Fluoresceína
| Fluoresceína | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| 3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 2321-07-5 |
| Código ATC | S01JA01 |
| PubChem | 16850 |
| DrugBank | DB00693 |
| ChemSpider | 15968 |
| UNII | TPY09G7XIR |
| ChEBI | 31624 |
| Datos químicos | |
| Fórmula | C20H12O5 |
| Peso mol. | 332.306 g/Mol |
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OC1=CC2=C(C=C1)C1(OC(=O)C3=CC=CC=C13)C1=C(O2)C=C(O)C=C1
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| Sinónimos | Ácido fluoresceína, Resorcinolftaleina, 3,6-Fluorandiol, solvente amarillo 94, 3',6'-Dihidroxifluorano, C.I. 45350, D&C amarillo 7, angiofluor, amarillo Japón 201 |
| Datos físicos | |
| P. de fusión | 315 °C (599 °F) |
| Farmacocinética | |
| Vida media | Renal |
| Datos clínicos | |
| Estado legal | Grupo IV (MEX) Sólo con Receta médica. |
| Vías de adm. |
Vías de administración |
 Aviso médico |
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La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo y en ciertas técnicas odontológicas. Fue descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917).
Índice |
Descripción[editar]
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, así mismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y trauma corneal.
Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:
- Concentración de la sustancia;
- pH de la solución;
- Presencia de otras sustancias;
- Longitud de onda de la luz excitante.
A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.
CTM
Síntesis[editar]
La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871. Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts.
Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.[1] [2]
Aplicación[editar]
La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de 10 a 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio tenga venas escondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía tópica, mediante una solución oftalmológica.
Otros usos[editar]
En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río Garona en 1931.
Ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados externamente[3]
Reacciones secundarias[editar]
Puede provocar cefaleas, náuseas, vómitos, descenso de la presión sanguínea y un dolor fuerte si la sustancia se extravasa.
Precauciones[editar]
Antes de inyectar la sustancia puede hacerse una prueba intradérmica para desechar la posibilidad de alergia a la fluoresceína.[4] Esta técnica de punción intradérmica para diagnosticar la posible alergia a productos ha sido desechada por numerosos profesionales por la posibilidad de desencadenar una reacción anafiláctica, la poca fiabilidad que presenta y la posibilidad de sensibilizar al producto tras la misma.
Referencias[editar]
- ↑ Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
- ↑ «Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein». Synthesis 2004 (15): pp. 2591–2593. 2004. doi:.
- ↑ «American Medical Association evaluaciones de drogas» (en Inglés). Merck Index. Merck. 1975. pp. 2275.
- ↑ Trindade-Porto C, Alonso-Llamazares A, Robledo T, Chamorro M, Dominguez J, Plaza A, et al. Fluorescein-induced adverse reaction. Allergy 1999; 54: 1230.
