1-clorodecano
El 1-clorodecano, también llamado cloruro de decilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H21Cl. Es un haloalcano lineal de diez carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas[editar]
A temperatura ambiente, el 1-clorodecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 223 °C y su punto de fusión a -34 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,868 g/cm³. Su viscosidad a 20 °C es de 1,94 cP, superior a la del agua y semejante a la del 1-propanol.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,74, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 0,4 mg/L.[6][2]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]
Síntesis[editar]
El 1-clorodecano se puede preparar a partir del 1-decanol usando una resina de copolímero de estireno-divinilbenceno en una disolución de cloruro de fósforo (V) en tetracloruro de carbono.[7] También es posible la obtención de este cloroalcano por telomerización de etileno con cloruro de hidrógeno a alta presión en presencia de peróxidos, oxígeno molecular o alquilos metálicos.[8]
Otra forma de sintetizar 1-clorodecano es por hidroboración, seguida de clorinolisis, de 1-deceno; en la primera etapa, el uso de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonanos evita la formación de 2-clorodecano.[9] La descarboxilación del cloroformiato de decilo, empleando como catalizador dimetilformamida, produce 1-clorodecano con un rendimiento del 93%.[10] Asimismo, en la conversión de 1-bromodecano a 1-clorodecano con cloruro sódico en agua y resina (110 °C durante 240 horas) se alcanza un rendimiento del 98%.[11]
Usos[editar]
El 1-clorodecano puede ser reducido en un sistema agua/amina con ioduro de samario (II) en tetrahidrofurano (THF). En función de la amina empleada —trietilamina, tetrametiletilendiamina (TMEDA) o PMDTA— el tiempo de reacción varía, siendo el más corto en el caso de PMDTA.[12] Por el contrario, la oxidación a temperatura ambiente del 1-clorodecano a 1-decanal, utilizando N-óxido de trimetilamina (TMANO) en dimetil sulfóxido (DMSO), tiene lugar con un rendimiento del 95%.[13]
La reacción de 1-clorodecano con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce un 70,6% de 1-decanamina y un 8% de didecilamina.[14] Además, el 1-clorodecano se ha empleado en alquilación de aminas secundarias (por ejemplo N-metilpropilamina) para formar la correspondiente amina terciaria.[15]
Precauciones[editar]
El 1-clorodecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 83 °C y su temperatura de autoignición a 200 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Asimismo, el contacto con este producto provoca irritación en piel y en ojos.[5]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b 1-Chlorodecane (PubChem)
- ↑ 1735224 (ChemSpider)
- ↑ 1-Chlorodecane (Chemical Book)
- ↑ a b c 1-Chlorodecane. MSDS (Thermo-Fisher)
- ↑ «1-Chlorodecane (GESTIS)». Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2019. Consultado el 19 de diciembre de 2019.
- ↑ Cainelli, G.; Contento, M.; Manescalchi, F.; Plessi, L.; Panunzio, M. (1983). «Polymer-Bonded Lewis Acids in Organic Synthesis: Conversion of Carboxylic Acids into Acyl Chlorides and of Alcohols into Alkyl Chlorides or Bromides by Polymer-Bonded Phosphorus Reagents». Synthesis 4: 306-308. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
- ↑ Chemical process and compound therefrom (1942) Hanford, W.E.; Jesse, H. Patente US2418832A
- ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.6.1 Variation 1: Synthesis via Hydroboration». Science of Synthesis 35: 109. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
- ↑ Krapcho, P. (2006). «8.2.3.2.1.2 Variation 2: Alkyl Chlorides from Alkyl Bromides by Phase-Transfer Catalysis». Science of Synthesis 8: 932. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
- ↑ Chciuk, T. V.; Flowers, R. A., (2016). «2.12.17.3.2.3 Reduction of Alkyl Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 226. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
- ↑ Podlech, J. (2007). «25.1.2.1.2 Variation 2: Oxidation with N-Oxides». Science of Synthesis 25: 26. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q27282551
Multimedia: 1-Chlorodecane / Q27282551