Ácido quínico
| Ácido quínico | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 77-95-2[1] | |
| Número RTECS | GU8650000 | |
| ChEBI | 17521 | |
| ChEMBL | 465398 | |
| ChemSpider | 10246715 | |
| PubChem | 6508 | |
| UNII | 058C04BGYI | |
| KEGG | C00296 | |
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O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 192,17 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Ácido quínico con fórmula química C7H12O6 es un ciclitol, un poliol cíclico, y un ácido ciclohexanocarboxílico. Es un ácido cristalino obtenido a partir de la corteza de quina, granos de café, y otros productos vegetales y hecha sintéticamente por hidrólisis de ácido clorogénico. El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida de café. Es un constituyente de los taninos de Caesalpinia spinosa.
Historia
Esta sustancia fue aislada por primera vez en el 1800 por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin y otras reacciones de este ácido para sintetizar otros compuestos fueron estudiados por el químico alemán E.Lautemann en 1863.
Características
Es soluble en agua y se cristaliza en grandes prismas incoloros.[2]
Aplicaciones
El ácido quínico se utiliza como astringente. Por su presencia, sirve para distinguir las cortezas auténticas.[3] Se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus.[4]
Usos farmacéuticos
Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de nuevos productos farmacéuticos. Un medicamento para el tratamiento de la Gripe A y B cepas denominadas Tamiflu se ha desarrollado y puesto en marcha en el mercado con éxito.
El ácido quínico también se piensa para desplazar la unión del antagonista del receptor opioide mu; Sin embargo, este ácido se pensó originalmente que era farmacológicamente inactivo.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Plantilla:Cite NIE
- ↑
Varios autores (1879, actualmente en dominio público). «Kinic Acid». En Ripley, George; Dana, Charles A., eds., ed. The American Cyclopædia (en inglés).
- ↑ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). «Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. PMID 21761864. doi:10.1021/jf201801q.
Bibliografía
- «Quinic acid - chiral compounds from nature - Buchler quinine plant in Braunschweig,Germany». Quinic acid. Consultado el 5 de septiembre de 2005.
- «Quinic acid». Fast Health. Consultado el 5 de septiembre de 2005.
- «History of Xenobiotic Metabolism». History of Xenobiotic Metabolism. Archivado desde el original el 12 de abril de 2005. Consultado el 5 de septiembre de 2005.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Quinic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.