Verbascoside

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Verbascoside
Nombre IUPAC
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl](E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
General
Otros nombres Acteoside
Kusaginin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C29H36O15
Identificadores
Número CAS 61276-17-3[1]​
ChEBI 132853
ChEMBL 231853
ChemSpider 4445112
DrugBank 12996
PubChem 5281800
UNII 3TGX09BD5B
CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)CO)OCCC4=CC(=C(C=C4)O)O)O)O)O)O
InChI=InChI=1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35)7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1
Key: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 62 459 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Verbascoside es un feniletanoides (con hidroxitirosol) y un fenilpropanoides (con ácido cafeico) éster de azúcar.

Aparición natural

Verbascoside se puede encontrar en las especies en del orden Lamiales (en la familia Scrophulariaceae, Verbascum phlomoides,[2]​ Verbascum mallophorum,[3]​ o familia Buddlejaceae Buddleja globosa[4]​ o Buddleja cordata,[5]​ en la familia Bignoniaceae, Pithecoctenium sp y Tynanthus panurensis, en la familia Orobanchaceae, Cistanche sp y Orobanche rapum-genistae[6]​ y en Plantaginaceae Plantago lanceolata).[7]​ También es aislado de Verbena officinalis[8]​ and Lantana camara[9]​(Verbenaceae). También puede ser producido en cultivos de células de plantas de Leucosceptrum sp (Lamiaceae) y Syringa sp (Oleaceae).[10]​

Derivados de verbascósido se pueden encontrar en Verbascum undulatum[11]​ y en Verbascum sp.[12]​

Efectos sobre la salud

Verbascoside tiene una actividad antimicrobiana,[4]​ en particular contra Staphylococcus aureus.[5]​ También puede tener propiedades anti-inflamatorias.[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Gvazava, L. N.; Kikoladze, V. S. (2007). «Verbascoside from Verbascum phlomoides». Chemistry of Natural Compounds 43 (6): 710. doi:10.1007/s10600-007-0240-9. 
  3. ↑ a b Speranza, L; Franceschelli, S; Pesce, M; Menghini, L; Patruno, A; Vinciguerra, I; De Lutiis, MA; Felaco, M et al. (2009). «Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum». Journal of biological regulators and homeostatic agents 23 (3): 189-95. PMID 19828096. 
  4. ↑ a b Pardo F, Perich F, Villarroel L, Torres R (August 1993). «Isolation of verbascoside, an antimicrobial constituent of Buddleja globosa leaves». J Ethnopharmacol 39 (3): 221-2. PMID 8258981. doi:10.1016/0378-8741(93)90041-3. 
  5. ↑ a b Guillermo Avila, José; De Liverant, Juliana G.; Martı́Nez, Andrés; Martı́Nez, Gabriel; Muñoz, José Luis; Arciniegas, Amira; Romo De Vivar, Alfonso (1999). «Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus». Journal of Ethnopharmacology 66 (1): 75-8. PMID 10432210. doi:10.1016/S0378-8741(98)00203-7. 
  6. ↑ Andary, C.; Wylde, R.; Laffite, C.; Privat, G.; Winternitz, F. (1982). «Structures of verbascoside and orobanchoside, caffeic acid sugar esters from Orobanche rapum-genistae». Phytochemistry 21 (5): 1123. doi:10.1016/S0031-9422(00)82429-2. 
  7. ↑ Phenylethanoids in the Herb of Plantago lanceolata and Inhibitory Effect on Arachidonic Acid-Induced Mouse Ear Edema. Michiko Murai (nee Sasahara), Yasuhiko Tamayama and Sansei Nishibe, Planta Med., 1995;, volume 61, issue 5, pages 479-480, doi 10.1055/s-2006-958143
  8. ↑ Antiinflammatory activity and chemical composition of extracts of Verbena officinalis. Mundkinajeddu Deepak and Sukhdev Swami Handa, Phytotherapy Research, September 2000, Volume 14, Issue 6, pages 463–465, doi <463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G 10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G
  9. ↑ Herbert, J. M.; Maffrand, J. P.; Taoubi, K.; Augereau, J. M.; Fouraste, I.; Gleye, J. (1991). «Verbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C». Journal of Natural Products 54 (6): 1595-600. PMID 1812212. doi:10.1021/np50078a016. 
  10. ↑ Inagaki, Nobuyuki; Nishimura, Hiroaki; Okada, Minoru; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). «Verbascoside production by plant cell cultures». Plant Cell Reports 9 (9). doi:10.1007/BF00232101. 
  11. ↑ Magiatis, P.; Mitaku, S.; Tsitsa, E.; Skaltsounis, A. L.; Harvala, C. (1998). «Verbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides fromVerbascum Undulatum». Natural Product Letters 12 (2): 111. doi:10.1080/10575639808048278. 
  12. ↑ Klimek, B (1996). «6'-0-apiosyl-verbascoside in the flowers of mullein (Verbascum species)». Acta poloniae pharmaceutica 53 (2): 137-40. PMID 8960288. 
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