Isocianato de metilo
Isocianato de metilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
isocianato de metilo | ||
General | ||
Otros nombres | éster metílico del ácido isociánico, metil isocianato | |
Fórmula estructural | CH3NCO | |
Fórmula molecular | C2H3NO | |
Identificadores | ||
Número CAS | 624-83-9[1] | |
Número RTECS | NQ9450000 | |
ChEBI | 59059 | |
ChEMBL | CHEMBL1608558 | |
ChemSpider | 11727 | |
DrugBank | 12765 | |
UNII | C588JJ4BV9 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Densidad | 960 kg/m³; 0,96 g/cm³ | |
Masa molar | 5758 g/mol | |
Punto de fusión | −80/273,15 K (−353/0 °C) | |
Punto de ebullición | 39/273,15 K (−234/0 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | reacciona con el agua | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | −7/273 K (−280/0 °C) | |
NFPA 704 |
3
4
2
| |
Temperatura de autoignición | 535/273 K (262/0 °C) | |
Frases R | R12-R23/24/25-R36/37/38 | |
Frases S | S1/2-S9-S30-S43-S45 | |
Riesgos | ||
Ingestión | Dolor abdominal, sensación de quemazón, shock o colapso. | |
Inhalación | Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos. | |
Piel | Puede absorberse. Enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón. | |
Ojos | Dolor, enrojecimiento, pérdida de visión. | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El isocianato de metilo es un compuesto orgánico con fórmula molecular C2H3NO. Su principal uso industrial es la fabricación de pesticidas.
Producción
El isocianato de metilo es normalmente sintetizado a partir de la reacción de monometilamina y fosgeno. Para una producción a gran escala, es conveniente combinar los reactivos a altas temperaturas en fase gaseosa. Una mezcla de metil isocianato y dos moles de ácido clorhídrico, forman cloruro de N-metilcarbamiol (MCC), esta mezcla es condensada, dejando un mol de ácido clorhídrico como gas.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/MMA_plus_Phosgene_diagram.svg/512px-MMA_plus_Phosgene_diagram.svg.png)
El isocianato de metilo se obtiene por tratamiento de el MCC con una amina terciaria, como dimetilanilina o con piridina. También se puede obtener por separación utilizando algunas técnicas de destilación.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2a/MCC_to_MIC_%26_HCl.svg/512px-MCC_to_MIC_%26_HCl.svg.png)
Accidentes asociados a este compuesto
Debido a un error humano (se ignoró la inversión en equipos de mantenimiento) se produjo el desastre de Bhopal, en el que murieron entre 8.000 y 25.000 personas.