Fluoresceína

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Fluoresceína
Fluorescein 2.svg
Fluorescein-sample.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona
Identificadores
Número CAS 2321-07-5
Código ATC S01JA01
PubChem 16850
DrugBank DB00693
ChemSpider 15968
UNII TPY09G7XIR
ChEBI 31624
Datos químicos
Fórmula C20H12O5 
Peso mol. 332.306 g/Mol
Sinónimos Ácido fluoresceína, Resorcinolftaleina, 3,6-Fluorandiol, solvente amarillo 94, 3',6'-Dihidroxifluorano, C.I. 45350, D&C amarillo 7, angiofluor, amarillo Japón 201
Datos físicos
P. de fusión 315 °C (599 °F)
Farmacocinética
Vida media Renal
Datos clínicos
Estado legal Grupo IV (MEX) Sólo con Receta médica.
Vías de adm.

Vías de administración

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La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo y en ciertas técnicas odontológicas. Fue descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917).[1]

Descripción[editar]

La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, asimismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y trauma corneal.

Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

  • Concentración de la sustancia;
  • pH de la solución;
  • Presencia de otras sustancias;
  • Longitud de onda de la luz excitante.

A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.

CTM

Síntesis[editar]

La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871.[1] Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts.

ZnCl2 fluorescein.png

Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.[2] [3]

Aplicación[editar]

La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de 10 a 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio tenga venas escondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía tópica, mediante una solución oftalmológica.

Otros usos[editar]

En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río Garona en 1931.

Ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados externamente[4]

Reacciones secundarias[editar]

Puede provocar cefaleas, náuseas, vómitos, descenso de la presión sanguínea y un dolor fuerte si la sustancia se extravasa.

Precauciones[editar]

Antes de inyectar la sustancia puede hacerse una prueba intradérmica para desechar la posibilidad de alergia a la fluoresceína.[5] Esta técnica de punción intradérmica para diagnosticar la posible alergia a productos ha sido desechada por numerosos profesionales por la posibilidad de desencadenar una reacción anafiláctica, la poca fiabilidad que presenta y la posibilidad de sensibilizar al producto tras la misma.

Referencias[editar]

  1. a b Bayer, A. Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 4, 555–558 (1871)
  2. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
  3. «Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein». Synthesis 2004 (15):  pp. 2591–2593. 2004. doi:10.1055/s-2004-829194. 
  4. «American Medical Association evaluaciones de drogas». Merck Index (en Inglés). Merck. 1975. p. 2275. 
  5. Trindade-Porto C, Alonso-Llamazares A, Robledo T, Chamorro M, Dominguez J, Plaza A, et al. Fluorescein-induced adverse reaction. Allergy 1999; 54: 1230.