Isoconazol

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Isoconazol
Isoconazole Structural Formulae V.1.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole
Identificadores
Número CAS 27523-40-6
Código ATC D01AC05
PubChem 213634
ChemSpider 3629
UNII GRI7WFR424
KEGG D04624
Datos químicos
Fórmula C18H14Cl4N2O
Peso mol. 416.13 g/mol
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal ?
Vías de adm. Tópica
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El isoconazol es un fármaco antifúngico derivado del imidazol que se utiliza en aplicación externa sobre la piel y mucosas. Habitualmente se suele presentar bajo la forma de nitrato de isoconazol.

Farmacocinética[editar]

Fármaco de uso tópico, que prácticamente no se absorbe a través de la piel o las mucosas.

Mecanismo de acción[editar]

  • El isoconazol, al igual que otros derivados del imidazol, interactúa con los sistemas enzimáticos dependientes del citocromo P450, lo que interfiere el metabolismo del lanosterol (dificulta la 14-desmetilación) llevando a una disminución del ergosterol y, de forma secundaria, a un acúmulo de esteroles anómalos (esteroles 14-alfa-metilados).[1] Al ser mucho más importante el ergosterol para la pared de los hongos que para la de las células humanas, y debido a la mayor afinidad de los primeros por los azoles, se explica la acción selectiva.[2] La falta de ergosterol altera la permeabilidad de las membranas de los hongos, lo que lleva a una desestructuración de las orgánulos intracelulares y de la capacidad de división. Secundariamente, el acúmulo de esteroles anómalos contribuye a la fragilidad y muerte celular.
  • También posee un efecto directo sobre la membrana celular. Este efecto se pone de manifiesto mediante el efecto sinérgico que tiene lugar entre el isoconazol y determinados detergentes, y conlleva un efecto fungicida, a diferencia de la inhibición de la síntesis de ergosterol, que produce un efecto fungistático.[1]
  • Una tercera capacidad del isoconazol y de los azoles en general, consiste en la posibilidad de inhibición de la ATPasa de la membrana celular fúngica. Ello puede colapsar rápidamente el gradiente de electrolitos y disminuir el ATP intracelular.[1]
  • Finalmente, en algunos hongos (como es el caso de las Cándidas) impiden la transformación en pseudohifas, lo que las hace más sensibles a la acción de los leucocitos del organismo.[3]
  • Tiene un discreto efecto bactericida sobre algunos Gram + del tipo de los estreptococos y estafilococos.

Indicaciones[editar]

El isoconazol es activo frente a Candida albicans, Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, Pityrosporon orbiculare (Malassezia furfur), Aspergillus, Nocardia y algunas bacterias Gram + (estafilococos y estreptococos). Se utiliza, por tanto, en tiñas, pitiriasis versicolor e infecciones vulvo-vaginales. [3]

Interacciones[editar]

Por su uso tópico no hay descritas interacciones de interés.

Reacciones adversas[editar]

Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM. Ardor y prurito en el sitio de aplicación son reacciones que pueden aparecer de forma infrecuente (0.1% a 1%)

Notas[editar]

  1. a b c Fortún Abete, J. Antifúngicos: azoles, imidazoles,triazoles Medicine 1998; 7(91): pg. 4231s
  2. Rippon J.W. A new era in antimycotic agents Arch. Dermatol. 122, 399, 1.986
  3. a b Armijo, M. Dermatosis por hongos. Ed. Médica Internacional S.A., 1989 pp 45s. {ISBN 84-86917-11-5 }/O.F.

Véase también[editar]