haloalcano lineal de once carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas[editar]
A temperatura ambiente, el 1-cloroundecano es un líquido que hierve a 242 °C y solidifica a -17 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,31, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble.
Síntesis[editar]
El 1-cloroundecano puede sintetizarse haciendo reaccionar 1-undecanol con cloruro de N,N-difenilclorofenilmetileniminio, el cual se prepara a partir de N,N-difenillbenzamida y cloruro de oxalilo. Con esta reacción, que tiene lugar en presencia de trietilamina, se alcanza un rendimiento del 96%.[5] Igualmente, la descomposición inducida homolíticamente del peroxiacetal sintetizado a partir del dodecanal, proporciona 1-cloroundecano; esta conversión tiene lugar en tetraclorometano y el rendimiento es del 86%.[6]
Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)undecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-cloroundecano. Con este método el rendimiento conseguido es del 89%.[7]
Usos[editar]
Se ha propuesto el uso de este cloroalcano como acaricida contra garrapatas de diversas especies como Amblyomma variegatum, Boophilus microplus y Rhipicephalus sanguineus. Puede emplearse solo o junto a otros cloroalcanos como 1-clorooctadecano o 1-clorotetradecano.[8] Como disolvente se ha utilizado en la elaboración de isómeros de complejos tris-ciclometalados faciales de iridio o rodio; estos compuestos tienen aplicación en el desarrollo de tecnologías OLED.[9]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chloroundecane (PubChem)
- ↑ Chloroundecane (ChemSpider)
- ↑ 1-Chloroundecane (Chemical Book)
- ↑ Fujisawa, T.; Iida, S.; Sato, T. (1984). «A convenient method for the transformation of alcohols to alkyl chlorides using n,n-diphenylchlorophenylmethyleniminium chloride». Chemistry Letters 13 (7): 1173-1174. Consultado el 21 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.5 Method 5: Homolytically Induced Decomposition of Peroxyacetals and Cyclic Dialkylperoxides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 418. Consultado el 21 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds (1985) Lu, J.-J.; Todorovic, R.A. Patente US4657936A
- ↑ Manufacturing process for facial tris-cyclometallated complexes (2005) Huo, S. Patente US7517984B2
