Resveratrol
| Resveratrol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
trans-3,5,4'-trihidroxistilbeno 3,4',5-stilbenetriol trans-resveratrol (E)-5-(p-hidroxistiril)resorcinol (E)-5-(4-hidroxiestiril)benceno-1,3-diol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C14H12O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 501-36-0[1] | |
| Número RTECS | CZ8987000 | |
| ChEBI | 45713 | |
| ChEMBL | CHEMBL165 | |
| ChemSpider | 392875 | |
| DrugBank | DB02709 | |
| PubChem | 445154 | |
| UNII | Q369O8926L | |
| KEGG | C03582 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia |
polvo blanco con un leve tono amarillo | |
| Masa molar | 228,25 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,03 g/L | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El resveratrol es una fitoalexina presente en las uvas y en productos derivados como vino y mosto, y en otros alimentos como las ostras, el maní, (cacahuete) y las nueces. Es producido por la planta como defensa ante ataques fúngicos. Cuando una planta es infectada por un agente patógeno, la primera respuesta está localizada en las células que entran en contacto con dicho agente. Estas células, en proximidad con el patógeno, reconocen su estructura, o como en el caso de virus, algunas de las moléculas fundamentales para el desarrollo de la actividad vírica. La respuesta primaria más frecuente de la planta es la reacción por necrosis en la que las células infectadas por el agente patógeno mueren, fenómeno conocido como apoptosis o PCD (Programed Cell Death). Otra, conocida como respuesta secundaria, se da en las células adyacentes a la célula infectada, reconociendo las moléculas difundidas desde la célula primaria atacada y producidas en la interacción primaria. Estas moléculas que alertan a las celulas adyacentes de la infección reciben el nombre de moléculas elicitadoras. El tercer tipo de respuesta defensiva es la asociada con una resistencia adquirida sistémicamente e inducida hormonalmente en la planta, y a través de la que la planta forma compuestos (fitoalexinas), que tratarán de frenar la actividad patógena[2]
El resveratrol también se produce por síntesis química[3] El resveratrol es actualmente un tema de numerosos estudios sobre sus efectos en animales y seres humanos. Los efectos del resveratrol en la esperanza de vida de muchos organismos modelo siguen en controversia, con efectos inciertos en moscas de la fruta, los gusanos nematodos[4] y los peces de corta vida. En experimentos con ratas y ratones se han reportado efectos beneficiosos anticancerígenos, antienvejecimiento, antiinflamatorios, antifibrótico,[5] hipoglucemiante, hipocolesterolemiante, y otros beneficios cardiovasculares. También se investiga sobre su utilidad para la mejora del equilibrio y la movilidad en personas mayores. El resveratrol mitigaría el daño producido por los radicales libres, producto de la degeneración de la dopamina, aumentando la supervivencia celular.[6] La mayor parte de estos resultados aún no se han replicado en los seres humanos.
En el único ensayo positivo en humanos, han sido necesarias dosis extremadamente altas (3-5 g) de resveratrol en una fórmula patentada, para bajar significativamente el nivel de azúcar en la sangre.[7] A pesar de su difusión comercial alegando los efectos antienvejecimiento del resveratrol,[8] no existe evidencia científica para la aplicación de estos créditos en mamíferos.
En cuanto a su papel como sustancia ergogénica en el deporte, se ha demostrado en animales de experimentación que mejora la capacidad física de los animales sometidos a una dieta enriquecida con este producto.[9] No obstante, son necesarios estudios en humanos para aclarar su verdadero papel en la fisiología y nutrición deportivas. Otro estudio apunta que el resveratrol puede ser contraproducente en personas que reciben quimioterapia con paclitaxel (Taxol (R)) para un cáncer de mama.[10]
Recientemente (2012), se ha observado que resveratrol es capaz de inhibir directamente varias fosfodiesterasas, lo que se traduce en un aumento de la concentración citosólica de cAMP, el que actúa como segundo mensajero para la activación del eje Epac1/CamKKβ/AMPK/SIRT1/PGC-1α. Esto se traduce en un aumento de la oxidación de ácidos grasos, biogénesis mitocondrial, respiración mitocondrial y gluconeogénesis.[11][12]
Alargamiento de la vida
Los grupos de investigación de Howitz y Sinclair publicaron en la revista Nature que el resveratrol puede alargar significativamente la vida del Saccharomyces cerevisiae.[13] Estudios posteriores dirigidos por Sinclair mostraron que el resveratrol también alarga la del gusano Caenorhabditis elegans y la de la mosca de la fruta Drosophila melanogaster.[14]En 2007, un grupo diferente de investigadores reprodujo los resultados de Sinclair con elC. elegans,[15] pero un tercer grupo no pudo conseguir una prueba del alargamiento de la esperanza de vida ni con el D. melanogaster ni con el C. elegans.
En 2006, un grupo de investigadores italianos obtuvo el primer resultado positivo del resveratrol en vertebrados utilizando el pez de vida corta, el Nothobranchius furzeri, con una vida media de 9 semanas; hallaron que la dosis máxima de resveratrol alargaba la vida un 56%. Comparado con los peces del grupo de control, a las 9 semanas, los peces "suplementados", en general, tenían mayor actividad y mayor capacidad para evitar los estímulos desagradables. Los autores notaron una leve mortalidad en peces jóvenes debido a que el el resveratrol es ligeramente tóxico, lo que hizo que los mecanismos de defensa de los peces se activaran afectando a la esperanza de vida.[16]
Más tarde, ese mismo año, Sinclair informó que el resveratrol contrarrestaba los efectos perjudiciales de una dieta alta en grasas en ratones. La dieta alta en grasas consistía en la adición de aceite de coco hidrogenado a la dieta estándar; esto proporcionaba un 60% de energía proveniente de grasas, y los ratones con esta dieta consumían un 30% más de calorías que los ratones estándar, convirtiéndose en obesos y diabéticos. Los ratones con una dieta alta en grasas tenían una alta tasa de mortalidad en comparación con los que seguían una dieta estándar.
A pesar de esto, con una dieta alta en grasas y un suplemento de 22mg/kg de resveratrol, tenían un un 30% menos de riesgo de muerte que los ratones con una dieta rica en grasas solamente (sin resveratrol), haciendo su tasa de mortalidad similar a la de los ratones alimentados con una dieta estándar. El suplemento de resveratrol corrige la anormalidad del metabolismo de la glucosa y la insulina. De todas formas, el suplemento de resveratrol no modificó los niveles de ácidos grasos libres y colesterol, que eran más altos que en los ratones alimentados con la dieta estándar.[17]
Otro estudio realizado por un grupo de investigadores, entre ellos Sinclair, indicó que el tratamiento con resveratrol tenía algunos efectos beneficiosos en ratones pero que no podía incrementar la longevidad ad libitum, sino que sólo sucedía en los ratones alimentados con resveratrol cuando ya habían entrado en la madurez.[18] Posteriormente, el National Institute on Aging's Interventions Testing Program (ITP) también experimentó con tres dosis diferentes de resveratrol en ratones con una dieta normal, que estaban comenzando la edad adulta, y no notaron ningún efecto en su periodo de vida.
De todas formas, un estudio del año 2011 publicado en la revista Nature mostraba que los beneficios que se habían encontrado y demostrado en los estudios anteriores eran producto de errores en los controles.[19][20]
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ . Carlos Montero Catalina. «Desarrollo de técnicas de espectroscopía láser aplicada al análisis químico de alimentos.». Tesis Universidad Complutense de Madrid. Texto « ISBN: 84-669-1834-5 » ignorado (ayuda)
- ↑ Farina A, Ferranti C, Marra C (2006). «An improved synthesis of resveratrol». Nat. Prod. Res. 20 (3): 247-52. PMID 16401555. doi:10.1080/14786410500059532.
- ↑ Bass TM, Weinkove D, Houthoofd K, Gems D, Partridge L (October de 2007). «Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans». Mechanisms of Ageing and Development 128 (10): 546-52. PMID 17875315. doi:10.1016/j.mad.2007.07.007.
- ↑ Rondón, Carlos (1 de enero de 2012). «Efecto del Resveratrol en el tratamiento de la fibrosis pulmonar».
- ↑ «Un compuesto del vino tinto puede ayudar a mejorar el equilibrio en las personas mayores». Consultado el 20 de agosto de 2012.
- ↑ Elliott PJ, Jirousek M (April de 2008). «Sirtuins: novel targets for metabolic disease». Current Opinion in Investigational Drugs 9 (4): 371-8. PMID 18393104.
- ↑ http://www.reuters.com/article/idUSTRE6350L620100406
- ↑ López-Lluch 2007
- ↑ Resveratrol atenuates the anticancer efficacy of Paclitaxel in human breast cancer cells in vitro and in vivo. Fukui M, Yamabe N y Zhu BT. Eur J Cancer, 2010, Jul, 46(10):1882-91
- ↑ Finding a Target for Resveratrol. Ruth I. Tennen, Eriko Michishita-Kioi and Katrin F. Chua. Cell 148, February 3, 2012. DOI 10.1016/j.cell.2012.01.032.
- ↑ Resveratrol Ameliorates Aging-Related Metabolic Phenotypes by Inhibiting cAMP Phosphodiesterases. Sung-Jun Park, Faiyaz Ahmad, Andrew Philp, Keith Baar, Tishan Williams, Haibin Luo, Hengming Ke, Holger Rehmann, Ronald Taussig, Alexandra L. Brown, Myung K. Kim, Michael A. Beaven, Alex B. Burgin, Vincent Manganiello, and Jay H. Chung. Cell 148, 421–433, February 3, 2012.
- ↑ Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, et al. (September de 2003). «Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan». Nature 425 (6954): 191-6. PMID 12939617. doi:10.1038/nature01960.
- ↑ Wood JG, Rogina B, Lavu S, et al. (August de 2004). «Sirtuin activators mimic caloric restriction and delay ageing in metazoans». Nature 430 (7000): 686-9. PMID 15254550. doi:10.1038/nature02789.
- ↑ Gruber J, Tang SY, Halliwell B (April de 2007). «Evidence for a trade-off between survival and fitness caused by resveratrol treatment of Caenorhabditis elegans». Annals of the New York Academy of Sciences 1100: 530-42. PMID 17460219. doi:10.1196/annals.1395.059.
- ↑ Valenzano DR, Terzibasi E, Genade T, Cattaneo A, Domenici L, Cellerino A (February de 2006). «Resveratrol prolongs lifespan and retards the onset of age-related markers in a short-lived vertebrate». Current Biology 16 (3): 296-300. PMID 16461283. doi:10.1016/j.cub.2005.12.038.
- ↑ Baur JA, Pearson KJ, Price NL, et al. (November de 2006). «Resveratrol improves health and survival of mice on a high-calorie diet». Nature 444 (7117): 337-42. PMID 17086191. doi:10.1038/nature05354.
- ↑ Pearson KJ, Baur JA, Lewis KN, et al. (August de 2008). «Resveratrol delays age-related deterioration and mimics transcriptional aspects of dietary restriction without extending life span». Cell Metabolism 8 (2): 157-68. PMC 2538685. PMID 18599363. doi:10.1016/j.cmet.2008.06.011.
- ↑ 'Longevity gene' may be dead end: study 12 Sept 2011
- ↑ Longevity genes challenged Nature. 21 Sep 2011.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Resveratrol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.