Levamisol

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Levamisol
200
Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-6-fenil-2,3,5,6-tetrahidroimidazo[2,1-b][1,3]tiazol
Identificadores
Número CAS 14769-73-4
Código ATC P02CE01
PubChem 26879
DrugBank APRD01067
ChemSpider 25037
UNII 2880D3468G
KEGG D08114
Datos químicos
Fórmula C11H12N2S 
Peso mol. 204,292 g/mol
Datos físicos
Densidad 1,31 g/cm³
P. de fusión 230 °C (446 °F)
Farmacocinética
Metabolismo Hepático
Vida media 4.4-5.6 horas (bifásico)
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Oral
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Levamisol, conocido también por su nombre comercial Ergamisol es un antihelmíntico e inmunomodulador que pertenece a una clase de derivados sintéticos del imidazotiazol. Fue descubierto en Janssen Pharmaceutica en 1966 y se ha usado en humanos fundamentalmente para el tratamiento de parásitos, aunque se ha estudiado en combinación con otras formas de quimioterapia para el cáncer de colon, melanoma y cáncer de cabeza y cuello. El fármaco fue retirado de los mercados de los EE.UU. en 2000 y de Canadá en 2003, debido al riesgo de efectos secundarios graves y la disponibilidad de otros medicamentos sustitutos más eficaces.[1] [2]

En la actualidad, el levamisol permanece en uso en la medicina veterinaria como desparasitante para el ganado. También es cada vez más utilizada como adulterante de la cocaína vendida en los EE.UU. y Canadá, dando lugar a efectos secundarios graves.[3]

Indicaciones clínicas[editar]

El levamisol se utilizó originalmente como antihelmíntico para el tratamiento de las infestaciones de gusanos en seres humanos y animales. La mayoría de los preparados comerciales actuales son de uso veterinario como desparasitante en el ganado vacuno, cerdos y ovejas. Sin embargo, el levamisol también ha ganado protagonismo entre los aficionados como tratamiento efectivo para infestaciones del gusano Camallanus en los peces tropicales de agua dulce.[4]

Anticanceroso[editar]

El levamisol se ha estudiado en combinación con el fluorouracilo para tratar el cáncer de colon. No hay buena evidencia por parte de los ensayos clínicos sobre si su adición sea en beneficio a la terapia con fluorouracilo en pacientes con cáncer de colon, y ya no se usa para tales fines. También se utiliza con frecuencia para tratar el melanoma y cáncer de cabeza y cuello. Basado en su mecanismo de acción, aún no está claro porqué tendría efecto en el tratamiento de cáncer de colon, aunque se ha demostrado que tiene propiedades "estimulantes del sistema inmune" en algunas situaciones.[cita requerida]

Un estudio de 1984 basado en casos de influenza complicada había encontrado que el levamisol era un inductor efectivo del interferón y se ha recomendado su uso en la terapia combinada para la influenza.[5]

También se utiliza rutinariamente en la India para el tratamiento de casos de síndrome nefrótico infantil dependientes de esteroides, probablemente basado en la literatura publicada en algunos estudios del Reino Unido.[6] En la enfermedad dermatológica, levamisol se ha utilizado con éxito en el tratamiento de infecciones por parásitos, virus y bacterias como la lepra, enfermedades del colágeno, vasculares, enfermedades inflamatorias de la piel y los niños con discapacidad inmunológica por una variedad de razones. También se ha utilizado en combinación con otros fármacos para el tratamiento de una serie de trastornos dermatológicos, por ejemplo, en combinación con cimetidina en el tratamiento de las verrugas recalcitrantes, con prednisolona en el tratamiento de liquen plano, eritema multiforme y aftas de la boca.[7]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Frederick, James (27 de noviembre de 2000). «Janssen discontinues Ergamisol». Drug Store News. Consultado el 13-08-2009. 
  2. «Products Discontinued from the Market Since Publication of the 2000 CPS». Canadian Pharmacists Association. Consultado el 13-08-2009.
  3. «Agranulocytosis associated with cocaine use - four States, March 2008-November 2009». MMWR Morb. Mortal. Wkly. Rep. 58 (49):  pp. 1381–5. December 2009. PMID 20019655. http://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/mm5849a3.htm. 
  4. Sanford, Shari (2007). «Levamisole Hydrochloride: Its application and usage in freshwater aquariums». Loaches Online. Consultado el 27-02-2009.
  5. Grishchenko SV, Lavrukhina LA, Ketiladze ES, Krylov VF, Ershov FI (1984). «[Results of combined therapy using levamisole for patients with influenza complicated by pneumonia]» (en ruso). Vopr. Virusol. 29 (2):  pp. 175–9. PMID 6203228. 
  6. «Levamisole for corticosteroid-dependent nephrotic syndrome in childhood. British Association for Paediatric Nephrology». Lancet 337 (8757):  pp. 1555–7. 1991. PMID 1675705. 
  7. Scheinfeld N, Rosenberg JD, Weinberg JM. Levamisole in dermatology: a review. Am J Clin Dermatol. 2004;5:97-104. "PMID 15109274"