Decalina

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Decalina
Decahydronaphthalene.png
Nombre (IUPAC) sistemático
decahidronaftaleno
General
Otros nombres biciclo[4.4.0]decano
Fórmula molecular C10H18
Identificadores
Número CAS 91-17-8[1]
Número RTECS QJ3150000
ChEBI 38853
ChemSpider 6777
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro / amarillo tenue
Masa molar 138,24 g/mol
Punto de fusión -42 °C (231 K)
Punto de ebullición 190 °C (463 K)
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La decalina o decahidronaftaleno es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C10H18. Es utilizada como solvente orgánico.

Estereoquímica[editar]

La decalina puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, la trans-decalina y la cis-decalina. Ambos estereoisómeros fueron aislados mediante cuidadosa destilación fraccionada por primera vez entre 1923 y 1925 por Walter Hückel.[2]

Trans-decalina[editar]

Trans-decalina.png

En la trans-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida y mayor estabilidad que la cis-decalina.[2]

Cis-decalina[editar]

Cis-decalina.png

En la cis-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.[2]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c «Compuestos alicíclicos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. 1987. ISBN 84-291-7066-9.