Isoconazol

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Isoconazol
Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole
Identificadores
Número CAS 27523-40-6
Código ATC D01AC05
PubChem 213634
ChemSpider 3629
UNII GRI7WFR424
KEGG D04624
Datos químicos
Fórmula C18H14Cl4N2O
Peso mol. 416.13 g/mol
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Vías de adm. Tópica, Vía intravaginal
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El isoconazol es un fármaco antifúngico derivado del imidazol que se utiliza en aplicación externa sobre la piel y mucosas. Habitualmente se suele presentar bajo la forma de nitrato de isoconazol.

Farmacocinética

Fármaco de uso tópico, que prácticamente no se absorbe a través de la piel o las mucosas.

Mecanismo de acción

  • El isoconazol, al igual que otros derivados del imidazol, interactúa con los sistemas enzimáticos dependientes del citocromo P450, lo que interfiere el metabolismo del lanosterol (dificulta la 14-desmetilación) llevando a una disminución del ergosterol y, de forma secundaria, a un acúmulo de esteroles anómalos (esteroles 14-alfa-metilados).[1]​ Al ser mucho más importante el ergosterol para la pared de los hongos que para la de las células humanas, y debido a la mayor afinidad de los primeros por los azoles, se explica la acción selectiva.[2]​ La falta de ergosterol altera la permeabilidad de las membranas de los hongos, lo que lleva a una desestructuración de las orgánulos intracelulares y de la capacidad de división. Secundariamente, el acúmulo de esteroles anómalos contribuye a la fragilidad y muerte celular.
  • También posee un efecto directo sobre la membrana celular. Este efecto se pone de manifiesto mediante el efecto sinérgico que tiene lugar entre el isoconazol y determinados detergentes, y conlleva un efecto fungicida, a diferencia de la inhibición de la síntesis de ergosterol, que produce un efecto fungistático.[1]​
  • Una tercera capacidad del isoconazol y de los azoles en general, consiste en la posibilidad de inhibición de la ATPasa de la membrana celular fúngica. Ello puede colapsar rápidamente el gradiente de electrolitos y disminuir el ATP intracelular.[1]​
  • Finalmente, en algunos hongos (como es el caso de las Cándidas) impiden la transformación en pseudohifas, lo que las hace más sensibles a la acción de los leucocitos del organismo.[3]​
  • Tiene un discreto efecto bactericida sobre algunos Gram + del tipo de los estreptococos y estafilococos.

Indicaciones

El isoconazol es activo frente a Candida albicans, Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, Pityrosporon orbiculare (Malassezia furfur), Aspergillus, Nocardia y algunas bacterias Gram + (estafilococos y estreptococos). Se utiliza, por tanto, en tiñas, pitiriasis versicolor e infecciones vulvo-vaginales. [3]​

Interacciones

Por su uso tópico no hay descritas interacciones de interés.

Reacciones adversas

Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM. Ardor y prurito en el sitio de aplicación son reacciones que pueden aparecer de forma infrecuente (0.1% a 1%)

Notas

  1. ↑ a b c Fortún Abete, J. Antifúngicos: azoles, imidazoles,triazoles Medicine 1998; 7(91): pg. 4231s
  2. ↑ Rippon J.W. A new era in antimycotic agents Arch. Dermatol. 122, 399, 1.986
  3. ↑ a b Armijo, M. Dermatosis por hongos. Ed. Médica Internacional S.A., 1989 pp 45s. {ISBN 84-86917-11-5 }/O.F.

Véase también

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