Pentaeritritol

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Pentaeritritol
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Nombre (IUPAC) sistemático
2,2-Bis(hidroximetil)1,3-propanodiol
General
Otros nombres Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetano, THME, PETP, pentaeritrita, Pentek, Hercules Aqualon improved technical PE-200
Fórmula semidesarrollada C(CH2OH)4
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 115-77-5[1]
Número RTECS RZ2490000
ChemSpider 7984
PubChem 8285
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia sólido blanco
Masa molar 136,15 g/mol
Punto de fusión 533,7 K (261 °C)
Punto de ebullición 549 K (276 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5,6 g/100 mL a 15 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El pentaeritritol es el compuesto orgánico con fórmula C(CH2OH)4. Este poliol blanco, cristalino, es un bloque de construcción versátil para la preparación de muchos compuestos polifuncionalizados, como el explosivo PENT y el triacrilato de pentaeritritol.[2] Los derivados de pentaeritritol son componentes de resinas alkyd, barnices, PVC, ésteres del aceite de pino, y antioxidantes de olefinas.

Los ésteres de pentaeritritol libres de halógenos también son una alternativa ambientalmente amigable a los aceites de transformador, siendo tanto biodegradable como no peligroso en agua. Reemplazan ventajosamente a los policloruros de bifenilo (PCB), e incluso a los hidrocarburos fluorados basados en silicona, como fluido dieléctrico en transformadores. Su baja volatilidad y alto punto de inflamabilidad le dan una excelente resistencia a la ignición en caso de falla eléctrica mayor y ruptura del transformador.

Síntesis[editar]

Puede ser preparado por condensación del acetaldehído y el formaldehído en un medio básico.[3] El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una reacción de Cannizzaro. Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el tripentaeritritol.[4]

2CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. S. F. Marrian (1948). «The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives». Chemical Reviews 43 (1):  pp. 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. 
  3. H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  4. M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). «Pentaerythritol Production Yields». Industrial & Engineering Chemistry 47 (9):  pp. 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.