N-Acetilglucosamina

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N-Acetilglucosamina
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Nombre (IUPAC) sistemático
2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
General
Otros nombres N-Acetyl-D-Glucosamine
GlcNAc
NAG
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H15NO6
Identificadores
Número CAS 7512-17-6[1]
ChEBI 28009
ChemSpider 22563
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 24139
UNII V956696549
Propiedades físicas
Masa molar 221.21 g/mol
Punto de fusión 211 °C (484 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La N-Acetilglucosamina (también llamada GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-acetil-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).

Estructura química[editar]

Químicamente, la N-acetilglucosamina es un amino azúcar, en el cual el grupo -OH del carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH2, que sufre a su vez una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH3).

Importancia biológica[editar]

La N-acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma parte son:

La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
  3. «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». Consultado el 26 de abril de 2008.