Ácido quínico

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Ácido quínico
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Nombre (IUPAC) sistemático
(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 77-95-2[1]
Número RTECS GU8650000
ChEBI 17521
ChemSpider 10246715
PubChem 6508
Propiedades físicas
Masa molar 192.17 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido quínico con fórmula química C7H12O6 es un ciclitol, un poliol cíclico, y un ácido ciclohexanocarboxílico. Es un ácido cristalino obtenido a partir de la corteza de quina, granos de café, y otros productos vegetales y hecha sintéticamente por hidrólisis de ácido clorogénico. El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida de café. Es un constituyente de los taninos de Caesalpinia spinosa.

Historia[editar]

Esta sustancia fue aislada por primera vez en el 1800 por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin y otras reacciones de este ácido para sintetizar otros compuestos fueron estudiados por el químico alemán E.Lautemann en 1863.

Características[editar]

Es soluble en agua y se cristaliza en grandes prismas incoloros.[2]

Aplicaciones[editar]

El ácido quínico se utiliza como astringente. Por su presencia, sirve para distinguir las cortezas auténticas.[3] Se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus.[4]

Usos farmacéuticos[editar]

Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de nuevos productos farmacéuticos. Un medicamento para el tratamiento de la Gripe A y B cepas denominadas Tamiflu se ha desarrollado y puesto en marcha en el mercado con éxito.

El ácido quínico también se piensa para desplazar la unión del antagonista del receptor opioide mu; Sin embargo, este ácido se pensó originalmente que era farmacológicamente inactivo.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Plantilla:Cite NIE
  3. Plantilla:Cite AmCyc
  4. Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). «Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17):  pp. 9386–93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864. 

Bibliografía[editar]

Enlaces externos[editar]