Diisocianato de hexametileno

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1,6-Diisocianato de hexametileno
Hexametilendiisocianato.png
Hexametilendiisocianato-3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1,6-Diisocianatohexano
General
Otros nombres

Diisocianato de hexametileno,
Diisocianato de 1,6-hexametileno,
1,6-Diisocianato de hexametileno,
1,6-Diisocianatohexano,
Hexametilen 1,6-diisocianato,
Hexametilen diisocianato,

HDI
Fórmula semidesarrollada OCN-(CH2)6-NCO
Fórmula molecular C8H12N2O2
Identificadores
Número CAS 822-06-0[1]
Número RTECS MO174000
ChEBI 53578
ChemSpider 12637
PubChem 13192
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido (a 20 °C)
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1050 kg/m3; 1,05 g/cm3
Masa molar 168,2 g/mol
Punto de fusión 206 K (-67 °C)
Punto de ebullición 528 K (255 °C)
Viscosidad 3 cP
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Reacciona con el agua
Solubilidad en metanol dimetilformamida, tetrahidrofurano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 408 K (135 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
2
COR
Temperatura de autoignición 513 K (240 °C)
Frases R R23 R36/37/38 R42/43
Frases S S26/S28/S38/S45
Riesgos
Más información Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos
Derivados/Precursores
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El diisocianato de hexametileno, o comúnmente abreviado como HDI (de Hexametilen diisocianato) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por estar la cadena entre los dos grupos principales compuesta de metilenos). Junto con el diisocianato de isoforona (IPDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.[2]
Los diisocianatos alifáticos como el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el metilen difenilen diisocianto (MDI) o el toluen diisocianato (TDI). Es por ello que tanto el HDI como el IPDI se emplean en formulaciones de recubrimientos en base a poliuretano, como barnices o pinturas.

Síntesis[editar]

La síntesis del HDI, como en el mayor casos de los diisocianatos, se realiza a partir de la fosgenación[2] de su correspondiente diamina (en este caso hexametilendiamina):

H2N-(CH2)6-NH2 + COCl2 → OCN-(CH2)6-NCO + 4 HCl

Una síntesis alternativa que evita el uso del altamente tóxico fosgeno es un proceso multietapa[3] en el cual mediante la reacción de la hexametilendiamina con urea y un alcohol se produce un alquil uretano que luego con temperatura se descompone en el diisocianato, liberándose el alcohol y amoniaco como productos secundarios. La reacción se simplifica de la siguiente manera:

H2N-(CH2)6-NH2 + 2 H2N-CO-NH2 → OCN-(CH2)6-NCO + 4NH3

Usos[editar]

El uso principal del HDI es en la producción de poliuretano para recubrimientos como pinturas o barnices, como por ejemplo para la superficie de pelotas de golf.[4] Además de su excelente resistencia a la degradación ultravioleta también presenta excelente resistencia a la abrasión.

Química[editar]

El HDI es una molécula simétrica y alifática y las reactividades de sus grupos -NCO son iguales. A su vez el HDI reacciona mucho más lentamente que el MDI pero más rápido que el IPDI. La variabilidad química es la misma que para otros isocianatos. Los poliuretanos basados en HDI son más cristalinos que los basados en MDI.[5]

Seguridad[editar]

Es más fácil la exposición por vías respiratorias con la manipulación del HDI que con el MDI, debido a su mayor presión de vapor. Es por lo tanto indispensable el uso de una mascarilla adecuada de gases. En contacto con la piel puede provocar irritación y por inhalación puede dar lugar a problemas respiratorios e incluso alergia. Es necesario el uso de gafas y/o caretas, guantes (que deben ser desechados apropiadamente) y traje de protección completa.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1. 
  3. Merger, F.; Towae, F.; Hellbach, H.; Isbarn, G.; Koehler, W. (BASF) (24/06/1986). .
  4. Wu, S (Acushnet Company) (5/11/2002). «USA-Patent-6476176-Golf Ball Compraising Saturated Polyurethanes and methods of making the Same» (en inglés).
  5. Fernández-d´Arlas, B.; Rueda, L.; de la Caba, K.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2008). «Microdomain composition and properties differences of biodegradable polyurethanes based on MDI and HDI». Polymer Engineering & Science 48 (3):  pp. 519-529. doi:10.1002/pen.20983. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/pen.20983/abstract?systemMessage=Wiley+Online+Library+will+be+disrupted+on+27+October+from+10%3A00-12%3A00+BST+%2805%3A00-07%3A00+EDT%29+for+essential+maintenance. 

Recursos externos[editar]