Cicloalcano

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C_nH_2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

Nomenclatura

La nomenclatura de los cicloalcanos simples deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono poniendo el prefijo "ciclo-" delante.

El número de anillos se indica con los prefijos "di", "tri", etc.

El número de átomos en eventuales puentes que unen los anillos se pone en paréntesis angular delante del nombre.

Los policiclos que comparten sólo un átomo en sus anillos se llaman compuestos espiránicos. Su denominación se realiza del mismo modo que el de los cicloalcanos con el prefijo "espiro".

Si alguno de los átomos de los anillos porta un sustituyente diferente a hidrógeno se nombra el número del átomo sustituido seguido del nombre del grupo funcional y el nombre del cicloalcano.

Para los sistemas más importantes suelen existir además nombres no sistemáticos.

Propiedades físicas

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

• Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
• Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp³ se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades químicas

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Presencia

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.

Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.

En la Industria Petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos, según la compañia de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company, el uso de cicloalcanos en su extracción petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hacen mas maneables que alguno de cadena abierta, a su vez el cicloalcano mas usado en la extracción petrolifera es la de el ciclopentano.

Algunos cicloalcanos

Ciclopropano

El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.

Todos sus enlaces se encuentran en posición ecplipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.

Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl₂, Br₂,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.

Ciclobutano

El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.

Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º​. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.

Ciclopentano

Está formado por cinco átomos de carbono.

Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los ¿?º. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente plegado, la molécula no es plana.

Ciclohexano

Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.

Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

Cicloalcanos de ciclo grande

Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH₂)_n-COOH. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.

Aplicaciones

Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.

Toxicología

La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos tóxico que el hexano.