Tolueno

Tolueno
Nombre IUPAC
Metilbenceno
General
Fórmula semidesarrollada	C6H5CH3
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C7H8
Identificadores
Número CAS	108-88-3​
Número RTECS	XS5250000
ChEBI	17578
ChEMBL	CHEMBL9113
ChemSpider	1108
DrugBank	11558
PubChem	1140
UNII	3FPU23BG52
KEGG	C01455
InChI InChI=InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	866,9 kg/m³; 0,8669 g/cm³
Masa molar	9214 g/mol
Punto de fusión	178 K (−95 °C)
Punto de ebullición	383,8 K (111 °C)
Temperatura crítica	591,64 K (318 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0.05 g/mL
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	277 K (4 °C)
Temperatura de autoignición	873 K (600 °C)
Compuestos relacionados
Alcanos	Benceno
Otros	Ácido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tolueno o metilbenceno, (C₆H₅CH₃) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.

Otras propiedades

Densidad óptica n_D²⁰: 1,4961

Relación Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm^-1

Densidad de vapor: 3,14

Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 mm de Hg

Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967

Límites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)

Presión crítica: 40,55 atm

Volumen crítico: 0,317 L/mol

Calor de combustión (a 25 °C y presión constante): 934,5 Kcal/mol

Calor de vaporización (a 25 °C): 9,08 Kcal/mol.

Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)

Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C)

Calor de formación (Kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido).

Energía libre de formación (Kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)

Síntesis

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También está presente en el humo de los cigarillos.

Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno.

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis.

Toxicidad

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%.

El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.

Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.

La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (190 mg/m³).

El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Reactividad

En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO₄) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.

Además, el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.

El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr₃).

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Tolueno.

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: Tolueno Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
• ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Tolueno Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del tolueno.