Diisocianato de tolueno

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Diisocianato de tolueno
Diisocianatosdetoluenob.png
Isómeros 2,4-TDI y 2,6-TDI
2,4-diisocianatodetoluenob.png
Estructura 3D de esferas de Van der Waals del 2,4-TDI
Nombre (IUPAC) sistemático
2,4-diisocianato-1-metil-benzeno
General
Otros nombres

Diisocianato de 4-metil-m-benceno,
Diisocianatotolueno,
TDI,

Toluen diisocianato
Fórmula semidesarrollada CH3C6H3(NCO)2
Fórmula molecular C9H6N2O2
Identificadores
Número CAS 584-84-9 (TDI-2,4)[1]
Número RTECS CZ6300000
ChEBI 53556
ChemSpider 13835351
PubChem 11443
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido(a 20 °C)
Apariencia Cristales o liquido incoloro-amarillento pálido
Densidad 1214 kg/m3; 1,214 g/cm3
Masa molar 174,2 g/mol
Punto de fusión 295 K (22 °C)
Punto de ebullición 523 K (250 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Reacciona con el agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 400 K (127 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
2
Temperatura de autoignición 893 K (620 °C)
Frases R R26-36/37/38-40-42/43-52/53
Frases S S23 S36/37-45-61
Límites de explosividad 0,9-9,5 (%vol aire)
Riesgos
Dosis semiletal (LD50) 5800 mg/Kg
Más información Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos
Derivados/Precursores
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El diisocianato de tolueno es un compuesto orgánico de tipo diisocianato (por tener dos grupos isocianato,-N=C=O) aromático (por tener un anillo aromático). Su nombre es usualmente abreviado como "TDI" (de Toluen diisocianato). Tiene varios isómeros estructurales pero los más importantes comercialmente[2] son el 2,4-TDI (n°CAS: 584-84-9) y el 2,6-TDI (n°CAS: 91-08-7). A la mezcla de isómeros le corresponde el n°CAS: 26471-62-5.[3] El 2,4-TDI tiene importancia comercial en estado puro mientras que el 2,6-TDI se vende mezclado con el 2,4-TDI en distintas relaciones.
El TDI es el segundo diisocianato más importante del mercado solo después del diisocianato de difenilmetano (MDI).[4]

Síntesis[editar]

El TDI se sintetiza en tres etapas[5] a partir del tolueno:

El TDI crudo obtenido es sometido a procesos de separación o diferenciación para obtener mezclas 2,4-TDI/2,6-TDI de ratios 80:20, mezcla conocida como TDI(80/20), hasta mezclas con ratios 65:35, conocidas como TDI(65/35).

Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación[6] ,[7] ,[8] en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.Uno de los métodos alterntivas a la fosgenación es el implementado por Mitsui Toatsu Chemicals y Atlantic Richfield basado en la descomposición térmica de los diuretanos formados tras el tratamiento del dinitrotolueno con alcoholes según:[9]

(RCOONH)C6H3CH3 → (OCN)2C6H3CH3 + 2(ROH)

Química[editar]

El TDI desarrolla una química similar al del resto de isocianatos. Sin embargo al tener una naturaleza aromática la reactividad es mayor que en el caso de los diisocianatos alifáticos dando lugar a reacciones altamente exotérmicas, pudiendo reaccionar muy violentamente cuando se hace reaccionar con diaminas. La velocidad de polimerización con dibases es mayor que la presentada por los diisocianatos alifáticos.
En el isómero 2,4-TDI, al ser asimétrico, las reactividades de los grupos funcionales son distintas, siendo más reactivo el de la posición 4.[10] En el caso del isómero 2,6-TDI que es simétrico esta diferencia no existe pero si sucede que una vez reaccionado por un lado la ractividad del otro isocianato puede verse alterada.[4]

Usos[editar]

El mayor uso es en la síntesis de poliuretano. La mayor parte del TDI producido (80-85%) se emplea en la producciones de espumas flexibles de poliuretano. También en menor medida para espumas rígidas, como es el caso del núcleo de algunas tablas de surf. Alrededor de un 3% en la síntesis de poliuretanos elástoméricos, un 5% en adhesivos y sellantes, y un 9% en recubrimientos.[5]

Seguridad[editar]

El TDI es clasificado por la Comunidad Europea como "Muy Tóxico". Es imprescindible la lectura de las hojas de seguridad antes de su manipulación así como una indumentaria de protección personal adecuada para evitar el mínimo contacto, inhalación o ingesta.

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Referencias[editar]

  1. (TDI-2,4) Número CAS
  2. Grupo Transmerquin (2009). «TDI-Hoja de datos de Seguridad» (en español).
  3. Oehha. «CHRONIC TOXICITY SUMMARY 2,4- AND 2,6-TOLUENE DIISOCYANATE».
  4. a b c Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1. 
  5. a b DOW, Product Safety Assessment. «Toluen Diisocyanate» (en inglés).
  6. Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN DOI: 10.1002/14356007.a14_611 |isbn= incorrecto (ayuda). 
  7. Repsol S.A.-TecaT. «Síntesis de Isocianatos sin Fosgeno. Estudios de Carbonilación» (en español).
  8. Merger, F.; Towae, F.; Hellbach, H.; Isbarn, G.; Koehler, W. (BASF) (24/06/1986). .
  9. Laborde et al (1994). Transformación catalítica del gas natural. IV. Derivados del gas de síntesis: fosgeno, isocianatos, ácido acético y alcoholes superiores. Información Tecnológica, 5, 41-48.
  10. Aranguren, M.; Williams, R.J (1986). «Kinetic and statistical aspects of the formation of polyurethanes from toluenediisocyanate». Polymer 27 (3):  pp. 425-430. doi:http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0032386186901606. 


Recursos externos[editar]

Diisocianato de Tolueno (TDI). Ficha de seguridad Internacional. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Gobierno de España.