Alcohol bencílico

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Alcohol bencílico
Benzyl-alcohol-2D-skeletal.png
Benzyl-alcohol-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Fenilmetanol
General
Otros nombres Fenilcarbinol
Fórmula semidesarrollada CH3CH2CH2CH2CH2OH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C7H 8 O1
Identificadores
Número CAS 100-51-6[1]
Número RTECS 202-859-9
ChEBI 17987
ChemSpider 13860335
PubChem 244
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 1044 kg/m3; 1,044 g/cm3
Masa molar 108,1381 g/mol
Punto de fusión 258,15 K (-15 °C)
Punto de ebullición 478,15 K (205 °C)
Presión crítica n/d atm
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 4 g/100mL
Termoquímica
ΔfH0gas -298 kJ/mol
ΔfH0líquido -352 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.[2]

Disponibilidad y preparación[editar]

El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e ylang-ylang.[3]

El alcohol bencílico se prepara mediante hidrólisis del cloruro de bencilo utilizando hidróxido de sodio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldeido, seguido de acidificación.

Referencias[editar]