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Ácido fitánico

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Ácido fitánico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 14721-66-5[1]​
ChEBI 16285
PubChem 26840
KEGG C01607
InChI=InChI=1S/C20H40O2/c1-16(2)9-6-10-17(3)11-7-12-18(4)13-8-14-19(5)15-20(21)22/h16-19H,6-15H2,1-5H3,(H,21,22)
Key: RLCKHJSFHOZMDR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 312,5304 g/mol
[editar datos en Wikidata]

El ácido fitánico es un ácido graso de cadena ramificada que los humanos pueden obtener a través del consumo de productos lácteos, grasas animales rumiantes y ciertos pescados.[2]​ Se estima que las dietas occidentales proporcionan 50 a 100 mg de ácido fitánico por día. La acumulación del ácido fitánico en tejidos produce una leucodistrofia poco frecuente denominada enfermedad de Refsum.[3]​

Fuentes biológicas

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El ácido fitánico se produce en rumiantes como un producto de la descomposición química de la clorofila.[4]​ Los seres humanos no sintetizan ácido fitánico sino que lo ingieren en la dieta cuando comen la carne y productos lácteos de los ruminantes. También se encuentra en grasas animales, pescados y mariscos. El valor medio en el plasma sanguíneo es de aproximadamente de 1-2 mg/l.

Las esponjas de agua dulce contienen ácidos terpenoides tales como los ácidos 4,8,12-trimetiltridecanoico, fitánico y pristánico, lo que indica que estos compuestos pueden tener un significado quimiotaxonómico tanto para las esponjas marinas como para las de agua dulce.[5]​

Metabolismo

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El ácido fitánico se descompone en los peroxisomas de las células por α-oxidación. Dado que el ácido tiene un grupo metilo en su tercer átomo de carbono (Carbono β), no es posible la oxidación β. El ácido pristánico se metaboliza mediante la oxidación α, que ahora puede descomponerse aún más mediante oxidación β adicionales.

El ácido fitánico actúa como un agonista del receptor PPAR y, por lo tanto, puede interferir con el metabolismo de la glucosa. El ácido fitánico, que se produce a partir de la clorofila vegetal, tiene varias cadenas laterales de metilo. Por esta razón, durante la degradación se forman propionil-CoA 3C, así como tres acetil-CoA 2C y un isobutiril-CoA.

Usos

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Debido a que el ganado que come pasto tiene más ácido fitánico en su leche, es posible usar el contenido de ácido fitánico de los productos lácteos para hacer una declaración sobre ganadería y así distinguir los productos de animales alimentados con pienso compuesto o alimentados con pasto de otras fuentes. Por lo tanto, la composición de la leche también cambia en consecuencia del uso de productos de cultivo orgánico con alimentación adecuada.

Patología

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En individuos con el síndrome de Refsum o la enfermedade de Zelweger, el ácido fitánico no puede metabolizarse por β-oxidación como ocurre con la mayoría de los ácidos grasos.[6]​ En cambio, sufre una alfa oxidación en el peroxisoma celular, donde se convierte en ácido pristánico mediante la eliminación de un carbono.[7]​ El ácido pristánico puede sufrir varias rondas de β-oxidación en el peroxisoma para formar ácidos grasos de cadena media que pueden convertirse en dióxido de carbono y agua en las mitocondrias. Estas suelen acumularse de manera anormal en los tejidos del cuerpo causando patologías neurológicas, cardiovasculares y de fertilidad.[6]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993-08). «Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease». Journal of Human Nutrition and Dietetics (en inglés) 6 (4): 295-305. ISSN 0952-3871. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x. Consultado el 18 de octubre de 2022. 
  3. ↑ Katherine., Henao Roldan, (2009). Experiencia diagnostica y de atencion integral de enfermedad de Refsum en el Hospital Pablo Tobon Uribe.. Universidad Pontificia Bolivariana. OCLC 820513735. Consultado el 18 de octubre de 2022. 
  4. ↑ Baxter, James H. (1968-09). «Absorption of chlorophyll phytol in normal man and in patients with Refsum's disease». Journal of Lipid Research 9 (5): 636-641. ISSN 0022-2275. doi:10.1016/s0022-2275(20)42711-7. Consultado el 19 de octubre de 2022. 
  5. ↑ Řezanka, Tomáš; Dembitsky, Valery M. (1993-11). «Isoprenoid Polyunsaturated Fatty Acids from Freshwater Sponges». Journal of Natural Products (en inglés) 56 (11): 1898-1904. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np50101a005. Consultado el 19 de octubre de 2022. 
  6. ↑ a b Cepeda A, Miranda JM, Fente CA. Ácido fitánico: efecto de su consumo sobre la salud humana y perspectiva actual. Farm Com. 2016 May 26;8(Suplemento 1). Accesado 18 de octubre de 2022
  7. ↑ van den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006-08). «Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease». Cellular and Molecular Life Sciences (en inglés) 63 (15): 1752-1765. ISSN 1420-682X. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. Consultado el 18 de octubre de 2022. 
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