Verbascoside

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Verbascoside
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Nombre (IUPAC) sistemático
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl](E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
General
Otros nombres Acteoside
Kusaginin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C29H36O15
Identificadores
Número CAS 61276-17-3[1]
PubChem 5281800
Propiedades físicas
Masa molar 624,59 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Verbascoside es un feniletanoides (con hidroxitirosol) y un fenilpropanoides (con ácido cafeico) éster de azúcar.

Aparición natural[editar]

Verbascoside se puede encontrar en las especies en del orden Lamiales (en la familia Scrophulariaceae, Verbascum phlomoides,[2] Verbascum mallophorum,[3] o familia Buddlejaceae Buddleja globosa[4] o Buddleja cordata,[5] en la familia Bignoniaceae, Pithecoctenium sp y Tynanthus panurensis, en la familia Orobanchaceae, Cistanche sp y Orobanche rapum-genistae[6] y en Plantaginaceae Plantago lanceolata).[7] También es aislado de Verbena officinalis[8] and Lantana camara[9] (Verbenaceae). También puede ser producido en cultivos de células de plantas de Leucosceptrum sp (Lamiaceae) y Syringa sp (Oleaceae).[10]

Derivados de verbascósido se pueden encontrar en Verbascum undulatum[11] y en Verbascum sp.[12]

Efectos sobre la salud[editar]

Verbascoside tiene una actividad antimicrobiana,[4] en particular contra Staphylococcus aureus.[5] También puede tener propiedades anti-inflamatorias.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Gvazava, L. N.; Kikoladze, V. S. (2007). «Verbascoside from Verbascum phlomoides». Chemistry of Natural Compounds 43 (6):  pp. 710. doi:10.1007/s10600-007-0240-9. 
  3. a b Speranza, L; Franceschelli, S; Pesce, M; Menghini, L; Patruno, A; Vinciguerra, I; De Lutiis, MA; Felaco, M et ál. (2009). «Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum». Journal of biological regulators and homeostatic agents 23 (3):  pp. 189–95. PMID 19828096. 
  4. a b Pardo F, Perich F, Villarroel L, Torres R (August 1993). «Isolation of verbascoside, an antimicrobial constituent of Buddleja globosa leaves». J Ethnopharmacol 39 (3):  pp. 221–2. doi:10.1016/0378-8741(93)90041-3. PMID 8258981. 
  5. a b Guillermo Avila, José; De Liverant, Juliana G.; Martı́Nez, Andrés; Martı́Nez, Gabriel; Muñoz, José Luis; Arciniegas, Amira; Romo De Vivar, Alfonso (1999). «Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus». Journal of Ethnopharmacology 66 (1):  pp. 75–8. doi:10.1016/S0378-8741(98)00203-7. PMID 10432210. 
  6. Andary, C.; Wylde, R.; Laffite, C.; Privat, G.; Winternitz, F. (1982). «Structures of verbascoside and orobanchoside, caffeic acid sugar esters from Orobanche rapum-genistae». Phytochemistry 21 (5):  pp. 1123. doi:10.1016/S0031-9422(00)82429-2. 
  7. Phenylethanoids in the Herb of Plantago lanceolata and Inhibitory Effect on Arachidonic Acid-Induced Mouse Ear Edema. Michiko Murai (nee Sasahara), Yasuhiko Tamayama and Sansei Nishibe, Planta Med., 1995;, volume 61, issue 5, pages 479-480, doi 10.1055/s-2006-958143
  8. Antiinflammatory activity and chemical composition of extracts of Verbena officinalis. Mundkinajeddu Deepak and Sukhdev Swami Handa, Phytotherapy Research, September 2000, Volume 14, Issue 6, pages 463–465, doi <463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G 10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G
  9. Herbert, J. M.; Maffrand, J. P.; Taoubi, K.; Augereau, J. M.; Fouraste, I.; Gleye, J. (1991). «Verbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C». Journal of Natural Products 54 (6):  pp. 1595–600. doi:10.1021/np50078a016. PMID 1812212. 
  10. Inagaki, Nobuyuki; Nishimura, Hiroaki; Okada, Minoru; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). «Verbascoside production by plant cell cultures». Plant Cell Reports 9 (9). doi:10.1007/BF00232101. 
  11. Magiatis, P.; Mitaku, S.; Tsitsa, E.; Skaltsounis, A. L.; Harvala, C. (1998). «Verbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides fromVerbascum Undulatum». Natural Product Letters 12 (2):  pp. 111. doi:10.1080/10575639808048278. 
  12. Klimek, B (1996). «6'-0-apiosyl-verbascoside in the flowers of mullein (Verbascum species)». Acta poloniae pharmaceutica 53 (2):  pp. 137–40. PMID 8960288.