Yohimbina
| Yohimbina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 17α-hidroxi-yohimban-16α-Ácido carboxílico metil ester | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 146-48-5 | |
| Código ATC | G04BE04 QV03AB93 | |
| PubChem | 8969 | |
| DrugBank | DB01392 | |
| ChemSpider | 8622 | |
| UNII | 2Y49VWD90Q | |
| ChEBI | 10093 | |
| ChEMBL | 15245 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H26N2O3 | |
| Peso mol. |
354.44 g/mol (base) 390.90 g/mol (clorhidrato) | |
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O=C(OC)[C@@H]5[C@H]4C[C@H]3c2nc1ccccc1c2CCN3C[C@@H]4CC[C@@H]5O
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InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15-,17-,18-,19+/m0/s1
Key: BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N | ||
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Yocon | |
| Estado legal | Por prescripción | |
| Vías de adm. | Oral | |
La yohimbina (Marca comercial Yocon), o yumbina, es un antagonista competitivo selectivo de los receptores adrenérgicos α2. El compuesto es un alcaloide de la indolalquilamina y se encuentra en la corteza del árbol Pausinystalia johimbe (Yohimbe). También se encuentra naturalmente en la raíz de la Rauwolfia serpentina, Alchornea floribunda, junto con otros varios alcaloides activos. Su estructura es similar a la de la reserpina.
Antecedentes históricos
La Yohimbina se exploró en un principio como un remedio para la diabetes tipo 2 en modelos animales y humanos que llevan los polimorfismos del gen adrenérgico receptor α2a.[1][2]
Se utilizó ampliamente para tratar la disfunción sexual masculina. Aunque nunca se demostró con claridad su eficacia, se ha renovado el interés por su uso en el tratamiento de este trastorno.[3]
Mecanismo de acción
La yohimbina es un antagonista competitivo sobre α2-adrenoceptores que incluye dos diasteroisómeros: la rauwolscina (notable selectividad como antagonista α2) y la corinantina (gran selectividad como antagonista α1).
Acciones farmacológicas
El bloqueo de los receptores adrenérgicos α2 con la yohimbina puede incrementar los impulsos simpáticos y potenciar la liberación de noradrenalina desde las terminaciones nerviosas, lo cual da lugar a activación de los receptores α1 y β1 en el corazón y los vasos periféricos, con incremento consecuente de la presión arterial.[4]
La yohimbina entra con facilidad en el sistema nervioso central donde incrementa la presión arterial y la frecuencia cardíaca; fomenta también la actividad motora y produce temblores. Estas acciones son opuestas a las de la clonidina, que es un agonista α2. La yohimbina es también un antagonista de la 5-HT.
El fármaco fomenta la actividad sexual en la rata macho y podría beneficiar a algunos pacientes con disfunción eréctil psicógena. Sin embargo, se demostró concluyentemente la eficacia de inhibidores de la fosfodiesterasa 5 (sildenafil, vardenafil y tadalafil) y apomorfina en el tratamiento de la disfunción eréctil, con productos ingeribles. Algunos estudios pequeños sugieren que la yohimbina también puede ser útil en la neuropatía diabética y en el tratamiento de la hipotensión postural.[5]
Otros efectos
Los antagonistas α2, como la yohimbina, tienen propiedades anxiogénicas, mientras que el agonista clonidina se comporta como ansiolítico.[6]
Precauciones en embarazo y lactancia
Es muy poco probable que la yohimbina se emplee en mujeres, razón por la cual, la FDA no le ha asignado una categoría en embarazo. No se han realizado estudios en animales con la yohimbina y se desconoce si la capacidad reproductora o el desarrollo fetal se ven afectados. No existen datos controlados en mujeres embarazadas. La yohimbina no se debe administrar durante el embarazo. No hay datos sobre la excreción de yohimbina en la leche humana. El fabricante recomienda que, debido al potencial de reacciones adversas graves en los lactantes, se debe decidir suspender la lactancia o suspender el fármaco, teniendo en cuenta la importancia del medicamento para la madre.[7]
Presentaciones
La yohimbina se maneja en tabletas conteniendo 5.4 mg de clorhidrato de yohimbina. [8]
Véase también
Referencias
- ↑ Rosengren, A. H.; Jokubka, R.; Tojjar, D.; Granhall, C.; Hansson, O.; Li, D.-Q.; Nagaraj, V.; Reinbothe, T. M. et al. (2009). «Overexpression of Alpha2A-Adrenergic Receptors Contributes to Type 2 Diabetes». Science (en inglés) 327 (5962): 217-20. PMID 19965390. doi:10.1126/science.1176827.
- ↑ Andersson KE (september de 2001). «Pharmacology of penile erection». Pharmacological Reviews (en inglés) 53 (3): 417-50. PMID 11546836.
- ↑ Grossman, E.; Rosenthal, T., Peleg, E., Holmes, C., y Goldstein, D.S. (1993). «Oral yohimbine increases blood pressure and sympathetic nervous outflow in hypertensive patients.». J. Cardiovasc. Pharmacol. 22: 22-26.
- ↑ Westfall, Thomas C.; David P. Westfall (2006). Goodman And Gilman's The Pharmacological Basis Of Therapeutics (11ª edición). México: The McGraw-Hill. p. 267. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Reid, K.; Surridge, D.H., Morales, A., et al. (1987). «Double-blind trial of yohimbine in treatment of psychogenic impotence.». Lancet 2: 421-423.
- ↑ Florez, Jesús; Juan Antonio Armijo, África Mediavilla (1998). Farmacología Humana (3ª edición). España: Masson. p. 268. ISBN 84-458-0613-0.
- ↑ Drugs.com (2008). «Yohimbine Pregnancy and Breastfeeding Warnings» (en inglés). Consultado el 5 de noviembre de 2012.
- ↑ Multum Inc (2008). «Yohimbina» (en inglés). Consultado el 5 de noviembre de 2012. «Miligramos de sustancia».